(2R,3S)-2-N-acetamide-3-hydroxy-octadecanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-N-acetamide-3-hydroxy-octadecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-acetamido-3-hydroxyoctadecanoate
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₄
• 分子量: 371.561
• InChiKey: PEGUMLUMEWAVFM-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-N-acetamide-3-hydroxy-octadecanoic acid methyl ester 在 氯化亚砜 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING HIGH-PURITY CERAMIDE

  摘要：

  公开号：

  EP2796444B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetylamino-3-oxooctadecanoate 在 [NH₂Me₂][{RuCl((S)-segphos)}₂(μ-Cl)₃] 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.4 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以95.3%的产率得到(2R,3S)-2-N-acetamide-3-hydroxy-octadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING HIGH-PURITY CERAMIDE

  摘要：

  公开号：

  EP2796444B1

文献信息

• Development of Asymmetric Transfer Hydrogenation with a Bifunctional Oxo-Tethered Ruthenium Catalyst in Flow for the Synthesis of a Ceramide (<scp>d</scp>-<i>erythro</i>-CER[NDS])
  作者：Taichiro Touge、Masahiro Kuwana、Yasuhiro Komatsuki、Shigeru Tanaka、Hideki Nara、Kazuhiko Matsumura、Noboru Sayo、Yoshinobu Kashibuchi、Takao Saito

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00338

  日期：2019.4.19

  development of an efficient synthetic route for an optically active ceramide compound (d-erythro-CER[NDS]) is described. The route proceeds through asymmetric transfer hydrogenation in a pipes-in-series flow reactor with oxo-tethered ruthenium complex-catalyzed dynamic kinetic resolution. This synthesis was accomplished without any expensive reagents, and none of the intermediates required isolation

  一种有效的合成路线的用于光学活性的神经酰胺化合物的开发（d -赤-CER [NDS]）进行说明。该路线是在串联的管式反应器中通过不对称转移氢化进行的，该串联反应器具有羰基连接的钌络合物催化的动态动力学拆分。该合成无需任何昂贵的试剂即可完成，并且无需分离任何中间体。这导致了一个健壮的过程，并已成功地在生产规模上运行。
• US9079826B2
  申请人：——

  公开号：US9079826B2

  公开（公告）日：2015-07-14
• METHOD FOR PRODUCING HIGH-PURITY CERAMIDE
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP2796444B1

  公开（公告）日：2017-03-15