Diethyl (3-benzyloxy-4-methoxybenzylidene)malonate | 132683-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl (3-benzyloxy-4-methoxybenzylidene)malonate
• 英文别名: 3-benzyloxy-4-methoxybenzylidenemalonic acid diethyl ester；Diethyl 2-[(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 132683-27-3
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: QIPXNMJAYVZDDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl (3-benzyloxy-4-methoxybenzylidene)malonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 4.0~60.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 24.75h， 生成 4-[3-({[(N-n-Butyl)carbonyl]propyl}oxy)-4-methoxyphenyl]-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of cyclic adenosine-3',5'-monophosphate phosphodiesterase from vascular smooth muscle by rolipram analogs

  摘要：

  Rolipram [(R,S)-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-2-pyrrolidone] has been shown to inhibit selectively the cAMP phosphodiesterase (PDE) of vascular smooth muscle. In order to further explore the structural requirements for selective PDE inhibition, we synthesized a series of rolipram derivatives differently substituted either at the pyrrolidinone or at the aromatic ring. Among these compounds, rolipram was the most active compound. Semirigid analogues were prepared and used for an evaluation of the active conformation of rolipram. Structural comparison with two other potent and chemically different smooth muscle cAMP-PDE inhibitors, trequinsin and Ro 20-1724, allows us to propose a first topological model of the smooth muscle cAMP-PDE pharmacophore.

  DOI：

  10.1021/jm00127a009
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PETZOLDT, KARL;SCHMIECHEN, RALPH;HAMP, KURT

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazines that have antibacterial activity and also inhibit inorganic pyrophosphatase
  作者：Wei Lv、Biplab Banerjee、Katrina L. Molland、Mohamed N. Seleem、Adil Ghafoor、Maha I. Hamed、Baojie Wan、Scott G. Franzblau、Andrew D. Mesecar、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.011

  日期：2014.1

  Inorganic pyrophosphatases are potential targets for the development of novel antibacterial agents. A pyrophosphatase-coupled high-throughput screening assay intended to detect o-succinyl benzoic acid coenzyme A (OSB CoA) synthetase inhibitors led to the unexpected discovery of a new series of novel inorganic pyrophosphatase inhibitors. Lead optimization studies resulted in a series of 3-(3-aryl-p

  无机焦磷酸酶是开发新型抗菌剂的潜在靶点。旨在检测邻琥珀酰苯甲酸辅酶 A (OSB CoA) 合成酶抑制剂的焦磷酸酶偶联高通量筛选试验意外发现了一系列新的新型无机焦磷酸酶抑制剂。先导优化研究产生了一系列通过有效合成途径制备的 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazine 衍生物。其中一种四环三嗪类似物22h显示出对多种耐药金黄色葡萄球菌菌株的有希望的抗生素活性，以及对结核分枝杆菌和炭疽芽孢杆菌，浓度对哺乳动物细胞无细胞毒性。
• Total synthesis of (−)-ribesin B and its structural revision
  作者：Kae Horio、Ken-ichi Nihei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154285

  日期：2023.1

  A highly symmetric dihydrofuran lignan, ribesin B (1), isolated from the leaves of Ribes nigrum, was synthesized via a process whereby the key step was a sequential Michael addition–carbocyclization. However, the NMR spectral features of the synthesized 1 were inconsistent with those of the natural product 1. Thus, the chemical synthesis of the isovanillin-moiety containing compound 2 from chiral propargyl

  一种高度对称的二氢呋喃木酚素，ribesin B ( 1 )，从黑茶藨子的叶子中分离出来，是通过一个过程合成的，其中关键步骤是连续的迈克尔加成 - 碳环化。然而，合成的 1 的 NMR 光谱特征与天然产物1的不一致。因此，从手性炔丙醇化学合成含有异香兰素部分的化合物2是通过包括脂肪酶催化动力学拆分的过程进行的。2的 NMR 光谱与天然分离的核糖核酸 B 的核磁共振光谱完全重叠。因此，核磁共振 B 的结构被修改为2 .
• 5-PHENYL-3-PYRIDAZINONE DERIVATIVES AND DRUG COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Nikken Chemicals Company, Limited

  公开号：EP0933366A1

  公开（公告）日：1999-08-04

  A 5-phenyl-3-pyridazinone derivative having the formula (I) wherein R1 represents an unsubstituted or substituted C1 to C8 alkyl group, C3 to C7 cycloalkyl group, or indanyl group; R2 represents a C1 to C4 alkyl group, R3 represents a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted C1 to C5 alkyl group; a C3 to C7 cycloalkyl group; or an aryl group which may contain a heteroatom; R4 and R5 independently represent a hydrogen atom, C1 to C6 alkyl group, an unsubstituted or substituted phenyl, or a monocyclic aryl group which may contain a heteroatom; a dotted line represents a single or double bond, provided that when the dotted line represents a single bond; R6 represents a hydrogen atom or C1 to C6 alkyl group.

  一种具有式(I)的 5-苯基-3-哒嗪酮衍生物 其中 R1 代表未取代或取代的 C1 至 C8 烷基、C3 至 C7 环烷基或茚基，R2 代表 C1 至 C4 烷基，R3 代表氢原子或未取代或取代的 C1 至 C5 烷基、C3 至 C7 环烷基或可含有杂原子的芳基；R4 和 R5 独立地代表氢原子、C1 至 C6 烷基、未取代或取代的苯基或可含有杂原子的单环芳基；虚线代表单键或双键，但当虚线代表单键时；R6 代表氢原子或 C1 至 C6 烷基。
• PETZOLDT, KARL;SCHMIECHEN, RALPH;HAMP, KURT
  作者：PETZOLDT, KARL、SCHMIECHEN, RALPH、HAMP, KURT

  DOI：——

  日期：——
• US6235739B1
  申请人：——

  公开号：US6235739B1

  公开（公告）日：2001-05-22