5'.6'-O-Isopropyliden-2-phenyl-α-D-glucofuranol<2'.1':4.5>-Δ²-oxazolin | 19949-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'.6'-O-Isopropyliden-2-phenyl-α-D-glucofuranol<2'.1':4.5>-Δ²-oxazolin
• 英文别名: 2-Phenyl-5',6'-O-isopropyliden-α-D-glucofurano<1',2'-5,4>Δ²-oxazolin；2-Phenyl-5',6'-O-isopropyliden-α-D-glucofurano<2',1'-4,5>Δ²-oxazolin；2-Phenyl-4,5-(5,6-isopropyliden-D-glucofurano)-Δ²-oxazolin；(3aR,5S,6R,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-phenyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]oxazol-6-ol
• CAS: 19949-65-6；23661-45-2；97673-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: GRTJSQNBKOOWFS-JPHAVLJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'.6'-O-Isopropyliden-2-phenyl-α-D-glucofuranol<2'.1':4.5>-Δ²-oxazolin 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,2R)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-(2-phenyl-oxazol-4-yl)-2-ξ-propenyloxy-ethanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚在碳水化合物化学中作为保护基。第二部分

  摘要：

  在氧化汞存在下，氯化汞用于水解碳水化合物的丙-1-烯基醚。在这些非酸性条件下，4,6- ö -benzylidene- d半乳糖和2,3-二- ø -苄基-4,6- ö -benzylidene- d半乳糖从相应的丙-1-烯基，制备由相应的5 - O -prop-1'-烯基醚制备糖苷和2，3，6-三-O-苄基-D-葡糖呋喃糖苷甲基的端基异构体的混合物。道具-1'-烯基4,6-的酸催化环Ø亚苄基-α- d -galactopyranoside了4,6- Ø亚苄基-1,2- Ø-亚丙基-D-半乳糖，其被转化为1,2- O-亚丙基-D-半乳糖。2-的优先重排Ó在甲基2,3-二-烯丙基基ø -烯丙基-4,6- ø -亚苄基- α- d吡喃葡萄糖苷得到3- ø -烯丙基-4,6- ø -亚苄基-2- ø -丙-1'-烯基- α- d吡喃葡萄糖苷将其转化成4,6- ø -亚苄基-2- ø -甲基- α-

  DOI：

  10.1039/j39680001903
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰胺基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 、 丙酮 生成 5'.6'-O-Isopropyliden-2-phenyl-α-D-glucofuranol<2'.1':4.5>-Δ²-oxazolin
  参考文献：
  名称：

  Lindberg,B.; Agback,H., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1964, vol. 18, p. 185 - 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Meyer zu Reckendorf,W.; Feldkamp,J., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 7, p. 2289 - 2293
  作者：Meyer zu Reckendorf,W.、Feldkamp,J.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：BASCHANG G.、 HARTMANN A.、 WACKER O.

  DOI：——

  日期：——
• Lindberg,B.; Agback,H., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1964, vol. 18, p. 185 - 190
  作者：Lindberg,B.、Agback,H.

  DOI：——

  日期：——
• The allyl ether as a protecting group in carbohydrate chemistry. Part II
  作者：Roy Gigg、C. D. Warren

  DOI：10.1039/j39680001903

  日期：——

  potassium t-butoxide in dimethyl sulphoxide suggests that the crotyl ether may provide a useful protecting group in carbohydrate chemistry. The action of potassium t-butoxide in dimethyl sulphoxide on an oxazoline derived from D-glucosamine produced a rearrangement to give an oxazole. The monoprop-1′-enyl ethers of 1,2-diols give 2′-chloromercuripropylidene acetals when treated with mercuric chloride in the

  在氧化汞存在下，氯化汞用于水解碳水化合物的丙-1-烯基醚。在这些非酸性条件下，4,6- ö -benzylidene- d半乳糖和2,3-二- ø -苄基-4,6- ö -benzylidene- d半乳糖从相应的丙-1-烯基，制备由相应的5 - O -prop-1'-烯基醚制备糖苷和2，3，6-三-O-苄基-D-葡糖呋喃糖苷甲基的端基异构体的混合物。道具-1'-烯基4,6-的酸催化环Ø亚苄基-α- d -galactopyranoside了4,6- Ø亚苄基-1,2- Ø-亚丙基-D-半乳糖，其被转化为1,2- O-亚丙基-D-半乳糖。2-的优先重排Ó在甲基2,3-二-烯丙基基ø -烯丙基-4,6- ø -亚苄基- α- d吡喃葡萄糖苷得到3- ø -烯丙基-4,6- ø -亚苄基-2- ø -丙-1'-烯基- α- d吡喃葡萄糖苷将其转化成4,6- ø -亚苄基-2- ø -甲基- α-