methyl (2R,3R)-2-acetylamino-3-hydroxyoctadecanoate | 158275-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2-acetylamino-3-hydroxyoctadecanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-acetamido-3-hydroxyoctadecanoate
• CAS: 158275-85-5
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₄
• 分子量: 371.561
• InChiKey: PEGUMLUMEWAVFM-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-acetylamino-3-hydroxyoctadecanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-乙酰基二氢鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  流动式双官能度氧拴式钌催化剂不对称转移加氢反应用于合成神经酰胺（双-顺式-CER [NDS]）的进展

  摘要：

  一种有效的合成路线的用于光学活性的神经酰胺化合物的开发（d -赤-CER [NDS]）进行说明。该路线是在串联的管式反应器中通过不对称转移氢化进行的，该串联反应器具有羰基连接的钌络合物催化的动态动力学拆分。该合成无需任何昂贵的试剂即可完成，并且无需分离任何中间体。这导致了一个健壮的过程，并已成功地在生产规模上运行。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00338
• 作为产物：
  描述：

  3羰基茚酯酸甲酯 在 甲酸 、 palladium on activated charcoal 、 (R,R)-Ts-DENEB 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 85.0 ℃ 、950.02 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 methyl (2R,3R)-2-acetylamino-3-hydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  流动式双官能度氧拴式钌催化剂不对称转移加氢反应用于合成神经酰胺（双-顺式-CER [NDS]）的进展

  摘要：

  一种有效的合成路线的用于光学活性的神经酰胺化合物的开发（d -赤-CER [NDS]）进行说明。该路线是在串联的管式反应器中通过不对称转移氢化进行的，该串联反应器具有羰基连接的钌络合物催化的动态动力学拆分。该合成无需任何昂贵的试剂即可完成，并且无需分离任何中间体。这导致了一个健壮的过程，并已成功地在生产规模上运行。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00338

文献信息

• [EN] METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE beta-HYDROXY-alpha-AMINOCARBOXYLIC ACID ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN ESTER D'ACIDE Beta-HYDROXY-Alpha-AMINOCARBOXYLIQUE OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2013065867A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The present invention relates to a novel method for producing an optically active β-hydroxy-α-aminocarboxylic acid ester, the method comprising performing an asymmetric reduction reaction of a β-keto-α-aminocarboxylic acid ester by use of a ruthenium complex as a catalyst.

  本发明涉及一种生产光学活性β-羟基-α-氨基羧酸酯的新方法，该方法包括利用钌配合物作为催化剂对β-酮-α-氨基羧酸酯进行不对称还原反应。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BETA-HYDROXY-ALPHA-AMINOCARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20140296562A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to a novel method for producing an optically active β-hydroxy-α-aminocarboxylic acid ester, the method comprising performing an asymmetric reduction reaction of a β-keto-α-aminocarboxylic acid ester by use of a ruthenium complex as a catalyst.

  本发明涉及一种生产光学活性β-羟基-α-氨基羧酸酯的新方法，该方法包括使用钌配合物作为催化剂对β-酮基-α-氨基羧酸酯进行不对称还原反应。
• Development of Asymmetric Transfer Hydrogenation with a Bifunctional Oxo-Tethered Ruthenium Catalyst in Flow for the Synthesis of a Ceramide (<scp>d</scp>-<i>erythro</i>-CER[NDS])
  作者：Taichiro Touge、Masahiro Kuwana、Yasuhiro Komatsuki、Shigeru Tanaka、Hideki Nara、Kazuhiko Matsumura、Noboru Sayo、Yoshinobu Kashibuchi、Takao Saito

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00338

  日期：2019.4.19

  development of an efficient synthetic route for an optically active ceramide compound (d-erythro-CER[NDS]) is described. The route proceeds through asymmetric transfer hydrogenation in a pipes-in-series flow reactor with oxo-tethered ruthenium complex-catalyzed dynamic kinetic resolution. This synthesis was accomplished without any expensive reagents, and none of the intermediates required isolation

  一种有效的合成路线的用于光学活性的神经酰胺化合物的开发（d -赤-CER [NDS]）进行说明。该路线是在串联的管式反应器中通过不对称转移氢化进行的，该串联反应器具有羰基连接的钌络合物催化的动态动力学拆分。该合成无需任何昂贵的试剂即可完成，并且无需分离任何中间体。这导致了一个健壮的过程，并已成功地在生产规模上运行。