2,3-dimethyl-5-isopropylindole | 1368899-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-isopropylindole
• 英文别名: 2,3-dimethyl-5-propan-2-yl-1H-indole
• CAS: 1368899-14-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: SEILLSFUNYBPLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-5-isopropylindole 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-isopropyl-4,5-dimethyl-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅内分子Heck反应和氧化轻松构建吡咯并菲蒽酮骨架

  摘要：

  通过一锅Pd催化的分子内Heck反应，然后进行氧化，可以成功地构建吡咯并菲蒽酮骨架。已经提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.053
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯肼盐酸盐 、 丁酮 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-dimethyl-5-isopropylindole
  参考文献：
  名称：

  通过一锅内分子Heck反应和氧化轻松构建吡咯并菲蒽酮骨架

  摘要：

  通过一锅Pd催化的分子内Heck反应，然后进行氧化，可以成功地构建吡咯并菲蒽酮骨架。已经提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.053

文献信息

• Auto-tandem PET and EnT photocatalysis by crude chlorophyll under visible light towards the oxidative functionalization of indoles
  作者：Saira Banu、Shubham Choudhari、Girija Patel、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/d1gc00138h

  日期：——

  Chlorophyll is the most abundant photocatalytic pigment that enables plants to absorb solar energy and convert it to energy storage molecules. Herein, we report a tandem photocatalytic approach utilizing the natural pigment chlorophyll in crude form to achieve photoinduced electron transfer (PET) and energy transfer (EnT) towards the oxidative functionalization of indoles. Redox potentials, ESR, fluorescence

  叶绿素是最丰富的光催化颜料，使植物能够吸收太阳能并将其转化为能量存储分子。在本文中，我们报告了一种串联光催化方法，该方法利用天然形式的天然色素叶绿素实现了对吲哚的氧化功能化的光致电子转移（PET）和能量转移（EnT）。氧化还原电势，ESR，荧光猝灭和紫外线实验已经证明了叶绿素的双重催化活性。该研究的重点是叶绿素的自动串联光催化作用，以分子氧作为氧化剂，水作为反应介质，并利用光谱可见区的光化学能，使吲哚绿色氧化。
• Palladium-Catalyzed Dearomative Allylic Alkylation of Indoles with Alkynes To Synthesize Indolenines with C3-Quarternary Centers
  作者：Shang Gao、Zijun Wu、Xinxin Fang、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01947

  日期：2016.8.5

  A palladium-catalyzed dearomative allylic alkylation of indoles with alkynes to construct indolenines with C3-quarternary centers was reported. The in situ formed arylallene intermediate omitted the need to install leaving groups on the allylic compounds and employ extra oxidants to oxidize the allylic C–H bonds. The reaction exhibited good functional group tolerance and high atom economy. Moreover

  报道了钯与炔烃的钯催化的吲哚脱芳香基烯丙基烷基化反应，以构建具有C 3四元中心的吲哚。原位形成的芳基亚芳基中间体无需在烯丙基化合物上安装离去基团，并使用额外的氧化剂氧化烯丙基CH键。该反应表现出良好的官能团耐受性和高原子经济性。此外，反应进一步扩大以合成吡咯并吲哚啉和呋喃并吲哚啉。
• Fe-Catalyzed Sequential C(sp³)–H/N–H Annulation of 2-Methylindoles with Ethyl Trifluoropyruvate at Room Temperature: Construction of Pyrrolo[1,2-α]indoles
  作者：Le Wang、Jia Zhou、Han-Qia Chen、Dong-Li Li、Jun-Bing Lin、Ke Li、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01522

  日期：2020.6.19

  An efficient and benign iron-catalyzed room-temperature method was developed for direct sequential C(sp3)–H/N–H annulation to construct pyrroloindole scaffolds. This strategy features cheap and readily available raw materials and mild room-temperature reaction conditions and provides a green and practical method for the one-pot rapid synthesis of a wide range of diversely functionalized pyrrolo[1,2-α]indoles

  开发了一种有效且良性的铁催化室温方法，用于直接连续C（sp 3）–H / N–H环空法构建吡咯并吲哚支架。该策略以廉价且容易获得的原料为特征，并具有温和的室温反应条件，并为一锅快速合成多种多样的官能化吡咯并[1,2-α]吲哚提供了绿色实用的方法。
• Organocatalytic Enantioselective Functionalization of Unactivated Indole C(sp ³ )−H Bonds
  作者：Dengke Ma、Zhihan Zhang、Min Chen、Zhenyang Lin、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201909397

  日期：2019.10.28

  Described here is a direct catalytic asymmetric functionalization of unactivated alkyl indoles using organocatalysis. In the presence of an effective chiral urea catalyst and a phosphoric acid additive, the intermolecular C-C bond formation between alkyl indoles and trifluoropyruvates proceeded with high efficiency and enantiocontrol. Unlike previous asymmetric C(sp3 -H) functionalizations of α-azaarenes

  这里描述的是使用有机催化的未活化烷基吲哚的直接催化不对称官能化。在有效的手性尿素催化剂和磷酸添加剂的存在下，烷基吲哚和三氟丙酮酸之间的分子间CC键形成高效且对映控制。与以前的α-氮杂芳烃的不对称C（sp3-H）官能化不同，此过程不需要使用强碱或电子不足的底物。考虑到严重的背景反应以及所评估的其他类型催化剂的完全失效性，优异的对映体控制尤其值得注意。控制实验，动力学研究和DFT计算提供了对该机理的重要见解。
• 有机催化吲哚非活化sp3碳氢键不对称官能团 化的方法与应用
  申请人：香港科技大学深圳研究院

  公开号：CN110437126B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明提供了一种有机催化吲哚非活化sp 3 碳氢键不对称官能团化的方法，所述方法使用的催化剂包括有机酸催化剂和有机脲催化剂；其中，有机酸催化剂为磷酸二苯酯，所述有机脲催化剂为(2S)‑2‑[[[[3,5‑双(三氟甲基)苯基]氨基]氧代甲基]氨基]‑N‑(二苯基甲基)‑N,3,3‑三甲基丁酰胺，结构式为 添加所述有机酸催化剂和有机脲催化剂，即可常温常压状态下实现吲哚非活化sp 3 碳氢键不对称官能团化反应。