(2S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-[(2S/R)-3,3-dimethyloxiranyl]butyric acid methyl ester | 308807-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-[(2S/R)-3,3-dimethyloxiranyl]butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-4-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 308807-01-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: WXANVBVRFAGLSA-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-[(2S/R)-3,3-dimethyloxiranyl]butyric acid methyl ester 在 正丁基锂 、 六氯化钨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到(2S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-methylhept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new route to hydrophobic amino acids using copper-promoted reactions of serine-derived organozinc reagents

  摘要：

  铜催化的丝氨酸衍生的锌试剂1与烯丙基亲电试剂反应，生成的产品源于形式上的SN2和SN2'途径。这些构造异构体可以直接分离，或者在(2S)-2-叔丁氧羰基氨基-6-甲基庚-5-烯酸甲酯（11）和(2S)-2-叔丁氧羰基氨基-4,4-二甲基己-5-烯酸甲酯（12）的情况下，通过选择性环氧化11来分离。双键的氢化，随后保护基团的调控，允许合成Fmoc保护的氨基酸3-7，准备用于自动化多肽合成。

  DOI：

  10.1039/b007032g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 、 1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到(2S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4,4-dimethylhex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new route to hydrophobic amino acids using copper-promoted reactions of serine-derived organozinc reagents

  摘要：

  铜催化的丝氨酸衍生的锌试剂1与烯丙基亲电试剂反应，生成的产品源于形式上的SN2和SN2'途径。这些构造异构体可以直接分离，或者在(2S)-2-叔丁氧羰基氨基-6-甲基庚-5-烯酸甲酯（11）和(2S)-2-叔丁氧羰基氨基-4,4-二甲基己-5-烯酸甲酯（12）的情况下，通过选择性环氧化11来分离。双键的氢化，随后保护基团的调控，允许合成Fmoc保护的氨基酸3-7，准备用于自动化多肽合成。

  DOI：

  10.1039/b007032g