2-溴苯并(c)菲 | 53034-15-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2-溴苯并(c)菲
• 英文名称: 2-bromobenzo[c]phenanthrene
• CAS: 53034-15-4
• 化学式: C₁₈H₁₁Br
• 分子量: 307.189
• InChiKey: QGFYLLMPQWHQLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  482.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯并(c)菲 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到benzo[c]phenanthrene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-溴[6]螺旋烯为[6]螺旋烯官能化的关键中间体

  摘要：

  修订了2-溴[6]螺旋烯的合成方法，并将其产率提高到51％。对其反应性进行了彻底研究，并制备了一个由17种不同的碳，硼，氮，磷，氧和硫取代的衍生物组成的库。确定了2-溴[6]螺旋的外消旋化障碍，并合理化了对映异构体在光学纯螺旋烯的合成中的使用。测试了使用对映体纯的2-溴[6]螺旋烯的三个最需要能量的反应，以确认预测的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03234
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苄基)三苯基溴化磷鎓 在 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-溴苯并(c)菲
  参考文献：
  名称：

  使用二苯乙烯光环化脱氢的改进方案快速合成螺旋

  摘要：

  已开发出一种用于合成菲和螺旋烯的二苯乙烯光脱氢环化的改进程序。该过程涉及使用 THF 作为碘介导的光脱氢环化过程中产生的氢碘酸的清除剂。由于与环氧丙烷相比，THF的沸点更高、成本更低且易于获得，因此使用THF是有利的。该方法用于合成多种菲和螺旋。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.902

文献信息

• Direct Wittig Olefination of Alcohols
  作者：Qiang-Qiang Li、Zaher Shah、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02720

  日期：2018.1.5

  A base-promoted transition metal-free approach to substituted alkenes using alcohols under aerobic conditions using air as the inexpensive and clean oxidant is described. Aldehydes are relatively difficult to handle compared to corresponding alcohols due to their volatility and penchant to polymerize and autoxidize. Wittig ylides are easily oxidized to aldehydes and consequently form homo-olefination

  描述了在有氧条件下使用醇作为廉价且清洁的氧化剂，使用醇在碱性条件下使用无醇过渡醇取代烯烃的方法。与相应的醇相比，由于醛的挥发性和聚合和自氧化倾向，因此醛相对较难处理。维蒂希酸根易于氧化成醛，因此形成均烯烃化产物。首次通过同时原位生成乙叉和乙叉的策略，无需预先制备醛或乙叉醇就将醇直接转移到烯烃中。因此，实现了二醇的二/单可控烯烃化。这种合成实用的方法已用于克级合成的药物，如DMU-212和白藜芦醇。
• 1<i>H-</i>Phosphindoles as Structural Units in the Synthesis of Chiral Helicenes
  作者：Keihann Yavari、Souad Moussa、Béchir Ben Hassine、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/anie.201202024

  日期：2012.7.2

  Building helicenes: A photochemical cyclization approach affords helicenes in which the fused ring sequence ends with a phosphole unit (see scheme). The stereogenic phosphorus centers of the substrates control the screw sense of helical chirality. The terminal phosphole units undergo photochemical [2+2] annulations to give dimeric helical structures.

  建立螺旋烯：光化学环化方法提供了螺旋烯，其中稠合的环序列以磷脂单元结尾（请参见方案）。底物的立体磷中心控制了螺旋手性的螺旋感。末端的磷脂单元经过光化学[2 + 2]环化得到二聚体螺旋结构。
• Amino Oxazolines as Easily Accessible Water Stable Ligands for Palladium Catalysed Aqueous Heck Reaction
  作者：Akeel S. Saiyed、Reshma S. Joshi、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.3184/174751911x13100589976564

  日期：2011.7

  A series of amino oxazolinyl ligands were screened for palladium catalysed Heck reaction. These ligands work well as phosphine free system in aqueous, micellar medium, can be effectively recovered and reused for subsequent cycles.

  针对钯催化的 Heck 反应筛选出了一系列氨基噁唑啉配体。这些配体在水性胶束介质中作为不含膦的体系运行良好，可有效回收并在后续循环中重复使用。
• Synthesis of Derivatives of Phenanthrene and Helicene by Improved Procedures of Photocyclization of Stilbenes
  作者：Harish R. Talele、Monik J. Gohil、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1246/bcsj.82.1182

  日期：2009.9.15

  An improved method has been developed for photocyclization of stilbene to construct phenanthrenes and benzo[c]phenanthrenes. This reaction is promoted by iodine while tetrahydrofuran is used as an ...

  已经开发了一种改进的方法，用于二苯乙烯的光环化以构建菲和苯并 [c] 菲。该反应由碘促进，而四氢呋喃用作...
• Enantioenriched Ruthenium-Tris-Bipyridine Complexes Bearing One Helical Bipyridine Ligand: Access to Fused Multihelicenic Systems and Chiroptical Redox Switches
  作者：Martin Kos、Rafael Rodríguez、Jan Storch、Jan Sýkora、Elsa Caytan、Marie Cordier、Ivana Císařová、Nicolas Vanthuyne、J. A. Gareth Williams、Jaroslav Žádný、Vladimír Církva、Jeanne Crassous

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01379

  日期：2021.8.16

  2-pyridyl groups are described. The preparation was performed via an adapted Mallory reaction using aromatic imines as precursors. The obtained novel class of helical 2,2′-bipyridine ligands was then coordinated to Ru(bipy)22+ units, thus affording the first diastereomerically and enantiomerically pure [RuL(bipy)2]2+ (11a,c, L = 6a,c) or [Ru2L′(bipy)4]4+ (12, L′ = 10b) complexes. The topology and stereochemistry

  描述了被一个或两个 2-吡啶基取代的新型氮杂[ n ]螺旋烯（6a - d，10a，b，n = 4-7）的合成和光物理和手性光学特性。该制备是通过使用芳族亚胺作为前体的经过调整的 Mallory 反应进行的。然后将获得的新型螺旋 2,2'-联吡啶配体与 Ru(bipy) 2 2+单元配位，从而提供第一个非对映异构和对映异构纯 [RuL(bipy) 2 ] 2+ ( 11a , c , L = 6a , c ) 或 [Ru 2L'(bipy) 4 ] 4+ ( 12 , L' = 10b ) 复合物。详细研究了这些新型金属螺旋结构的拓扑结构和立体化学，特别是使用 X 射线晶体学。有趣的是，与钌 (II) 的配位使得能够在同一支架内制备包含氮杂-和钌-螺旋烯的融合多螺旋系统。详细检查了这些复合物的光物理、手性和氧化还原特性，并证明了有效的氧化还原触发的手性转换活性。