1-(4-methoxyphenyl)-4-methylpent-3-en-1-one | 73172-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-methylpent-3-en-1-one
• 英文别名: 1-(p-anisyl)-4-methyl-3-penten-1-one；2-methyl-5-oxo-5-(4'-methoxy)phenyl-2-pentene；2-methyl-5-oxo-5-(4'-methoxyphenyl)-2-pentene
• CAS: 73172-57-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: PZGOKKWOLYYQBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C(Press: 1.8 Torr)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-methylpent-3-en-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(E)-1-(4-methoxyphenyl)-4-methylpent-3-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  使用不饱和酮肟合成异恶唑啉/环硝基特征的亚甲基：TEMPO的双重作用

  摘要：

  通过串联的亚氨基氧基自由基促进的环化反应，容易获得的β，γ-和γ，δ-不饱和酮肟与TEMPO的反应，已经开发出一种新颖的，无金属的，区域选择性的合成异恶唑啉/环状硝酮特征的亚甲基的方法。 / TEMPO介导的Cope样消除。该方案利用市售的TEMPO作为亚胺基自由基引发剂以及Cope样消除中的β-氢受体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00180
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 periodate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-methylpent-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Acyloins as Acyl-Anion Equivalents. The Synthesis of Ketones and Acyloxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28914
• 作为试剂：
  描述：

  氢氧化钾 、 对甲氧基苯乙酮 、 异丁醛 、 溶剂黄146 在 甲醇 、 sodium acetate 、 1-(4-methoxyphenyl)-4-methylpent-3-en-1-one 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以2-methyl-5-oxo-5-(4'-methoxyphenyl)-3-pentene were obtained的产率得到1-(4-Methoxyphenyl)-4-methylpent-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  Preparation of styryl-cyclopropane-carboxylic acid esters and

  摘要：

  一种制备式为##STR1##的苯乙烯基环丙烷-1-羧酸酯的方法，其中R是C.sub.1-4-烷基或惯用于拟除虫菊酯的醇基，R.sup.1是烷氧基或烷硫基，其中任一可以选择性地被卤素取代，R.sup.2是氢或烷氧基，或R.sup.1和R.sup.2一起是选择性卤素取代的烷二氧基，R.sup.3是氢或氯，包括通过与碱反应式为##STR2##的酯的化合物。这些化合物具有杀虫活性。此外，还显示了许多起始材料的合成方法，其中一些涉及新的中间体。

  公开号：

  US04327025A1

文献信息

• Palladium Catalyzed Coupling Reaction of Acylchromate Complexes and Allylic Bromides
  作者：Hidehiro Sakurai、Katsuhiko Tanabe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1999.309

  日期：1999.4

  cross-coupling reaction between acylchromate complexes and allylic bromides takes place under CO atmosphere in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 to afford the corresponding allylic ketones in good yield. The same reaction also proceeds by adding RNC under argon atmosphere in place of CO atmosphere. Thus, the acylchromate complex works as a good acyl donor for Pd catalyzed acylation reaction.

  在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下，在 CO 气氛下，酰基铬酸盐配合物和烯丙基溴之间发生交叉偶联反应，以良好的收率提供相应的烯丙基酮。通过在氩气气氛下添加 RNC 代替 CO 气氛，也可以进行相同的反应。因此，酰基铬酸盐络合物可作为 Pd 催化酰化反应的良好酰基供体。
• The intramolecular nitrene type 1,1-cycloaddition reaction of allyl-substituted diazomethanes
  作者：Tsutomu. Miyashi、Yoshinori. Nishizawa、Yohsuke. Fujii、Katsuyoshi. Yamakawa、Masaki. Kamata、Shigeru. Akao、Toshio. Mukai

  DOI：10.1021/ja00267a036

  日期：1986.4

  trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 diazo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les reactions de cycloaddition-1,1 et retrocycloaddition-1,1 sont stereoselectives avec retention de configuration totale. Analyse cinetique des reactions des aryl-5 diazo-5 methyl-2 pentenes-2

  钝化立体化学结果 a partir des cis-et trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 dizo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les 反应 de cycloaddition-1,1 和retrocycloaddition-1,1 sont 立体选择性 avec 保留 de configuration total。分析 芳基-5 重氮-5 甲基-2 戊烯-2 反应电影
• [EN] ORGANOZINC REAGENTS AND PROCESSES FOR PREPARING AND USING THE SAME<br/>[FR] RÉACTIFS ORGANOZINCIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV MUENCHEN LUDWIG MAXIMILIANS

  公开号：WO2016146689A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Provided is an organozinc composition comprising (a) an organozinc complex carrying an allylic ligand, (b) a magnesium component and (c) a lithium component. The organozinc composition is useful as a synthetic intermediate with excellent reactivity and selectivity, and can be stored for extended periods of time without loss of activity. Moreover, a process for the preparation of the organozinc composition and synthetic procedures making use of the organozinc composition are provided.

  提供了一种有机锌组合物，其包含（a）携带烯丙基配体的烷基锌络合物，（b）镁组分和（c）锂组分。该有机锌组合物作为具有优异反应性和选择性的合成中间体非常有用，并且可以长期储存而不会失去活性。此外，还提供了制备该有机锌组合物的方法以及利用该有机锌组合物的合成程序。
• Zirconocene-Mediated Carbonylative Coupling of Grignard Reagents
  作者：Melissa Moss、Xinping Han、Joseph M. Ready

  DOI：10.1002/anie.201603133

  日期：2016.8.16

  a benzylic group, or an alkyl group that possesses a tertiary or quaternary carbon atom α to the carbon–zirconium bond can not be formed in this way. To provide more generalized access to acyl zirconium reagents, we explored the transmetalation of Grignard reagents with zirconocene dichloride under a CO atmosphere. This protocol generates acyl zirconium(IV) complexes that are inaccessible with the Schwartz

  有机锆茂是一种通用的合成中间体，可以进行羰基化反应以生成酰基阴离子当量。盐酸锆茂（[Cp 2ZrHCl]）通常是获得这些中间体的首选试剂，但仅从烯烃和炔烃中生成有机锆茂。该要求消除了多种基材。例如，不能以这种方式形成锆中心键合到芳环，苄基或在碳-锆键上具有叔或季碳原子α的烷基的有机锆茂。为了更广泛地获取酰基锆试剂，我们探索了在CO气氛下用二氯化锆对格氏试剂的金属转移。该方案生成Schwartz试剂无法访问的酰基锆（IV）络合物，包括衍生自仲，叔烷基和芳基格氏试剂的那些。
• Synthesis of (<i>E</i>)‐1‐aryl‐2‐buten‐1‐ones by the Cross‐Coupling of Lithium 1‐methoxy‐1,3‐butadienes with Aryl Bromides
  作者：Paco Visser、Anka Hagelschuer、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/adsc.202301249

  日期：2024.2.20

  previous work on the cross-coupling of lithium vinyl ethers with aryl bromides and sequential hydrolysis towards acetophenones,21 we considered the possibility of directly using lithium 1-methoxy-1,3-butadienes as cross-coupling partners in the Pd-catalysed reaction with aryl bromides, affording isomerically pure (E)-α,β-unsaturated ketones upon hydrolysis. Scheme 1 Open in figure viewerPowerPoint Methodologies

  α,β-不饱和羰基化合物在有机合成化学中发挥着重要作用，由于其作为大肠杆菌底物的多功能操作而得到广泛应用。G。共轭加成反应、1 Nazarov 环化反应、2 Morita-Baylis-Hillman 反应、3环氧化反应、4和 Diels-Alder 反应。5此外，它们还广泛应用于功能化结构的合成，包括近红外荧光团6和生物活性化合物。7已经开发出多种方法来形成 α,β-不饱和酮（方案 1），包括 Pd 催化脱氢、8羰基化、9 Horner-Wadsworth-Emmons-、10 Claisen-Schmidt 缩合（交叉反应） -Aldol)-, 11 Heck- 12和加氢酰化反应。13然而，这些方案通常采用多步合成，需要使用高温，或者特别是提供 ( E )/( Z )-混合物。Venturello 及其同事在 21 世纪初报道了一种基于 1-芳基-1-烷氧基-1,3 水解形成异构纯 (E)-α