2-Difluormethoxy-chinolin | 2341-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Difluormethoxy-chinolin
• 英文别名: 2-(Difluoromethoxy)quinoline
• CAS: 2341-27-7
• 化学式: C₁₀H₇F₂NO
• 分子量: 195.168
• InChiKey: QMHCZMYXRVBFFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 Br^(1-)*C₂₁H₂₆N₃S⁽¹⁺⁾ 、 sodium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.8h， 生成 2-Difluormethoxy-chinolin
  参考文献：
  名称：

  NHC催化生成二氟卡宾及其在氧亲核试剂二氟甲基化中的应用

  摘要：

  由NHC催化剂在温和的条件下，从2,2-二氟-2-氟磺酰基乙酸三甲基甲硅烷基酯（TFDA）开始，控制二氟卡宾的生成。在催化量的氯化N，N′-二甲酰亚胺咪唑鎓和碳酸钠存在下，用TFDA处理环己酮和四氢萘酮。用生成的二氟卡宾将酮二氟甲基化，得到烯醇二氟甲基醚，而没有二氟环丙烷化。将如此获得的醚用DDQ脱氢，以高收率提供芳基二氟甲基醚。在相似的条件下，仲酰胺选择性地在氧原子上进行二氟甲基化反应，得到二氟甲基酰亚胺，从而形成2-二氟甲氧基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.09.012

文献信息

• BRIDGED BICYCLIC COMPOUNDS AS FARNESOID X RECEPTOR MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190127358A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of farnesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式（I）的化合物： 或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物调节法尼索尔X受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物和药物组合物治疗与FXR失调相关的疾病、紊乱或病况的方法，例如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• Chemoselective <i>N</i>- and <i>O</i>-Difluoromethylation of 2-Pyridones, Isoquinolinones, and Quinolinones with TMSCF₂Br
  作者：Ziyue Zhu、Vinayak Krishnamurti、Xanath Ispizua-Rodriguez、Colby Barrett、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02305

  日期：2021.8.20

  An operationally simple protocol for direct N- and O-difluoromethylation of 2-pyridones, quinolinones, and isoquinolinones using commercially available TMSCF2Br is disclosed. The chemoselectivity is modulated by simple variations in temperature, solvent, and strength of the base. Diverse, synthetically relevant functional groups are tolerated, including functional groups that have reported reactivity

  公开了使用可商购的 TMSCF 2 Br直接对 2-吡啶酮、喹啉酮和异喹啉酮进行N-和O-二氟甲基化的操作简单的方案。化学选择性通过温度、溶剂和碱强度的简单变化来调节。可以耐受多种合成相关的官能团，包括已报告与 TMSCF 2 Br反应的官能团。包括制备N - 和O - 二氟甲基化合物的克级反应。
• Bridged bicyclic compounds as farnesoid X receptor modulators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10730863B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of farnesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐或溶液，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物可调节法尼类固醇 X 受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及通过使用这些化合物和药物组合物治疗与 FXR 失调相关的疾病、紊乱或病症的方法，如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• NHC-catalyzed generation of difluorocarbene and its application to difluoromethylation of oxygen nucleophiles
  作者：Kohei Fuchibe、Yuta Koseki、Tatsuya Aono、Hisashi Sasagawa、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.09.012

  日期：2012.1

  trimethylsilyl 2,2-difluoro-2-fluorosulfonylacetate (TFDA). Cyclohexenones and tetralones were treated with TFDA in the presence of catalytic amounts of N,N′-dimesitylimidazolium chloride and sodium carbonate. The ketones were difluoromethylated with the generated difluorocarbene to afford enol difluoromethyl ethers without difluorocyclopropanation. The ethers thus obtained were dehydrogenated with DDQ to

  由NHC催化剂在温和的条件下，从2,2-二氟-2-氟磺酰基乙酸三甲基甲硅烷基酯（TFDA）开始，控制二氟卡宾的生成。在催化量的氯化N，N′-二甲酰亚胺咪唑鎓和碳酸钠存在下，用TFDA处理环己酮和四氢萘酮。用生成的二氟卡宾将酮二氟甲基化，得到烯醇二氟甲基醚，而没有二氟环丙烷化。将如此获得的醚用DDQ脱氢，以高收率提供芳基二氟甲基醚。在相似的条件下，仲酰胺选择性地在氧原子上进行二氟甲基化反应，得到二氟甲基酰亚胺，从而形成2-二氟甲氧基吡啶。