ethyl (1S,5S,6R,8R,12S)-7-benzyl-12-hydroxy-3-oxo-2-oxa-4,7-diazatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-9-ene-6-carboxylate | 1103296-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (1S,5S,6R,8R,12S)-7-benzyl-12-hydroxy-3-oxo-2-oxa-4,7-diazatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-9-ene-6-carboxylate
• CAS: 1103296-67-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅
• 分子量: 358.394
• InChiKey: MYMAGTZOBXHGFR-CLLBMXBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,5S,6R,8R,12S)-7-benzyl-12-hydroxy-3-oxo-2-oxa-4,7-diazatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-9-ene-6-carboxylate 在 Mn(dpm)₃ 、 苯硅烷 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到ethyl (1S,5S,6R,8R,10R,12S)-7-benzyl-10,12-dihydroxy-3-oxo-2-oxa-4,7-diazatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  标称香蕉苷B的全合成：糖基化位点的结构修饰

  摘要：

  三肽标称banyaside B的总合成依赖于非标准的肽键形成反应。这些合成研究的一个重要成果是提出了对天然香蕉苷B的结构进行修订的建议，其中糖苷的确在轴向C-9 OH处与Abn核心相连，而不是在名义上的香蕉苷B中与C-7相连。

  DOI：

  10.1002/anie.201004047
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,5S,6R,8S,9S,10S,12S)-7-benzyl-9-iodo-3-oxo-2,11-dioxa-4,7-diazatetracyclo[8.2.1.01,5.08,12]tridecane-6-carboxylate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl (1S,5S,6R,8R,12S)-7-benzyl-12-hydroxy-3-oxo-2-oxa-4,7-diazatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-9-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对氨基苯甲酸，suomilide和spumigin HKVV核心的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803655