(R)-ethyl 2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(methylsulfanylthiocarbonyloxy)acetate | 1268604-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(methylsulfanylthiocarbonyloxy)acetate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylsulfanylcarbothioyloxyacetate
• CAS: 1268604-73-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅S₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: AAAQJFIYOGYCBE-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(methylsulfanylthiocarbonyloxy)acetate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-strictifolione和（6 R）-6 [（E，4 R，6 R）-4,6-二氢-10-苯基-1-癸烯基）-5,6-二氢-2 H的立体选择性全合成-2-吡喃酮

  摘要：

  两种天然存在的α-吡喃酮衍生物，（+）-strictifolione和（6 R）-6 [（E，4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基-1-癸基]的立体选择性全合成已经完成了-5,6-二氢-2 H -2-吡喃酮的合成，其中包括Sharpless动力学拆分和烯烃交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.003
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 以89%的产率得到(R)-ethyl 2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(methylsulfanylthiocarbonyloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-strictifolione和（6 R）-6 [（E，4 R，6 R）-4,6-二氢-10-苯基-1-癸烯基）-5,6-二氢-2 H的立体选择性全合成-2-吡喃酮

  摘要：

  两种天然存在的α-吡喃酮衍生物，（+）-strictifolione和（6 R）-6 [（E，4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基-1-癸基]的立体选择性全合成已经完成了-5,6-二氢-2 H -2-吡喃酮的合成，其中包括Sharpless动力学拆分和烯烃交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.003

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-strictifolione and (6R)-6[(E,4R,6R)-4,6-dihydro-10-phenyl-1-decenyl)-5,6-dihydro-2H-2-pyrone
  作者：Biswanath Das、Boyapati Veeranjaneyulu、Penagaluri Balasubramanyam、Malampati Srilatha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.003

  日期：2010.12

  The stereoselective total synthesis of two naturally occurring α-pyrone derivatives, (+)-strictifolione and (6R)-6[(E,4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyl-1-decanyl]-5,6-dihydro-2H-2-pyrone has been accomplished involving the Sharpless kinetic resolution and olefin cross-metathesis as the key reactions.

  两种天然存在的α-吡喃酮衍生物，（+）-strictifolione和（6 R）-6 [（E，4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基-1-癸基]的立体选择性全合成已经完成了-5,6-二氢-2 H -2-吡喃酮的合成，其中包括Sharpless动力学拆分和烯烃交叉复分解反应。