((1S,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)methyl acetate | 53163-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)methyl acetate
• 英文别名: 11-acetoxy-8α-drimanol；drimane-8α,11-diol 11-monoacetate；[(1S,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 53163-41-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: VSZSBPFFXQATCL-HDEZJCGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-77 °C
• 沸点：
  348.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)methyl acetate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.09h， 生成 (1R,2R,4aS,8aS)-(+)-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-naphthalen-1-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的纳扎罗夫型环化反应制备倍半萜烯：全合成Akaol A

  摘要：

  已经开发了路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，用于不对称合成倍半萜的碳四环核。该反应仅在升高的温度下在二氯乙烷中存在2mol％的Sn（OTf）2和Bi（OTf）3的情况下起作用。该方法可分六步从市售（3a R）-香紫苏内酯9合成多种对映体富集的芳基乙烯基甲醇，最终精制全合成的海洋倍半萜烯喹醇，又名A醇（1a）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00446
• 作为产物：
  描述：

  altiloxin B methyl ester 在 palladium on activated charcoal 重氮甲烷 、 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ((1S,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  altiloxin A的立体选择性合成和立体化学

  摘要：

  （±）-altiloxin A的立体选择性合成不仅证实了相对构型，而且开辟了提供植物毒素的途径。（-）-altiloxin A的绝对构型通过与（-）-11-acetoxydriman-8-o1的相关性得到阐明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83940-4

文献信息

• Mimicking the Main Events of the Biosynthesis of Drimentines: Synthesis of Δ8′-Isodrimentine A and Related Compounds
  作者：Adam Skiredj、Mehdi A. Beniddir、Laurent Evanno、Erwan Poupon

  DOI：10.1002/ejoc.201600444

  日期：2016.6

  family of tetracyclic alkaloids biosynthetically originating from the condensation of sesquiterpene units onto cyclic dipeptides. A straightforward assembly of the fused “pyrroloindoline–diketopiperazine” core of drimentines is described herein and used for the synthesis of Δ8′-isodrimentine A. The strategy involves a bio-inspired indole dearomatization of a tryptophan-containing cyclodipeptide by a drimane-type

  Drimentines 是生物合成的四环生物碱家族，源自倍半萜烯单元缩合到环二肽上。本文描述了 drimentines 的融合“吡咯并吲哚啉-二酮哌嗪”核心的直接组装，并用于合成 Δ8'-isodrimentine A。该策略涉及通过 drimane 型十氢化萘对含色氨酸的环二肽进行生物启发的吲哚脱芳构化然后以不间断的反应序列分子内捕获所得的假吲哚中间体。起始二酮哌嗪是通过经典的肽偶联和来自 (+)-sclareolide 的 drimane 型十氢化萘制备的。还报道了一种具有线性倍半萜烯单元的完全仿生方法，并导致法呢基化吡咯并吲哚啉-二酮哌嗪，
• Acid-Catalyzed Cyclization of Terpenes Under Homogeneous and Heterogeneous Conditions as Probed Through Stereoisotopic Studies: A Concerted Process with Competing Preorganized Chair and Boat Transition States
  作者：Christos Raptis、Ioannis N. Lykakis、Constantinos Tsangarakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/chem.200901563

  日期：2009.11.9

  concerted dicyclization occurs with a preorganized boat–chair transition state competing with the chair–chair transition state. Under zeolite confinement conditions, the chair–chairlike dicyclization transition state is highly favorable. The preference of chairlike transition states within the cavities of zeolite Y is attributed to a transition state shape selectivity effect.

  基于立体同位素研究和β-次级同位素效应，我们提出乙酸香叶酯乙酸的酸催化环化是通过协同机制进行的。在非均质条件下（Y型沸石限制），一个预先组织的椅子状过渡态占主导，而在均匀条件下，船形和椅子状过渡态几乎是等能量的。对于乙酸法呢酯，我们建议在均质条件下协同二环化发生，其中预先组织的船椅过渡态与椅椅过渡态竞争。在沸石限制条件下，椅-椅状二环化过渡态非常有利。沸石Y的腔内的椅子状过渡态的偏爱归因于过渡态形状选择性效应。
• Novel diterpenoid compounds imparting stress resistance to plants
  申请人：Seo Shigemi

  公开号：US20060003896A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention provites a compound having the following structure: wherein, in the formula: X is selected from the group consisting of hydroxy, substituted hydroxy, halogen, thiol, and substituted thiol; one of Y 1 and Y 2 is hydrogen or alkyl, and the other is Z-W, wherein Z is a single bond, or a divalent group having alkane or substituted alkane having two hydrogen atoms removed, and W is hydroxy, substituted hydroxy, aldehyde, carboxyl, or substituted carboxyl; and R 1 -R 24 are independently selected from the group of hydrogen, alkyl, and substituted alkyl.

  本发明提供了具有以下结构的化合物：其中，在该式中：X从羟基、取代羟基、卤素、硫醇和取代硫醇组成的群体中选择；Y1和Y2中的一个是氢或烷基，另一个是Z-W，其中Z是单键，或者是去除了两个氢原子的烷烃或取代烷烃的二价基团，W是羟基、取代羟基、醛基、羧基或取代羧基；和R1-R24独立地从氢、烷基和取代烷基组成的群体中选择。
• Biomimetic rearrangements of simplified labdane diterpenoids
  作者：Jonathan H. George、Mark McArdle、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.052

  日期：2010.8

  Simplified ethyl-substituted labdane diterpenoids 14 and 19 have been synthesised from (+)-sclareolide (18). Biomimetic rearrangements of these compounds, involving stereospecific 1,2-alkyl and hydride shifts, have been carried out by treatment with a variety of Lewis and protic acids. Halimane compounds, such as 34 and simple dehydration products such as 3, 32 and 33 have been formed either selectively

  由（+）-香紫苏内酯（18）合成了简化的乙基取代的拉丹烷二萜14和19。这些化合物的仿生重排涉及立体特异性的1,2-烷基和氢化物转移，已通过用多种路易斯酸和质子酸处理而进行。Halimane化合物，如34和简单的脱水产品，如3，32和33已经形成或者选择性地或作为根据反应条件的混合物。但是，进一步重排至诸如1和2这样的环氧烷产品 没有观察到，表明对这些天然产物在体内形成的高度酶促控制。
• A nature-inspired concise synthesis of (+)-ent-chromazonarol
  作者：JieHui Huang、XiaoGuang Lei

  DOI：10.1007/s11426-012-4826-0

  日期：2013.3

  A large number of sesquiterpene quinone/hydroquinone natural products including (+)-ent-chromazonarol have been isolated and received great attention from the synthetic community. Herein, we report a nature-inspired concise synthesis of (+)-ent-chromazonarol in 4 steps from a readily available starting material. The synthesis relied on a Lewis acid mediated cyclization which correctly installed two vicinal stereocenters in one step. This highly efficient synthetic route allows us to further prepare natural product congeners for further biological studies.

  大量的倍半萜醌/氢醌天然产品，包括(+)-ent-chromazonarol，已被分离并受到合成界的广泛关注。在这里，我们报告了一种自然启发的简洁合成方法，从一种容易获得的起始材料出发，在4个步骤内合成(+)-ent-chromazonarol。该合成依赖于路易斯酸介导的环化反应，在一步中正确地构建了两个邻近立体中心。这种高效的合成路线使我们能够进一步制备天然产品的类似物，以便进行更深入的生物学研究。