2-Hydroxy-2-methyl-3-propylsulfanylpropanenitrile | 112988-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-methyl-3-propylsulfanylpropanenitrile
• CAS: 112988-48-4
• 化学式: C₇H₁₃NOS
• 分子量: 159.252
• InChiKey: HEYGVXZCVKRGAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-2-methyl-3-propylsulfanylpropanenitrile 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 40.5h， 生成 2-Hydroxy-2-methyl-N-(4-nitro-3-trifluoromethyl-phenyl)-3-propylsulfanyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗雄激素。2-羟基丙酰苯胺的3-取代衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了一系列3-（取代的硫代）-2-羟基丙酰苯胺和一些相应的通式（7）的砜和亚砜，其中R′是甲基或三氟甲基，并测试了其抗雄激素活性。三氟甲基系列（7，R'= CF3）的成员通常表现出部分雄激素激动剂活性，而甲基系列（7，R'= CH3）的成员是纯拮抗剂。甲基系列中的铅优化导致发现了新型的，有效的抗雄激素药，它们在外围具有选择性。（RSI-4'-氰基-3-[（4-氟苯基）磺酰基] -2-羟基-2-甲基-3'-（三氟甲基）丙酰苯胺40（ICI 176334）目前正在开发中用于治疗雄激素反应性良性和恶性疾病。

  DOI：

  10.1021/jm00400a011
• 作为产物：
  描述：

  1-(propylthio)propan-2-one 、 氰化钾 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Hydroxy-2-methyl-3-propylsulfanylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗雄激素。2-羟基丙酰苯胺的3-取代衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了一系列3-（取代的硫代）-2-羟基丙酰苯胺和一些相应的通式（7）的砜和亚砜，其中R′是甲基或三氟甲基，并测试了其抗雄激素活性。三氟甲基系列（7，R'= CF3）的成员通常表现出部分雄激素激动剂活性，而甲基系列（7，R'= CH3）的成员是纯拮抗剂。甲基系列中的铅优化导致发现了新型的，有效的抗雄激素药，它们在外围具有选择性。（RSI-4'-氰基-3-[（4-氟苯基）磺酰基] -2-羟基-2-甲基-3'-（三氟甲基）丙酰苯胺40（ICI 176334）目前正在开发中用于治疗雄激素反应性良性和恶性疾病。

  DOI：

  10.1021/jm00400a011

文献信息

• TUCKER, HOWARD;CROOK, J. W.;CHESTERSON, G. J., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 954-959
  作者：TUCKER, HOWARD、CROOK, J. W.、CHESTERSON, G. J.

  DOI：——

  日期：——