(6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-henicosa-6,9,12,15,18-pentaen-1-yne | 1101200-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-henicosa-6,9,12,15,18-pentaen-1-yne
• CAS: 1101200-62-7
• 化学式: C₂₁H₃₀
• 分子量: 282.469
• InChiKey: VTJYIVZMDFBDSH-DYXXURTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-henicosa-6,9,12,15,18-pentaen-1-yne 、 2,4,6-tris(O-methoxymethyl)benzaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.42h， 以60%的产率得到(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-1-(2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl)docosa-7,10,13,16,19-pentaen-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  首次全合成从褐藻 Zonaria Tournefortii 中分离出的多不饱和色酮代谢物

  摘要：

  以二十碳五烯酸乙酯为原料，首次全合成海洋天然产物全-( Z )-5,7-二羟基-2-( 4Z , 7Z , 10Z , 13Z , 16Z-十九碳五烯基)色酮经过六个步骤得到，总产率为 14%。

  DOI：

  10.1021/ol802635a
• 作为产物：
  描述：

  (all-Z)-Icosa-5,8,11,14,17-pentaenal 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-henicosa-6,9,12,15,18-pentaen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  首次全合成从褐藻 Zonaria Tournefortii 中分离出的多不饱和色酮代谢物

  摘要：

  以二十碳五烯酸乙酯为原料，首次全合成海洋天然产物全-( Z )-5,7-二羟基-2-( 4Z , 7Z , 10Z , 13Z , 16Z-十九碳五烯基)色酮经过六个步骤得到，总产率为 14%。

  DOI：

  10.1021/ol802635a

文献信息

• First Total Synthesis of a Polyunsaturated Chromone Metabolite Isolated from the Brown Algae <i>Zonaria tournefortii</i>
  作者：Hany F. Anwar、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1021/ol802635a

  日期：2009.2.5

  Starting from the ethyl ester of eicosapentaenoic acid, the first total synthesis of the marine natural product all-(Z)-5,7-dihydroxy-2-(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-nonadecapentaenyl)chromone has been achieved in six steps and in 14% overall yield.

  以二十碳五烯酸乙酯为原料，首次全合成海洋天然产物全-( Z )-5,7-二羟基-2-( 4Z , 7Z , 10Z , 13Z , 16Z-十九碳五烯基)色酮经过六个步骤得到，总产率为 14%。