manoyl oxide | 596-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: manoyl oxide
• 英文别名: manool oxide；(13R)-manoyl oxide；13-epi-manoyl oxide；Labd-14-ene, 8,13-epoxy-, (13S)-；(3R,4aR,6aS,10aS,10bR)-3-ethenyl-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-2,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromene
• CAS: 596-84-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: IGGWKHQYMAJOHK-HHUCQEJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  22.5-26.5 °C
• 沸点：
  128-130 °C
• 密度：
  0.9854 g/cm3(Temp: 17 °C)
• LogP：
  6.887 (est)
• 保留指数：
  1967;2016;2014;2016;2030;2004;2029;2050;2007;2018;2010;2006;1999.6
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

制备方法

1. 烟草: 9。

合成制备方法

1. 烟草：9。

用途简介

（暂无内容）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  manoyl oxide 生成 8α,13β-epoxy-15-hydroxylabdan-12-one
  参考文献：
  名称：

  BARTON, DEREK H. R.;BELOEIL, JEAN-CLAUDE;BILLION, ANNICK;BOIVIN, JEAN;LAL+, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2187-2200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8α,13-epoxylabdan-15-ol 在 lead(IV) acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 80.0~550.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 manoyl oxide
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Moratti, Stephen C.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 3, p. 469 - 475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalisation of saturated hydrocarbons. Part XI. Oxidation of cedrol, ?- and ?-eudesmol, sclareol, manoyl oxide, 1,9-dideoxyforskolin, methyltrans-dihydroiasmonate, and tetrahydrolinalool by the ?Gif system?
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Clauude Beloeil、Annick Billion、Jean Boivin、Jean-Yves Lallemand、Patrick Lelandais、Simone Mergui

  DOI：10.1002/hlca.19870700824

  日期：1987.12.16

  The oxidation of cedrol (1), β- and γ-eudesmol (6 and 7, resp.), sclareol (14) manoyl oxide (15), 1,9-dideoxyforskolin (22) (±)-methyl trans-dihydrojasmonate (28), and tetrahydrolinalool (32) nearly all of natural terpenoid origin, by the ‘Gif system’ has afforded a number of novel products (3, 11, and 12, 16/17, 18/19, 26, 29–31, and ketones corresponding to 34–35, res.). The structures of these compounds

  头孢（1），β-​​和γ-地摩尔（分别为6和7），香紫苏醇（14）氧化锰（15），1,9-二脱氧伏夫林（22）（±）-反式-二氢茉莉酸甲酯（（1））的氧化。28），和四氢芳樟醇（32）几乎所有天然萜类来源的，由'的Gif系统'已经得到了许多的新产品（的3，11，和12，16/17，18/19，26，29-31，和对应于34–35的酮，res。）。这些化合物的结构是通过包括2D-NMR在内的光谱技术确定的，并在适当情况下通过与真实样品进行比较来确定。
• Forskolin Editing via Radical Iodo- and Hydroalkylation
  作者：Elena Pruteanu、Nicholas D. C. Tappin、Veaceslav Kulciţki、Philippe Renaud、Vladilena Gîrbu、Olga Morarescu、Fabrice Dénès

  DOI：10.1055/s-0040-1706003

  日期：2021.4

  Interestingly, by changing the mode of initiation of the radical process, in situ protection of the forskolin 1,3-diol moiety as a cyclic boronic ester took place during the iodine ATRA process without disruption of the radical chain process. This very mild radical-mediated in situ protection of 1,3-diol is expected to be of interest for a broad range of radical and non-radical transformations. Finally, by using

  高度氧化的毛喉素以及甘露糖和Epi的修饰-氧化烯丙氧基，是通过分子间以碳为中心的自由基加成到乙烯基部分而共享相同多环骨架的两种功能化程度较低的模型底物。开发了高度区域选择性和合理的立体选择性碘原子转移自由基加成（ATRA）反应。未保护的福司可林提供了意外的环状醚衍生物。1,3-二醇作为丙酮化物的保护导致碘ATRA产物的形成。有趣的是，通过改变自由基过程的引发方式，在碘ATRA过程中原位保护了作为环硼酸酯的福司可林1,3-二醇部分，而没有破坏自由基链过程。这种非常温和的自由基介导的原位保护1，预计3-二醇将引起广泛的自由基和非自由基转化。最后，通过使用我们最近开发的通过叔丁基邻苯二酚介导的加氢烷基化过程，可以高效制备带有额外酯基或砜基的毛喉素衍生物。
• Synthesis of a Novel Diterpenoid Rearrangement Product
  作者：JG Bendall、RC Cambie、SC Moratti、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9951747

  日期：——

  The two intermediates postulated in the rearrangement of the labdane diterpenoid octahy-dronaphthopyranone (2) into the octahydronaphthofuranone (4) have been synthesized and coupled, thereby providing support for a previously proposed rearrangement mechanism.

  我们合成并耦合了唇形二萜八氢-二萘并吡喃酮（2）重排为八氢萘并呋喃酮（4）过程中的两个中间产物，从而为之前提出的重排机制提供了支持。
• Efficient heterocyclisation by (di)terpene synthases
  作者：S. Mafu、K. C. Potter、M. L. Hillwig、S. Schulte、J. Criswell、R. J. Peters

  DOI：10.1039/c5cc05754j

  日期：——

  Ability of (di)terpene synthases to catalyse heterocyclization indicated by the ease that this is accomplished by widely divergent ent-kaurene synthases.

  (二萜)合酶催化杂环化的能力是由广泛不同的ent-考鲁烯合酶轻松完成的。
• Cerium(IV) Ammonium Nitrate (CAN): A Very Efficient Reagent for the Synthesis of Tertiary Ethers
  作者：E. Alvarez-Manzaneda、R. Chaboun、E. Alvarez、E. Cabrera、R. Alvarez-Manzaneda、A. Haidour、J. Ramos

  DOI：10.1055/s-2006-947356

  日期：2006.8

  Treatment of tertiary 1,4- and 1,5-diols with cerium ammonium nitrate at room temperature led to the corresponding tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives in high yield and stereoselectivity. Utilizing this methodology, manoyl oxide (25a) and a variety of fragrant compounds, such as linalool oxide (8), caparrapi oxide (12), ambrox (14) and other related amber-gris-type odorants have been synthesized; 16 examples are described.

  在室温下用硝酸铈铵处理叔1,4-和1,5-二醇可以高产率和立体选择性地生成相应的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物。利用该方法，合成了氧化甘露醇（25a）和多种芳香化合物，如氧化芳樟醇（8）、氧化卡帕拉皮（12）、降龙涎香醚（14）和其他相关的灰琥珀型气味剂；描述了 16 个示例。