2-trimethylsilylethyl (E,3S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]oxyhept-4-enoate | 1085527-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (E,3S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]oxyhept-4-enoate
• CAS: 1085527-70-3
• 化学式: C₃₈H₅₇NO₇Si₂
• 分子量: 696.044
• InChiKey: VPTAEWDFGOEYAR-UJXHQOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (E,3S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]oxyhept-4-enoate 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Largazole

  摘要：

  大型酶的立体控制全合成已成功完成，明确确认了其结构。关键步骤包括使用Nagao噻唑啉硫酮辅助剂进行的立体选择性醋酸醛醇反应、噻唑啉-噻唑的形成，以及通过Mukaiyama试剂进行的巨环内酰胺化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078270
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (E,3S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyhept-4-enoate 、 Fmoc-L-缬氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到2-trimethylsilylethyl (E,3S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]oxyhept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Largazole

  摘要：

  大型酶的立体控制全合成已成功完成，明确确认了其结构。关键步骤包括使用Nagao噻唑啉硫酮辅助剂进行的立体选择性醋酸醛醇反应、噻唑啉-噻唑的形成，以及通过Mukaiyama试剂进行的巨环内酰胺化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078270