(1S,2R,5S,8S,9R,11R,15S,18R)-15,18-dihydroxy-12,12-dimethyl-6-methylidene-17-oxapentacyclo[7.6.2.15,8.01,11.02,8]octadecane-7,16-dione | 73981-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S,8S,9R,11R,15S,18R)-15,18-dihydroxy-12,12-dimethyl-6-methylidene-17-oxapentacyclo[7.6.2.15,8.01,11.02,8]octadecane-7,16-dione
• CAS: 73981-44-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: WERAVKCWKIBKGM-DZDBYSCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  kamebakaurin A 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1S,2R,5S,8S,9R,11R,15S,18R)-15,18-dihydroxy-12,12-dimethyl-6-methylidene-17-oxapentacyclo[7.6.2.15,8.01,11.02,8]octadecane-7,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Takeda, Yoshio; Ichihara, Teruyoshi; Takaishi, Yoshihisa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2403 - 2410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Excisanin H, a Novel Cytotoxic 14,20-Epoxy-<i>ent</i>-Kaurene Diterpenoid, and Three New <i>e</i><i>nt</i>-Kaurene Diterpenoids from <i>Rabdosia</i> <i>e</i><i>xcisa</i>
  作者：Ming-yu Gui、Yutaka Aoyagi、Yong-Ri Jin、Xu-Wen Li、Tomoyo Hasuda、Koichi Takeya

  DOI：10.1021/np030357r

  日期：2004.3.1

  A novel 14,20-epoxy-ent-kaurene diterpenoid, excisanin H (1), and three new ent-kaurene diterpenoids, 2-4, were isolated from aerial parts of Rabdosia excisa along with eight known ent-kaurene diterpenoids, 5-12. The structural elucidations were made using spectral (HREIMS, IR, (1)H, (13)C, and 2D NMR) methods. The absolute configuration of 1 was determined by demonstrating that oxidation of kamebakaurin

  从Rabdosia excisa的地上部分中分离出一种新型的14,20-环氧-ent-月桂烯二萜类化合物exisanin H（1）和三个新的ent-月桂烯二萜类化合物2-4，以及8种已知的ent-月桂烯二萜类化合物5- 12 使用光谱（HREIMS，IR，（1）H，（13）C和2D NMR）方法进行结构阐明。1的绝对构型通过证明kamebakaurin（8）的氧化产生了exisanin H（1）来确定。这些ENT-月桂烯二萜类化合物均对P388鼠白血病细胞显示出显着的细胞毒活性。
• TAKEDA, YOSHIO;ICHIHARA, TERUYOSHI;TAKAISHI, YOSHIHISA;FUJITA, TETSURO;SH+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 11, 2403-2409
  作者：TAKEDA, YOSHIO、ICHIHARA, TERUYOSHI、TAKAISHI, YOSHIHISA、FUJITA, TETSURO、SH+

  DOI：——

  日期：——
• Takeda, Yoshio; Ichihara, Teruyoshi; Takaishi, Yoshihisa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2403 - 2410
  作者：Takeda, Yoshio、Ichihara, Teruyoshi、Takaishi, Yoshihisa、Fujita, Tetsuro、Shingu, Tetsuro、Kusano, Genziro

  DOI：——

  日期：——