8-((E)-2,4-pentadienyl)-1,4-dioxaspirol<4.5>decane | 143948-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-((E)-2,4-pentadienyl)-1,4-dioxaspirol<4.5>decane
• 英文别名: 8-((E)-2,4-pentadienyl)-1,4-dioxaspirol[4.5]decane；8-[(2E)-penta-2,4-dienyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 143948-98-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: STHNASDRMXKENN-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((E)-2,4-pentadienyl)-1,4-dioxaspirol<4.5>decane 在 高氯酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[1-Hydroxy-meth-(E)-ylidene]-4-((E)-penta-2,4-dienyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Pd 2+促进四环二萜合成中的环化反应（±）-甜菊素的高度非对映选择性正式全合成

  摘要：

  三烯5的分子内Diels-Alder反应和Pd 2+促进的10烯丙基甲硅烷基烯醇醚的环化反应已用作概念上新的，高度非对映控制的正式全合成（±）蛇毒蛋白的关键步骤（1） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73821-4
• 作为产物：
  描述：

  (1,4-二噁螺[4,5]-8-癸基)-乙酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-((E)-2,4-pentadienyl)-1,4-dioxaspirol<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  合成水飞蓟宾的方法（I）—通过连续的分子内Diels-Alder反应的水飞蓟宾体系的新型立体控制结构

  摘要：

  描述了通过使用连续的分子内Diels-Alder反应由1，4-环己烷二酮单亚乙基缩酮8合成二萜果胶蛋白（1）的A，B，C和D环部分17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80820-6

文献信息

• Synthetic approach to stemodin---A novel stereocontrolled construction of the stemodane system by the successive intramolecular Diels-Alder reactions
  作者：Masahiro Toyota、Takashi Seishi、Masaharu Yokoyama、Keiichiro Fukumoto、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61318-7

  日期：1992.8

  The tetracyclic compound 18, possessing the stemodane skeleton, was synthesized from 1,4-cyclohexanedione monoethylene ketal 7. The key steps, 6→5 and 16→18, involve intramolecular Diels-Alder reaction.

  由1，4-环己烷二酮单亚乙基缩酮7合成具有蛇毒烷骨架的四环化合物18。关键步骤6→5和16→18涉及分子内Diels-Alder反应。
• Synthetic approach to stemodin (I) — a novel stereocontrolled construction of the stemodane system by the successive intramolecular Diels-Alder reactions
  作者：Masahiro Toyota、Takashi Seishi、Masaru Yokoyama、Keiichiro Fukumoto、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80820-6

  日期：1994.1

  The synthesis of the A,B,C and D ring part 17 of diterpene stemodin (1) from 1,4-cyclohexanedione monoethylene ketal 8 by use of the successive intramolecular Diels-Alder reactions is described.

  描述了通过使用连续的分子内Diels-Alder反应由1，4-环己烷二酮单亚乙基缩酮8合成二萜果胶蛋白（1）的A，B，C和D环部分17。
• Pd2+-promoted cyclization in tetracyclic diterpene synthesis highly diastereoselective formal total synthesis of (±)-stemodin
  作者：Masahiro Toyota、Takashi Seishi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73821-4

  日期：1993.9

  reaction of the triene 5 and Pd2+-promoted cyclization reaction of the olefinic silyl enol ether of 10 have been utilized as the key steps for a conceptually new, highly diastereocontrolled formal total synthesis of (±) stemodin (1).

  三烯5的分子内Diels-Alder反应和Pd 2+促进的10烯丙基甲硅烷基烯醇醚的环化反应已用作概念上新的，高度非对映控制的正式全合成（±）蛇毒蛋白的关键步骤（1） 。