1-[2,4,6-trihydroxy-3,5-di(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]ethanone | 35458-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2,4,6-trihydroxy-3,5-di(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 3,5-bis(3-methyl-2-butenyl)-2,4,6-trihydroxyacetophenone；2,4,6-trihydroxy-3,5-diprenylacetophenone；3,5-di-C-prenylphloroacetophenone；1-[2,4,6-trihydroxy-3,5-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-ethanone；1-[2,4,6-Trihydroxy-3,5-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-aethanon；3,5-Bis-(γ,γ-dimethylallyl)-phloroacetophenon；1-[2,4,6-trihydroxy-3,5-bis(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 35458-19-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: OPWVDICUQMNQBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78–79°C
• 沸点：
  488.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,4,6-trihydroxy-3,5-di(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]ethanone 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2'-hydroxy-3',5'-bis(3-methyl-2-butenyl)-4',6',2,4,6-pentamethoxymethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  (±)-Kenusanone B的首次全合成

  摘要：

  摘要 通过苯乙酮 4 和苯甲醛 6 缩合，然后环化和脱保护，实现了天然异戊二烯黄烷酮 (±)-kenusanone B (1) 的首次全合成。氯甲基甲基醚被用作游离羟基的简便保护剂，用于合成多羟基化黄烷酮。

  DOI：

  10.1080/00397919808004863
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-iminoethyl)phenyl-1,3,5-triol hydrochloride 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-[2,4,6-trihydroxy-3,5-di(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  BENZOPYRONE ESTROGEN RECEPTOR REGULATOR

  摘要：

  本发明提供了一种具有结构式（I）的苯并吡喃化合物及其药学上可接受的盐或前药，以及含有这种化合物的药物组合物，可用于调节新型雌激素受体ER-a36，并预防和/或治疗由ER-a36受体介导的相关疾病，如癌症等。

  公开号：

  US20130303544A1

文献信息

• BENZOPYRONE ESTROGEN RECEPTOR REGULATOR
  申请人：Ding Hongxia

  公开号：US20130303544A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention provides a kind of benzopyrone compounds having a structure of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, and the pharmaceutical compositions containing such compounds, which can be used to regulate the novel estrogen receptor ER-a36, and prevent and/or treat the related diseases mediated by the ER-a36 receptor, such as cancers, etc.

  本发明提供了一种具有结构式（I）的苯并吡喃化合物及其药学上可接受的盐或前药，以及含有这种化合物的药物组合物，可用于调节新型雌激素受体ER-a36，并预防和/或治疗由ER-a36受体介导的相关疾病，如癌症等。
• Total Synthesis and in Vitro Anti-Tumor-Promoting Activities of Racemic Acetophenone Monomers from <i>Acronychia trifoliolata</i>
  作者：Chihiro Morita、Yukiko Kobayashi、Yohei Saito、Katsunori Miyake、Harukuni Tokuda、Nobutaka Suzuki、Eiichiro Ichiishi、Kuo-Hsiung Lee、Kyoko Nakagawa-Goto

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00646

  日期：2016.11.23

  through 1,3- or 3,3-sigmatropic rearrangement. The synthesized racemic compounds were evaluated in an anti-tumor-promoting assay using the Epstein–Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate in Raji cells. All tested compounds significantly inhibited EBV-EA activation. Especially, racemic acronyculatin I (1) displayed the most potent inhibitory effects

  六苯乙酮衍生物，acronyculatins我（1），J（2），K（3），L（4），N（5）和O（6），最近从Acronychia trifoliolata，和已知的acronyculatin的结构中分离出来。B（7）被修改。由于分离产品的数量有限，以及它们的结构相似性，所以外消旋的肩甲素I–L，N，O和B（1 – 7合成）以确认其结构并获得足够的材料用于生物学评估。通过羟基保护，烯丙基化或烯丙基化，环氧化和环化的各种顺序，将三羟基苯乙酮转化为目标化合物。Ç -Prenylations通过直接加入异戊烯基或通过1,3-或3,3-σ重排进行。通过在Raji细胞中由12 - O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）活化，在抗肿瘤促进试验中评估了合成的外消旋化合物。所有测试的化合物均显着抑制EBV-EA活化。尤其是外消旋顶体素I（1）显示出最有效的抑制作用，IC
• Benzopyrone estrogen receptor regulator
  申请人：Ding Hongxia

  公开号：US09090583B2

  公开（公告）日：2015-07-28

  The present invention provides a kind of benzopyrone compounds having a structure of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, and the pharmaceutical compositions containing such compounds, which can be used to regulate the novel estrogen receptor ER-a36, and prevent and/or treat the related diseases mediated by the ER-a36 receptor, such as cancers, etc.

  本发明提供了一种具有结构式(I)的苯并吡喃类化合物及其药学上可接受的盐或前药，以及含有此类化合物的制药组合物，可用于调节新型雌激素受体ER-a36，并预防和/或治疗由ER-a36受体介导的相关疾病，例如癌症等。
• Prenylflavonoids and prenyl/alkyl-phloroacetophenones: Synthesis and antitumour biological evaluation☆
  作者：P. Basabe、M. de Román、I.S. Marcos、D. Diez、A. Blanco、O. Bodero、F. Mollinedo、B.G. Sierra、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.06.025

  日期：2010.9

  Several prenylflavonoids have been synthesised and tested against human tumour cell lines. The prenyl unit has been geranyl or a labdane diterpene. These labdane-flavonoids have been synthesised for the first time. The antitumour activity increase with the prenylation at C-8 position. Twenty-three C and O-prenylated acylphloroglucinols have been synthesised as well. In this case the C-alkylation products have resulted, in general, more active. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Jain; Prasad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 6, p. 525 - 528
  作者：Jain、Prasad

  DOI：——

  日期：——