ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 168275-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3-O-dibenzoyl-4-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside；ethyl 2,3-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；ethyl 2,3-O-dibenzoyl-4-O-benzyl-1-thio-β-D-glucohexopyranoside；[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-2-ethylsulfanyl-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 168275-63-6
• 化学式: C₂₉H₃₀O₇S
• 分子量: 522.619
• InChiKey: LHDSKVKKNMZEKQ-KPTFLJRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有针对性的化学修饰确定碳水化合物组装体的关键特征并生成定制的碳水化合物材料

  摘要：

  碳水化合物组装体的分子水平描述因其结构复杂性和缺乏合适的分析方法而受到阻碍。在这里，我们采用系统的化学修饰来识别触发二糖模型超分子组装的关键非共价相互作用。虽然一些修饰破坏了超分子组织，但其他修饰却被容忍，从而提供了有关聚集过程的重要信息。筛选确定了新的几何形状，包括纳米管和扭曲带，并通过电子断层扫描和电子衍射（ED）方法进行了表征。这项工作表明，合成化学和 ED 方法的结合是绘制碳水化合物组装体的分子结构和纳米级结构之间相关性的强大工具。

  DOI：

  10.1002/chem.202102164
• 作为产物：
  描述：

  乙基2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相应于杜克嗜血杆菌脂多糖结构的含ad，d和l，d庚糖的六糖的合成

  摘要：

  线性六糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）的合成-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（d-甘油-α-d-甘露聚糖-庚基吡喃糖基）-（1→6）-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-l描述了对应于在杜克氏嗜血杆菌LPS中发现的结构的-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷。苄氧基甲基氯与适当保护的6-aldo-1-thio-mannopyranoside之间的Barbier反应产生了d，d-和l，d-庚吡喃糖苷（2和3，比率2：3），将其分离并同时使用在综合中。p-甲氧基苄基和氯乙酰基用作临时保护基团，在存在持久性苄基，乙酰基，苯甲酰基和异亚丙基的情况下分别通过用DDQ / H 2 O和肼二硫代碳酸酯处理选择性地除去。始终使用NIS / TfOH或DMTST作为促进剂，将硫糖苷用作供体。引入间隔物

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00554-6

文献信息

• [EN] STABLE VACCINE AGAINST CLOSTRIDIUM DIFFICILE<br/>[FR] VACCIN STABLE DIRIGÉ CONTRE CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：VAXXILON AG

  公开号：WO2020104697A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present invention relates to a synthetic saccharide of general formula (I) that is related to Clostridium difficile PS-II cell-surface polysaccharide and conjugate thereof. Said synthetic saccharide, said conjugate and pharmaceutical composition containing said synthetic saccharide or said conjugate are useful for prevention and/or treatment of diseases associated with Clostridium difficile. Furthermore, the synthetic saccharide of general formula (I) is useful as marker in immunological assays for detection of antibodies against Clostridium difficile bacteria.

  本发明涉及一种与Clostridium difficile PS-II细胞表面多糖及其共轭物相关的通用式(I)的合成糖苷。所述合成糖苷，所述共轭物以及含有所述合成糖苷或所述共轭物的药物组合物对于预防和/或治疗与Clostridium difficile相关的疾病是有用的。此外，通用式(I)的合成糖苷在免疫学检测中作为标记物是有用的，用于检测针对Clostridium difficile细菌的抗体。
• Treatment or prophylaxis of diseases caused by pilus-forming bacteria
  申请人：——

  公开号：US06001823A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  Novel methods for the treatment and/or prophylaxis of diseases caused by tissue-adhering bacteria are disclosed. By interacting with periplasmic molecular chaperones it is achieved that the assembly of pili is prevented or inhibited and thereby the infectivity of the bacteria is diminished. Also disclosed are methods for screening for drugs as well as methods for the de novo design of such drugs, methods which rely on novel computer drug modelling methods involving an approximative calculation of binding free energy between macromolecules. Finally, novel pyranosides which are believed to be capable of interacting with periplasmic molecular chaperones are also disclosed.

  本发明揭示了治疗和/或预防由组织粘附细菌引起的疾病的新方法。通过与周质分子伴侣相互作用，防止或抑制纤毛的组装，从而减少细菌的感染性。还揭示了筛选药物的方法以及设计这种药物的新方法，这些方法依赖于涉及大分子间结合自由能的近似计算的新型计算机药物建模方法。最后，还揭示了新型吡喃糖苷，据信能够与周质分子伴侣相互作用。
• Well-Defined Oligo- and Polysaccharides as Ideal Probes for Structural Studies
  作者：Martina Delbianco、Andrew Kononov、Ana Poveda、Yang Yu、Tammo Diercks、Jesús Jiménez-Barbero、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jacs.8b00254

  日期：2018.4.25

  polysaccharides resembling natural as well as unnatural structures. These synthetic glycans are ideal probes for the fundamental study of polysaccharides. According to molecular modeling simulations and NMR analysis, different classes of polysaccharides adopt fundamentally different conformations that are drastically altered by single-site substitutions. Larger synthetic polysaccharides are obtained

  多糖是自然界中含量最丰富的有机物质，但其三维结构与宏观特性之间的相关性尚未确定。自动化聚糖组装能够制备类似于天然和非天然结构的明确定义的寡糖和多糖。这些合成聚糖是多糖基础研究的理想探针。根据分子建模模拟和 NMR 分析，不同类别的多糖采用根本不同的构象，这些构象因单位点取代而发生巨大变化。更大的合成多糖是通过类似于“乐高”的方法获得的，这是生产定制碳水化合物基材料的第一步。
• COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：WASHINGTON UNIVERSITY

  公开号：EP0730601B1

  公开（公告）日：2004-07-14
• US6001823A
  申请人：——

  公开号：US6001823A

  公开（公告）日：1999-12-14