2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl diphenyl phosphate | 1146467-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl diphenyl phosphate
• 英文别名: 2-azido-3-0-benzyl-4,6-0-benzylidene-2-deoxy-α-D-mannosyl diphenyl phosphate；(2R,4aR,6R,7S,8R,8aS)-7-azido-6-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]oxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1146467-82-4
• 化学式: C₃₂H₃₀N₃O₈P
• 分子量: 615.579
• InChiKey: UIWRBGYPYNFBJJ-YJROXGMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl diphenyl phosphate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用含磷的离去基团从鲍曼不动杆菌O18血清型O18合成四糖重复单元

  摘要：

  从鲍曼不动杆菌血清群O18中分离出的聚合O抗原的四糖重复单元的第一次收敛合成已经完成。所述ManNAcβ1→4Gal和GalNAcβ1→与β3Gal单元被成功地通过β选择性糖基化得到2-叠氮基-4,6- ø -亚苄基-2- deoxymannosyl二苯基磷酸酯和TF 2与2-乙酰氨基-2- deoxygalactosyl NH-促进糖基化亚磷酸二乙酯分别。该二糖单元可以借助于作为磷酸二苯酯离去基团的活化剂的TMSC10 4偶联，并且整体脱保护完成了四糖的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00139
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-mannopyranose 、 氯磷酸二苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  利用含磷的离去基团从鲍曼不动杆菌O18血清型O18合成四糖重复单元

  摘要：

  从鲍曼不动杆菌血清群O18中分离出的聚合O抗原的四糖重复单元的第一次收敛合成已经完成。所述ManNAcβ1→4Gal和GalNAcβ1→与β3Gal单元被成功地通过β选择性糖基化得到2-叠氮基-4,6- ø -亚苄基-2- deoxymannosyl二苯基磷酸酯和TF 2与2-乙酰氨基-2- deoxygalactosyl NH-促进糖基化亚磷酸二乙酯分别。该二糖单元可以借助于作为磷酸二苯酯离去基团的活化剂的TMSC10 4偶联，并且整体脱保护完成了四糖的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00139

文献信息

• Direct and Stereoselective Synthesis of 2-Azido-2-deoxy-β-D-mannosides Using the Phosphate Method
  作者：Shunichi Hashimoto、Seiichi Nakamura、Toshifumi Tsuda、Noritoshi Suzuki

  DOI：10.3987/com-08-s(f)108

  日期：——

  TMSOTf-promoted glycosidation of 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-a-D-mannosyl diphenyl phosphate with a variety of acceptor alcohols in CH 2 Cl 2 at -30 °C in the presence of pulverized 4-A molecular sieves (MS) afforded 2-azido-2-deoxy-β-mannosides in high yields and with good to high β-selectivities.

  TMSOTf-促进 2-叠氮基-3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-αD-甘露糖基二苯基磷酸酯与多种受体醇在 CH 2 Cl 2 中在 -30 °C 下的糖苷化粉状 4-A 分子筛 (MS) 的存在以高产率和良好至高的 β-选择性提供了 2-叠氮基-2-脱氧-β-甘露糖苷。
• Synthesis of the Tetrasaccharide Repeating Unit from <i>Acinetobacter baumannii</i> Serogroup O18 Capitalizing on Phosphorus-Containing Leaving Groups
  作者：Ryoichi Arihara、Kosuke Kakita、Kazuhiro Yamada、Seiichi Nakamura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00139

  日期：2015.5.1

  The first convergent synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the polymeric O antigen isolated from Acinetobacter baumannii serogroup O18 has been achieved. The ManNAcβ1→4Gal and GalNAcβ1→3Gal units were successfully obtained through β-selective glycosylation with 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxymannosyl diphenyl phosphate and Tf2NH-promoted glycosylation with 2-acetamido-2-deoxygalactosyl

  从鲍曼不动杆菌血清群O18中分离出的聚合O抗原的四糖重复单元的第一次收敛合成已经完成。所述ManNAcβ1→4Gal和GalNAcβ1→与β3Gal单元被成功地通过β选择性糖基化得到2-叠氮基-4,6- ø -亚苄基-2- deoxymannosyl二苯基磷酸酯和TF 2与2-乙酰氨基-2- deoxygalactosyl NH-促进糖基化亚磷酸二乙酯分别。该二糖单元可以借助于作为磷酸二苯酯离去基团的活化剂的TMSC10 4偶联，并且整体脱保护完成了四糖的合成。