(all-Z)-Icosa-5,8,11,14,17-pentaenal | 375387-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (all-Z)-Icosa-5,8,11,14,17-pentaenal
• 英文别名: eicosapentaenoic aldehyde；(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenal；EPA-aldehyde；(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-eicosa-5,8,11,14,17-pentaenal
• CAS: 375387-66-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: KZSKFOJHFUBFSD-JLNKQSITSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-Z)-Icosa-5,8,11,14,17-pentaenal 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 顺-7,10,13,16,19-二十二碳五稀酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND, COMPOSITION AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉ, COMPOSITION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  化合物和配方I、配方II、配方III的盐，其中包括与异亮氨酸或其多形态、对映体、立体异构体、溶剂合物和水合物形成的分子共轭的多不饱和脂肪酸。这些盐可以制成药物组合物。这些药物组合物可以用于口服、颊部、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射给药。这些组合物可以用于治疗高血糖、代谢综合征、糖尿病、糖尿病前期、降低甘油三酯或其相关并发症。

  公开号：

  WO2017068477A1
• 作为产物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (all-Z)-Icosa-5,8,11,14,17-pentaenal
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND, COMPOSITION AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉ, COMPOSITION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  化合物和配方I、配方II、配方III的盐，其中包括与异亮氨酸或其多形态、对映体、立体异构体、溶剂合物和水合物形成的分子共轭的多不饱和脂肪酸。这些盐可以制成药物组合物。这些药物组合物可以用于口服、颊部、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射给药。这些组合物可以用于治疗高血糖、代谢综合征、糖尿病、糖尿病前期、降低甘油三酯或其相关并发症。

  公开号：

  WO2017068477A1

文献信息

• First Total Synthesis of a Polyunsaturated Chromone Metabolite Isolated from the Brown Algae <i>Zonaria tournefortii</i>
  作者：Hany F. Anwar、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1021/ol802635a

  日期：2009.2.5

  Starting from the ethyl ester of eicosapentaenoic acid, the first total synthesis of the marine natural product all-(Z)-5,7-dihydroxy-2-(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-nonadecapentaenyl)chromone has been achieved in six steps and in 14% overall yield.

  以二十碳五烯酸乙酯为原料，首次全合成海洋天然产物全-( Z )-5,7-二羟基-2-( 4Z , 7Z , 10Z , 13Z , 16Z-十九碳五烯基)色酮经过六个步骤得到，总产率为 14%。
• FATTY ACID FUMARATE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：Milne Jill C.

  公开号：US20110172240A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention relates to Fatty Acid Fumarate Derivatives; compositions comprising an effective amount of a Fatty Acid Fumarate Derivative; and methods for treating or preventing cancer, a metabolic disorder or neurodegenerative disorder comprising the administration of an effective amount of a Fatty Acid Fumarate Derivative.

  这项发明涉及脂肪酸富马酸酯衍生物；包含有效量脂肪酸富马酸酯衍生物的组合物；以及治疗或预防癌症、代谢紊乱或神经退行性疾病的方法，包括给予有效量脂肪酸富马酸酯衍生物。
• Statins of Omega-3 Polyunsaturated Acids for Treating Hypercholesterolemia
  申请人：Jiva Pharma, Inc.

  公开号：US20150322032A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention relates to novel statin derivatives of omega-3 fatty acids, and their use in treating hypercholesterolemia, obesity, hypertriglyceridemia, cardiovascular diseases, and metabolic diseases, and Alzheimer's disease.

  本发明涉及新型ω-3脂肪酸的他汀衍生物，以及它们在治疗高胆固醇血症、肥胖、高甘油三酯血症、心血管疾病、代谢疾病和阿尔茨海默病中的应用。
• [EN] OMEGA-3 FATTY ACID PRODRUG COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PRÉCURSEURS DE MÉDICAMENTS À BASE D'ACIDES GRAS OMÉGA 3 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：OMTHERA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016130417A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Provided herein are prodrug compounds, their preparation and their uses, such as treating liver diseases or non-liver diseases via intervening in the molecular pathways in the liver. Novel prodrug compounds of eicosapentaenoic and docosahexaenoic acids, their preparation and their uses are described. Some embodiments are related to novel prodrug compounds that are absorbed in the intestine and taken up via the hepatic portal vein to the liver. Some embodiments are directed to the use of the prodrugs to change eicosapentaenoic and docosahexaenoic acids absorption routes. Another aspect includes the use of prodrugs to treat diseases that benefit from enhanced eicosapentaenoic and docosahexaenoic acids distribution to the liver and like tissues and cells, including but not limited to fatty liver, and metabolic and cardiovascular diseases where the liver is involved in the production and/or the homeostasis control of the biochemical end products, e.g. glucose, cholesterol, fatty acids, triglycerides, lipoproteins, and apolipoproteins.

  本文提供了前药化合物，它们的制备和用途，例如通过干预肝脏分子途径来治疗肝脏疾病或非肝脏疾病。描述了二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸的新型前药化合物，它们的制备和用途。一些实施例涉及被肠道吸收并通过肝门静脉进入肝脏的新型前药化合物。一些实施例涉及使用前药改变二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸的吸收途径。另一个方面包括使用前药治疗受益于增强二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸分布到肝脏和类似组织和细胞的疾病，包括但不限于脂肪肝，以及肝脏参与生产和/或生化终产物的稳态控制，例如葡萄糖、胆固醇、脂肪酸、甘油三酯、脂蛋白和载脂蛋白。
• Construction of a series of intermediates in the β-oxidation pathway from THA to EPA via DHA in free acid form
  作者：Satoshi Kanamori、Hiroaki Ishida、Keiko Yamamoto、Toshimasa Itoh

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.004

  日期：2018.8

  β-Oxidation of most fatty acids occurs in the mitochondria. However, β-oxidation for ω-3 polyunsaturated fatty acids (PUFAs) is distinct from abundant fatty acids and occurs in the peroxisomes. Since little is known about peroxisomal β-oxidation, here we report the synthesis of proposed intermediates of ω-3 PUFA β-oxidation steps in free fatty acid form having a conjugated double bond, a β-hydroxyl

  大多数脂肪酸的β-氧化发生在线粒体中。但是，ω-3多不饱和脂肪酸（PUFA）的β-氧化与丰富的脂肪酸不同，并发生在过氧化物酶体中。由于对过氧化物酶体β-氧化知之甚少，因此我们在此报告了拟议的ω-3PUFAβ-氧化步骤中间体的合成，该中间体为具有共轭双键，β-羟基，β-烯烃和α-烯烃的游离脂肪酸形式。 β-羰基。这些脂肪酸可以用作生物实验的真实样品。