2-溴噻吩并[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮 | 28948-60-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 2-溴噻吩并[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮
• 中文别名: 2-溴-噻吩[3,2-C]吡啶-4(5H)-酮；2-溴噻吩并[3,2-c]吡啶-4-醇
• 英文名称: 2-bromothieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
• 英文别名: 2-bromo-5H-thieno[3,2-c]pyridin-4-one
• CAS: 28948-60-9
• 化学式: C₇H₄BrNOS
• 分子量: 230.085
• InChiKey: ZDUWCUXIWRAXLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.801±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻吩并[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (4S)-N-(3,3-difluoropiperidin-4-yl)-7-(4-((dimethylamino)methyl)-3,5-dimethoxyphenyl)-5-methyl-4-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及用于治疗BAF复合物相关疾病的化合物。

  公开号：

  WO2021155100A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-Bromothiophen-2-yl)prop-2-enoyl azide 在 二苯甲酮 作用下， 以10%的产率得到2-溴噻吩并[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Identification of 2-(4-pyridyl)thienopyridinones as GSK-3β inhibitors

  摘要：

  The discovery of a novel series of 2-(4-pyridyl)thienopyridinone GSK-3 beta inhibitors is reported. X-ray crystallography reveals its binding mode and enables rationalization of the SAR. The initial optimization of the template for improved cellular activity and predicted CNS penetration is also presented. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.050

文献信息

• [EN] THIENO[3,2-C]PYRIDIN-4(5H)-ONES AS BET INHIBITORS<br/>[FR] THIÉNO[3,2-C]PYRIDIN-4(5H)-ONES UTILES COMME INHIBITEURS DE BET
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2014078257A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Thienopyridone compounds of formula (I) or a salt thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy, in particular in the treatment of diseases or conditions for which a bromodomain inhibitor is indicated.

  噻诺吡啶酮化合物或其盐，含有该化合物的药物组合物及其在治疗中的用途，特别是在溴结构域抑制剂用于治疗的疾病或症状中。
• In-flow photooxygenation of aminothienopyridinones generates iminopyridinedione PTP4A3 phosphatase inhibitors
  作者：Nikhil R. Tasker、Ettore J. Rastelli、Isabella K. Blanco、James C. Burnett、Elizabeth R. Sharlow、John S. Lazo、Peter Wipf

  DOI：10.1039/c9ob00025a

  日期：——

  A continuous flow photooxygenation of 7-aminothieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-ones to produce 7-iminothieno[3,2-c]pyridine-4,6(5H,7H)-diones has been developed, utilizing ambient air as the sole reactant. N-H Imines are formed as the major products, and excellent functional group tolerance and conversion on gram-scale without the need for chromatographic purification allow for facile late-stage diversification

  连续流光氧化7-氨基噻吩并[3,2- c ]吡啶-4（5 H）-产生7-亚氨基噻吩并[3,2 - c ]吡啶-4,6（5 H，7 H）-二酮已经开发出利用环境空气作为唯一反应物的技术。N- H亚胺形成为主要产物，并且出色的官能团耐受性和克级转化率（无需色谱纯化）可实现氨基噻吩并吡啶酮支架的简便后期分散。几种类似物在体外具有对癌症相关蛋白酪氨酸磷酸酶PTP4A3的有效抑制作用，并且SAR支持探索性对接模型。
• Antiinflammation agents
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：US20040097485A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Compounds, compositions and methods that are useful in the treatment of inflammatory, immunoregulatory, metabolic, infectious and cell proliferative diseases or conditions are provided herein. In particular, the invention provides compounds which modulate the expression and/or function of proteins involved in inflammation, metabolism, infection and cell proliferation. The subject compounds contain a fused heterobicyclic ring.

  本文提供了在治疗炎症、免疫调节、代谢、感染和细胞增殖性疾病或状况中有用的化合物、组合物和方法。具体而言，本发明提供了调节参与炎症、代谢、感染和细胞增殖的蛋白质的表达和/或功能的化合物。所述化合物包含一个融合的异双环环。
• Discovery of I-BRD9, a Selective Cell Active Chemical Probe for Bromodomain Containing Protein 9 Inhibition
  作者：Natalie H. Theodoulou、Paul Bamborough、Andrew J. Bannister、Isabelle Becher、Rino A. Bit、Ka Hing Che、Chun-wa Chung、Antje Dittmann、Gerard Drewes、David H. Drewry、Laurie Gordon、Paola Grandi、Melanie Leveridge、Matthew Lindon、Anne-Marie Michon、Judit Molnar、Samuel C. Robson、Nicholas C. O. Tomkinson、Tony Kouzarides、Rab K. Prinjha、Philip G. Humphreys

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00256

  日期：2016.2.25

  selectively recognized by bromodomain “reader” modules. Inhibitors of the bromodomain and extra terminal domain (BET) family of bromodomains have shown profound anticancer and anti-inflammatory properties, generating much interest in targeting other bromodomain-containing proteins for disease treatment. Herein, we report the discovery of I-BRD9, the first selective cellular chemical probe for bromodomain-containing

  组蛋白赖氨酸残基的乙酰化是对染色质的研究程度最高的翻译后修饰之一，可被溴结构域“阅读器”模块选择性识别。溴结构域和溴结构域的额外末端结构域（BET）家族的抑制剂已显示出深厚的抗癌和抗炎特性，引起了人们对靶向其他含溴结构域的蛋白质进行疾病治疗的浓厚兴趣。在本文中，我们报告了I-BRD9的发现，I-BRD9是含溴结构域的蛋白9（BRD9）的第一个选择性细胞化学探针。I-BRD9是通过基于结构的设计鉴定的，导致对BET家族的选择性超过700倍，对高度同源的含溴结构域的蛋白质7（BRD7）的选择性超过200倍。
• [EN] IN-FLOW PHOTOOXYGENATION OF AMINOTHIENOPYRIDINONES GENERATES NOVEL PTP4A3 PHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] PHOTOOXYGÉNATION EN FLUX D'AMINOTHIENOPYRIDINONES GÉNÉRANT DE NOUVEAUX INHIBITEURS DE PHOSPHATASE PTP4A3
  申请人：UNIV VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：WO2020102245A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  The disclosure provides compounds that inhibit protein tyrosine phosphatase, such as protein tyrosine phosphatase 4A3 (PTP4A3). The disclosure also provides pharmaceutical compositions, uses, and methods of using the compounds, such as in the treatment of cancers. (I), wherein X is O or NH.

  该披露提供了抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物，例如蛋白酪氨酸磷酸酶4A3（PTP4A3）。该披露还提供了药物组合物、用途以及使用这些化合物的方法，例如在癌症治疗中的应用。（I），其中X为O或NH。