methyl 2-acetylamino-3-oxooctadecanoate | 107649-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetylamino-3-oxooctadecanoate
• 英文别名: 2-N-acetamide-hexadecanoyl-acetic acid methyl ester；methyl 2-acetamido-3-oxooctadecanoate；2-acetylamino-3-oxo-octadecanoic acid methyl ester；2-Acetylamino-3-oxo-octadecansaeure-methylester
• CAS: 107649-72-9
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₄
• 分子量: 369.545
• InChiKey: VROWMEWTFGYCPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetylamino-3-oxooctadecanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 (R,R)-Ts-DENEB 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 30.0~85.0 ℃ 、950.02 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 N-乙酰基二氢鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  流动式双官能度氧拴式钌催化剂不对称转移加氢反应用于合成神经酰胺（双-顺式-CER [NDS]）的进展

  摘要：

  一种有效的合成路线的用于光学活性的神经酰胺化合物的开发（d -赤-CER [NDS]）进行说明。该路线是在串联的管式反应器中通过不对称转移氢化进行的，该串联反应器具有羰基连接的钌络合物催化的动态动力学拆分。该合成无需任何昂贵的试剂即可完成，并且无需分离任何中间体。这导致了一个健壮的过程，并已成功地在生产规模上运行。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00338
• 作为产物：
  描述：

  3羰基茚酯酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 methyl 2-acetylamino-3-oxooctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  流动式双官能度氧拴式钌催化剂不对称转移加氢反应用于合成神经酰胺（双-顺式-CER [NDS]）的进展

  摘要：

  一种有效的合成路线的用于光学活性的神经酰胺化合物的开发（d -赤-CER [NDS]）进行说明。该路线是在串联的管式反应器中通过不对称转移氢化进行的，该串联反应器具有羰基连接的钌络合物催化的动态动力学拆分。该合成无需任何昂贵的试剂即可完成，并且无需分离任何中间体。这导致了一个健壮的过程，并已成功地在生产规模上运行。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00338

文献信息

• [EN] METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE beta-HYDROXY-alpha-AMINOCARBOXYLIC ACID ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN ESTER D'ACIDE Beta-HYDROXY-Alpha-AMINOCARBOXYLIQUE OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2013065867A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The present invention relates to a novel method for producing an optically active β-hydroxy-α-aminocarboxylic acid ester, the method comprising performing an asymmetric reduction reaction of a β-keto-α-aminocarboxylic acid ester by use of a ruthenium complex as a catalyst.

  本发明涉及一种生产光学活性β-羟基-α-氨基羧酸酯的新方法，该方法包括利用钌配合物作为催化剂对β-酮-α-氨基羧酸酯进行不对称还原反应。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BETA-HYDROXY-ALPHA-AMINOCARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2067769A1

  公开（公告）日：2009-06-10

  It is an objective of the present invention to produce an anti-form of an optically active β-hydroxy-α-aminocarboxylic acid ester efficiently, simply and industrially advantageously. The objective can be accomplished by directly and selectively producing the anti-form of the optically active β-hydroxy-α-aminocarboxylic acid ester by asymmetric reduction of a β-keto-α-aminocarboxylic acid ester using an optically active amine complex as a catalyst. Further, the β-keto-α-aminocarboxylic acid ester as a raw material can be produced at a high yield by reacting a glycine derivative with a carboxylic acid derivative.

  本发明的目的是高效、简单、具有工业优势地生产光学活性β-羟基-α-氨基羧酸酯的反式形式。该目的可以通过使用光学活性胺络合物作为催化剂，通过不对称还原β-酮基-α-氨基羧酸酯直接和选择性地生产光学活性β-羟基-α-氨基羧酸酯的反式形式来实现。此外，将甘氨酸衍生物与羧酸衍生物反应可以高产率地生产β-酮基-α-氨基羧酸酯作为原料。
• Process for producing optically active beta-hydroxy-alpha-aminocarboxylic acid ester
  申请人：Honda Tatsuya

  公开号：US20100022795A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  It is an objective of the present invention to produce an anti-form of an optically active β-hydroxy-α-aminocarboxylic acid ester efficiently, simply and industrially advantageously. The objective can be accomplished by directly and selectively producing the anti-form of the optically active β-hydroxy-α-aminocarboxylic acid ester by asymmetric reduction of a β-keto-α-aminocarboxylic acid ester using an optically active amine complex as a catalyst. Further, the β-keto-α-aminocarboxylic acid ester as a raw material can be produced at a high yield by reacting a glycine derivative with a carboxylic acid derivative.

  本发明的目的是高效、简单、工业上具有优势地生产一种光学活性的β-羟基-α-氨基羧酸酯的反式形式。该目标可以通过使用光学活性胺配合物作为催化剂，直接选择性地通过不对称还原β-酮基-α-氨基羧酸酯来生产光学活性β-羟基-α-氨基羧酸酯的反式形式来实现。此外，可以通过将甘氨酸衍生物与羧酸衍生物反应来高产地生产β-酮基-α-氨基羧酸酯原料。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BETA-HYDROXY-ALPHA-AMINOCARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20140296562A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to a novel method for producing an optically active β-hydroxy-α-aminocarboxylic acid ester, the method comprising performing an asymmetric reduction reaction of a β-keto-α-aminocarboxylic acid ester by use of a ruthenium complex as a catalyst.

  本发明涉及一种生产光学活性β-羟基-α-氨基羧酸酯的新方法，该方法包括使用钌配合物作为催化剂对β-酮基-α-氨基羧酸酯进行不对称还原反应。
• 541. The sphingolipid field. Part I. Synthesis of racemic 2-amino-octadecane-1 : 3-diols
  作者：G. I. Gregory、T. Malkin

  DOI：10.1039/jr9510002453

  日期：——