4,5-bis-(4-bromo-phenyl)-2-(4-nitro-phenyl)-1H-imidazole | 25206-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis-(4-bromo-phenyl)-2-(4-nitro-phenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-bis(4-bromophenyl)-2-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole
• CAS: 25206-02-4
• 化学式: C₂₁H₁₃Br₂N₃O₂
• mdl: MFCD00350493
• 分子量: 499.161
• InChiKey: HVZOOMUIOBSKEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.658±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis-(4-bromo-phenyl)-2-(4-nitro-phenyl)-1H-imidazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(4-{2-(4-Nitro-phenyl)-5-[4-(2-oxo-2-phenyl-acetyl)-phenyl]-3H-imidazol-4-yl}-phenyl)-2-phenyl-ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  新型双[对(苯基乙炔基)苯基]亚杂芳基和双[对(苯基乙炔基)苯基]亚杂芳基的合成

  摘要：

  在Cul和有机碱的存在下，钯的膦配合物催化杂芳族二溴化物和苯乙炔之间的交叉偶联，获得了一系列新的双[对(苯乙炔基)苯基]亚杂芳基化合物。使用 I2-DMSO 系统将双 [p-(苯基乙炔基) 苯基] 亚杂芳基氧化成相应的双 [p-(苯基乙炔基) 苯基异亚杂芳基。

  DOI：

  10.1007/bf01430752
• 作为产物：
  描述：

  二(4-溴苯基)乙炔 在 乙酸铵 、 碘 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,5-bis-(4-bromo-phenyl)-2-(4-nitro-phenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new aryl and hetaryl dibromides and diiodides, the monomers for preparation of polyarylene ethynylenes

  摘要：

  Dibromides and diiodides with quinoxaline, phenylimidazole, and hexa- or pentaphenylarylene fragments were synthesized from dihalotolans obtained from chloral. Oligoarylene ethynylenes were synthesized by the reaction of the monomers with equimolar amounts of diethynyl aromatic compounds in the presence of the Pd-II complex. Oligomers with imidazole and hexa(penta)arylbenzene cycles are soluble in amide organic solvents and their reduced viscosities do not exceed 0.09 dL g(-1).

  DOI：

  10.1007/bf01431613

文献信息

• Improved synthesis of bis[p-(phenylethynyl)phenyl]hetarylenes
  作者：M. L. Keshtov、A. L. Rusanov、N. M. Belomoina、A. K. Mikitaev

  DOI：10.1007/bf02495139

  日期：1997.10

  Bis[p-(phenylethynyl)phenyl]hetarylenes were synthesized in high yields by an improved method using cross-coupling between phenylacetylene and 4,4′-dibromobenzil followed by condensation of the 4,4′-di(phenylethynyl)benzil obtained with eithero-phenylenediamine and 3,4-diaminobenzoic acid or with benzaldehyde andp-nitrobenzaldehyde in the presence of ammonium acetate.

  通过使用苯乙炔和 4,4'-二溴苄基之间的交叉偶联的改进方法，然后将获得的 4,4'-二（苯基乙炔基）苄缩合，以高产率合成双 [p-（苯乙炔基）苯基]亚杂芳基化合物。 -苯二胺和3,4-二氨基苯甲酸或在乙酸铵存在下与苯甲醛和对硝基苯甲醛。