N-乙酰基二氢鞘氨醇 | 13031-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 中文名称: N-乙酰基二氢鞘氨醇
• 英文名称: (2S,3R)-2-acetylaminooctadecan-1,3-diol
• 英文别名: N-((2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl)acetamide；C₂-dihydroceramide；dihydro-C2-ceramide；C2-dihydroceramide；N-((1S,2R)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl)-acetamide；N-((1S,2R)-2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl)-acetamid；N-acetylsphinganine；N-[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]acetamide
• CAS: 13031-64-6
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₃
• 分子量: 343.55
• InChiKey: CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119°C
• 沸点：
  531.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于 DMSO（高达 5 mg/ml，加热）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基二氢鞘氨醇 在 一水合肼 作用下， 反应 20.0h， 以60%的产率得到D-赤式-二氢-D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and Glycerolipids. Part II. Syntheses of Two Pairs of Enantiomeric C18-Sphingosines and a Palmitoyl Analogue of Gaucher Spleen Glucocerebroside.

  摘要：

  已合成十六种手性C4-环氧化物 [(-)-10a-d, (+)-10a-d, (-)-11a-d, (+)-11a-d]，这些化合物是我们合成复杂脂质策略中的合成子，通过使用Sharpless不对称环氧化反应，从(2Z)-2-丁烯-1, 4-二醇(6)制备而成。利用手性C4-环氧化物 [(+)-10a, (-)-10a, (-)-11a, (+)-11a] 作为起始化合物，通过环氧环的区域选择性开环反应与叠氮阴离子结合，随后将叠氮基团还原为氨基，并进行Wittig反应，合成了两对对映异构体（D-赤藓糖，L-赤藓糖，D-反式，L-反式）C18-鞘氨醇（1, 2, 3, 4）。此外，D-赤藓糖-C18-鞘氨醇（1）通过与棕榈酸和D-葡萄糖的连续缩合反应途径转化为高雪氏脾脏葡萄糖苷脂（5）的棕榈酰类似物（5a）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1154
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基神经鞘氨醇 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 N-乙酰基二氢鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Carter et al., Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 170, p. 285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of Asymmetric Transfer Hydrogenation with a Bifunctional Oxo-Tethered Ruthenium Catalyst in Flow for the Synthesis of a Ceramide (<scp>d</scp>-<i>erythro</i>-CER[NDS])
  作者：Taichiro Touge、Masahiro Kuwana、Yasuhiro Komatsuki、Shigeru Tanaka、Hideki Nara、Kazuhiko Matsumura、Noboru Sayo、Yoshinobu Kashibuchi、Takao Saito

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00338

  日期：2019.4.19

  development of an efficient synthetic route for an optically active ceramide compound (d-erythro-CER[NDS]) is described. The route proceeds through asymmetric transfer hydrogenation in a pipes-in-series flow reactor with oxo-tethered ruthenium complex-catalyzed dynamic kinetic resolution. This synthesis was accomplished without any expensive reagents, and none of the intermediates required isolation

  一种有效的合成路线的用于光学活性的神经酰胺化合物的开发（d -赤-CER [NDS]）进行说明。该路线是在串联的管式反应器中通过不对称转移氢化进行的，该串联反应器具有羰基连接的钌络合物催化的动态动力学拆分。该合成无需任何昂贵的试剂即可完成，并且无需分离任何中间体。这导致了一个健壮的过程，并已成功地在生产规模上运行。
• Improved Synthesis of Phytosphingosine and Dihydrosphingosine from 3,4,6-Tri-O-benzyl-D-galactal
  作者：Youhong Niu、Xiaoping Cao、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1002/hlca.200890076

  日期：2008.4

  An efficient and facile synthesis of phytosphingosine and dihydrosphingosine derivatives is described with less steps and in improved overall yield (66–72%) starting from commercially available tri-O-benzyl-D-galactal. The key steps include Wittig reaction, Mitsunobu transformation, reduction, and deprotection.

  从市售的三-O-苄基-D-半乳糖开始，描述了一种高效且简便的植物鞘氨醇和二氢鞘氨醇衍生物合成步骤，步骤少，总收率提高了（66-72％）。关键步骤包括Wittig反应，Mitsunobu转化，还原和脱保护。
• [EN] ENZYME INTERACTING AGENTS<br/>[FR] AGENTS D'INTERACTION AVEC DES ENZYMES
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2015196258A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present disclosure relates generally, but not exclusively, to compounds and their use as enzyme interacting agents, in particular, agents which interact with one or more enzymes in the sphingolipid biosynthesis pathway. The disclosure further relates to the use of such 5 compounds as research tools, use in therapy, to compositions and agents comprising said compounds, and to methods of treatment using said compounds.

  本公开涉及一般性地，但不仅限于化合物及其用作酶相互作用剂的用途，特别是与鞘脂类生物合成途径中的一个或多个酶相互作用的剂。本公开进一步涉及将这些化合物用作研究工具、治疗用途、包含所述化合物的组合物和剂，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Einfache Darstellung des<scp>DL</scp>-Erythro-2-amino-octadecan-1,3-diols. 11. Mitteilung über Sphingosin und Sphingolipoide
  作者：I. Sallay、F. Dutka、G. Fodor

  DOI：10.1002/hlca.19540370315

  日期：——

  A five-step synthesis of DL-erythro-2-acetamino-octadecan-1,3-diol (IXb) from palmitoic acid was realised. Palmitoic acid was converted into 2-bromo-palmitoylbrornide (11), this, in turn, condensed with ethyl diazoacetate into ethyl 2-diazo-3-oxo-4-bromostearate (IV), which furnished on hydrogenolysis the hydrochloride of ethyl 2-amino-3-oxo-stearate (Vb). – The N-acetyl derivative X of the latter

  实现了由棕榈酸五步合成DL-赤型-2-乙酰氨基-十八烷-1,3-二醇（IXb）。棕榈酸被转化成2-溴-棕榈酰溴化物（11），然后与重氮乙酸乙酯缩合成2-重氮-3-氧代-4-溴化硬脂酸乙酯（IV），将其氢解后得到2-乙基的盐酸盐。氨基-3-氧代硬脂酸酯（Vb）。-通过LiBH，N-乙酰基-2-氨基-1，3-十八烷二醇（IXb）的作用提供的后者的N-乙酰基衍生物X，基于棕榈酸的收率为26％。
• Stereocontrolled Synthesis of (2<i>R</i>,3<i>R</i>,5<i>R</i>,13<i>S</i>,14<i>R</i>)- ( + )-aplisiasphingosine, a Marine Terpenoid
  作者：Takeaki Umemura、Kenji Mori

  DOI：10.1080/00021369.1987.10868285

  日期：1987.7

  The Sharpless asymmetric epoxidation was used for the synthesis of both d-erythro-dihydrosphingosine triacetate and (2S,3S,5R)-2-acetamino-5,9-dimethyl-8-decene-1,3-dioL A 13C- NMR study of the latter coupled with biogenetic considerations enabled us to propose (2R*,3R*,5R*,13S*,14R*)-relative stereochemistry for natural aplidiasphingosine. (2R,3R,5R,13R,14R)-(+)-aplidiasphingosine was synthesised starting from (R)-(+)-citronellic acid.

  通过对后者的 13C NMR 研究以及生物遗传学方面的考虑，我们提出了天然(2R*,3R*,5R*,13S*,14R*)-(+)-(2R,3R,5R,13R,14R)-aplidiasphingosine 的相关立体化学结构。(2R,3R,5R,13R,14R)-(+)-(R)-香茅鞘氨醇是从(R)-(+)-香茅酸开始合成的。