2-溴甲基-噻唑-4-羧酸乙酯 | 78502-71-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-溴甲基-噻唑-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 2-(溴甲基)噻唑-4-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(bromomethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(bromomethyl)thiazole-4-carboxylate
• CAS: 78502-71-3
• 化学式: C₇H₈BrNO₂S
• 分子量: 250.116
• InChiKey: LHVYKGHESZRJJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

2-溴代甲基-4-羧酸乙酯噻唑是一种单溴代的甲基噻唑衍生物，具有良好的反应活性，常被用作药物前体分子结构修饰中的重要子结构。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基-噻唑-4-羧酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-[(3S)-4-methyl-3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pent-1-enyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pretubulysin 类似物的设计、合成和抗肿瘤活性评估

  摘要：

  Pretubulysin 是微管溶素的生物合成前体，在多种肿瘤细胞系中显示出强大的生物活性。尽管已有多种微管溶素和预微管溶素全合成路线的报道，但由于结构复杂，商业化仍受到阻碍。为了寻找结构更简单的预管溶素类似物，设计并合成了一系列 2-(3-(甲基氨基)丙基)噻唑-4-甲酰胺，并使用 MCF-7（乳腺癌）和 NCI-H157 筛选了它们的抗癌活性。肺癌）细胞系。紫杉醇 (IC 50  = 0.01 µM) 和 pretubulysin 用作对照。化合物8c (IC 50  = 0.05 µM, MCF-7; 0.09 µM, NCI-H157) 和8h (IC 50 = 0.01 µM，MCF-7；0.02 µM, NCI-H157) 表现出与紫杉醇相当的某些抗肿瘤活性。Pretubulysin 的尿素类似物可能是进一步开发新型抗肿瘤药物的有前途的支架。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13852
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-溴甲基-噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pretubulysin 类似物的设计、合成和抗肿瘤活性评估

  摘要：

  Pretubulysin 是微管溶素的生物合成前体，在多种肿瘤细胞系中显示出强大的生物活性。尽管已有多种微管溶素和预微管溶素全合成路线的报道，但由于结构复杂，商业化仍受到阻碍。为了寻找结构更简单的预管溶素类似物，设计并合成了一系列 2-(3-(甲基氨基)丙基)噻唑-4-甲酰胺，并使用 MCF-7（乳腺癌）和 NCI-H157 筛选了它们的抗癌活性。肺癌）细胞系。紫杉醇 (IC 50  = 0.01 µM) 和 pretubulysin 用作对照。化合物8c (IC 50  = 0.05 µM, MCF-7; 0.09 µM, NCI-H157) 和8h (IC 50 = 0.01 µM，MCF-7；0.02 µM, NCI-H157) 表现出与紫杉醇相当的某些抗肿瘤活性。Pretubulysin 的尿素类似物可能是进一步开发新型抗肿瘤药物的有前途的支架。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13852

文献信息

• Design of potent dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) inhibitors by employing a strategy to form a salt bridge with Lys554
  作者：Hironobu Maezaki、Michiko Tawada、Tohru Yamashita、Yoshihiro Banno、Yasufumi Miyamoto、Yoshio Yamamoto、Koji Ikedo、Takuo Kosaka、Shigetoshi Tsubotani、Akiyoshi Tani、Tomoko Asakawa、Nobuhiro Suzuki、Satoru Oi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.048

  日期：2017.8

  We report a design strategy to obtain potent DPP-4 inhibitors by incorporating salt bridge formation with Lys554 in the S1′ pocket. By applying the strategy to the previously identified templates, quinoline 4 and pyridines 16a, 16b, and 17 have been identified as subnanomolar or nanomolar inhibitors of human DPP-4. Docking studies suggested that a hydrophobic interaction with Tyr547 as well as the

  我们报告了一种设计策略，通过在S1'口袋中结合Lys554与盐桥形成来获得有效的DPP-4抑制剂。通过将该策略应用于先前确定的模板，喹啉4和吡啶16a，16b和17被鉴定为人DPP-4的亚纳摩尔或纳摩尔抑制剂。对接研究表明，与Tyr547的疏水相互作用以及盐桥相互作用对于极高的效力非常重要。该设计策略对于探索具有独特结构和独特结合模式的DPP-4抑制剂的新颖设计将是有用的。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ATOBE Masakazu

  公开号：US20100029690A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Nitrogen-containing heterocyclic compounds represented by the following Formula (1) are provided. The compounds or salts thereof have a strong EP1 antagonistic activity when they are administered to a human or an animal, and they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for prophylaxis and/or treatment of an overactive bladder, for example. Furthermore, they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for the prophylaxis and/or treatment of symptoms including frequent urination, urinary urgency and urinary incontinence.

  提供以下式（1）所代表的含氮杂环化合物。当这些化合物或其盐被给予人类或动物时，它们具有强烈的EP1拮抗活性，并且它们作为预防或治疗过度活动膀胱的药物的有效成分是有用的，例如。此外，它们作为预防或治疗包括频繁排尿、尿急和尿失禁等症状的药物的有效成分是有用的。
• INDOLE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Tatani Kazuya

  公开号：US20120129890A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  A compound (I) of the present invention, which has an EP 1 receptor antagonism: [wherein A represents a benzene ring or the like; Y 1 represents a C 1-6 alkylene group; Y 2 represents a single bond or the like; R 1 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or the like; R 2 represents a phenyl group which may have a substituent, a 5-membered aromatic heterocyclic ring which may have a substituent, a 6-membered aromatic heterocyclic ring which may have a substituent or the like; R 3 represents a halogen atom, a C 1-6 alkoxy group or the like; R 4 represents a hydrogen atom or the like; and R 5 represents a hydrogen atom or the like] or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided. Furthermore, the compound (I) of the present invention can be used as an agent for treating or preventing LUTS, in particular, various symptoms of OABs.

  本发明提供了一种具有EP1受体拮抗作用的化合物（I）[其中A代表苯环或类似结构；Y1代表C1-6烷基亚基；Y2代表单键或类似结构；R1代表氢原子、C1-6烷基团或类似结构；R2代表可能含有取代基的苯基、可能含有取代基的5元芳香杂环、可能含有取代基的6元芳香杂环或类似结构；R3代表卤素原子、C1-6烷氧基团或类似结构；R4代表氢原子或类似结构；R5代表氢原子或类似结构]或其药物可接受的盐。此外，本发明的化合物（I）可用作治疗或预防LUTS的药物，特别是OAB的各种症状。
• Spiro-hydantoin compounds useful as anti-inflammatory agents
  申请人：——

  公开号：US20040009998A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Compounds having the formula (I), and pharmaceutically-acceptable salts, hydrates, enantiomers, and diastereomers, and prodrugs thereof, 1 are useful as inhibitors of LFA-1/ICAM and as anti-inflammatory agents, wherein L and K are O or S; Z is N or CR 4b ; Ar is an optionally-substituted aryl or heteroaryl; G is a linker attached to T or M or is absent; J, M and T are selected to define a three to six membered saturated or partially unsaturated non-aromatic ring; and R 2 R 4a , R 4b , and R 4c are as defined in the specification.

  具有公式(I)的化合物，以及药用可接受的盐、水合物、对映异构体、非对映异构体和前药，可用作LFA-1/ICAM的抑制剂和作为抗炎剂，其中L和K是O或S；Z是N或CR4b；Ar是可选地取代的芳基或杂芳基；G是连接到T或M的连接剂或不存在；J、M和T被选用来定义一个三到六成员的饱和或部分不饱和的非芳香环；R2R4a, R4b, 和R4c如说明书所定义。
• CYCLOPENTA[C]PYRROLE-2-CARBOXYLATE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Abouabdellah Ahmed

  公开号：US20120095040A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention relates to compounds of the general formula (I) where: R 2 is a hydrogen or fluorine atom or a hydroxyl, cyano, trifluoromethyl, C 1-6 -alkyl, C 1-6 -alkoxy, or NR 8 R 9 group; m, n, o and p independently are a number from 0 to 3; A is a covalent bond, an oxygen atom, a C 1-6 -alkylene group or a —O—C 1-6 -alkylene group in which the end that is an oxygen atom is bonded to the R 1 group while the end that is an alkylene group is bonded to the carbon of the bicyclic compound; R 1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R 3 is a hydrogen or fluorine atom or a C 1-6 -alkyl or trifluoromethyl group; R 4 is an optionally substituted 5-membered heterocyclic compound; wherein the compounds can be in the state of a base or an acid addition salt. The invention can be used in therapeutics.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，其中：R2是氢原子或氟原子或羟基、氰基、三氟甲基、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基或NR8R9基团；m、n、o和p独立地是从0到3的数字；A是共价键、氧原子、C1-6-烷基烯基团或—O—C1-6-烷基烯基团，其中一个端是氧原子与R1基团结合，而另一个端是烷基烯基团与双环化合物的碳结合；R1是可选择取代的芳基或杂环芳基；R3是氢原子或氟原子或C1-6-烷基或三氟甲基基团；R4是可选择取代的5-成员杂环化合物；其中这些化合物可以处于碱性或酸性盐的状态。该发明可用于治疗学。