2-环丙亚基丙烷 | 4741-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-环丙亚基丙烷
• 英文名称: isopropylidenecyclopropane
• 英文别名: isopropylidencyclopropan；Cyclopropane, (1-methylethylidene)-；propan-2-ylidenecyclopropane
• CAS: 4741-86-0
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: WRKAQWHUTDUJHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  627.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环丙亚基丙烷 在 dimsylpotassium 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 异-丙烯基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Akhachinskaya, T. V.; Shapiro, I. O.; Donskaya, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 3, p. 421 - 426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-diphenylphosphorylcyclopropyl)propan-2-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以18%的产率得到2-环丙亚基丙烷
  参考文献：
  名称：

  从环丙基二苯基氧化膦和羰基化合物制取亚烷基环丙烷的简便方法

  摘要：

  亚烷基亚环丙烷很容易通过热分解由加成丁基锂和羰基化合物处理环丙基二苯基膦氧化物形成的加合物的钾盐或锂盐来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96780-7

文献信息

• The effect of the diethylphosphonate group on free radical stabilities
  作者：Xavier Creary、Brigitte Benage、M.E. Mehrsheikh-Mohammadi、J.Philip Bays

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94833-0

  日期：1985.1

  The diethylphosphonate substituent is free radical stabilizing by a conjugation mechanism as judged by its effect on the rate of the methylenecyclopropane rearrangement.

  通过其对亚甲基环丙烷重排速率的影响判断的共轭机制，二乙基膦酸酯取代基是自由基稳定的。
• A New Highly Efficient Three-Component Domino Heck–Diels–Alder Reaction with Bicyclopropylidene: Rapid Access to Spiro[2.5]oct-4-ene Derivatives Part 77 in the series “Cyclopropyl Building Blocks in Organic Synthesis”. For Part 76 see: S. Wiedemann, I. Marek, A. de Meijere, Synlett 2002, submitted. Part 75: M. W. Nötzel, K. Rauch, T. Labahn, A. de Meijere, Org. Lett. 2002, 4, 839–841.
  作者：Hanno Nüske、Stefan Bräse、Sergei I. Kozhushkov、Mathias Noltemeyer、Mazen Es-Sayed、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/1521-3765(20020517)8:10<2350::aid-chem2350>3.0.co;2-e

  日期：2002.5.17

  three-component reaction with a variety of dienophiles to furnish the domino Heck-Diels-Alder products 18 regioselectively in most cases in good to very high yields (49-100 %). The reaction of 1 with iodobenzene (2-Ph) and 17 a gave 18 a-Ph in virtually quantitative yield-also on a gram scale-using only 1 mol % of catalyst, and even bromobenzene (22) gave 18 a-Ph in 59 % yield. Bicyclopropylidene (1), in the

  发现双环亚丙基（1）在用芳基或烯基钯进行碳钯反应的速率上甚至超过丙烯酸甲酯（17a），从而导致取代的亚芳基亚环丙烷5、7和10大部分以高收率（37-78％）形成。这些二烯和交叉共轭三烯以Diels-Alder模式与亲二烯体反应，分别以良好的收率得到螺[2.5]辛烯18 a-Ph，18 b-Ph和18 a-Vin（89％，69％和65％ ）。可以通过与多种亲二烯体的单锅三组分反应来实现整体转化，从而在大多数情况下以良好或非常高的收率（49-100％）选择性地提供多米诺Heck-Diels-Alder产品18。1与碘代苯（2-Ph）和17a的反应可得到几乎定量的收率18a-Ph，也以克为单位，仅使用1 mol％的催化剂，甚至溴苯（22）也能以18％的收率获得18 a-Ph。在乙酸钯/三苯膦存在下的双环亚丙基（1）经过重排反应生成烯丙基亚环丙烷（5-H），后者在没有其他反应伙伴的情况下又二聚（7
• 5-Alkylidene-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-1,3-diones by nickel(0) or palladium(0) catalyzed [3+2] cycloaddition of methylenecyclopropanes with maleimides
  作者：Paul Binger、Andreas Freund、Petra Wedemann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80117-4

  日期：1989.1

  Nickel(0) catalyzed [3+2] cycloaddition of methylenecyclopropanes 1a - e with N-substituted maleimide 3b (R = CH3) and 3c (R = Ph) leads almost exclusively to the title compounds 6 and 7. The same reaction occurs in the presence of a palladium(0) catalyst with lower selectivity. Neither unsubstituted maleimide (3a) nor maleic anhydride (2a) undergo this metal catalyzed cycloaddition. With isopropylidenecyclopropane

  镍（0）与N-取代的马来酰亚胺3b（R = CH 3）和3c（R = Ph ）催化亚甲基环丙烷1a-e的[3 + 2]环加成反应几乎只导致标题化合物6和7。在具有较低选择性的钯（0）催化剂存在下，会发生相同的反应。未取代的马来酰亚胺（3a）和马来酸酐（2a）均未经历该金属催化的环加成。与异亚丙基环丙烷（1b）发生烯反应，得到共聚体4a，b，而（二苯基亚甲基）环丙烷（1c））与两个当量的2a在Diels-Alder反应中反应，得到共三聚体5。
• Kirmse, Wolfgang; Rode, Jutta; Rode, Klaus, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 12, p. 3672 - 3693
  作者：Kirmse, Wolfgang、Rode, Jutta、Rode, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Mackewitz, Thomas W.; Regitz, Manfred, Liebigs Annalen, 1996, # 3, p. 327 - 333
  作者：Mackewitz, Thomas W.、Regitz, Manfred

  DOI：——

  日期：——

表征谱图