9-ethyl-6-oxo-6H,9H-[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinoline-7-carboxylic acid | 1401160-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-6-oxo-6H,9H-[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinoline-7-carboxylic acid
• 英文别名: 9-ethyl-6-oxo-6,9-dihydro-[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinolone-7-carboxylic acid；9-Ethyl-6-oxo-[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinoline-7-carboxylic acid；9-ethyl-6-oxo-[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinoline-7-carboxylic acid
• CAS: 1401160-71-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃Se
• 分子量: 322.182
• InChiKey: QFDJZTOVHTYAGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-6-oxo-6H,9H-[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinoline-7-carboxylic acid 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到9-ethyl-6,9-dihydro-6-oxo-[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-乙基-2,1,3-苯并硒二唑-4-胺的改良Gould-Jacobs反应合成9-乙基[1,2,5]硒二唑并[3,4-h]喹诺酮类

  摘要：

  已经描述了合成 N-乙基-2,1,3-苯并硒二唑胺 11 和 15 的有效方法。N-乙基苯并硒二唑-4-胺 15 的改良 Gould-Jacobs 反应以高产率提供了 9-乙基硒二唑并喹诺酮衍生物 2 和 19。烯胺 18c 的酸促进闭环出人意料地提供了完全脱乙酰化的产物 - 9-乙基硒二唑并喹诺酮 2。通过硒二唑并 (3,4-h) 喹诺酮 1 的乙基化和乙基酯 19b 的碱性水解，然后热脱羧得到相同的产物相应的酸 20。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.451
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并硒二唑-4-胺 在 吡啶 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 9-ethyl-6-oxo-6H,9H-[1,2,5]selenadiazolo[3,4-h]quinoline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙基-2,1,3-苯并硒二唑-4-胺的改良Gould-Jacobs反应合成9-乙基[1,2,5]硒二唑并[3,4-h]喹诺酮类

  摘要：

  已经描述了合成 N-乙基-2,1,3-苯并硒二唑胺 11 和 15 的有效方法。N-乙基苯并硒二唑-4-胺 15 的改良 Gould-Jacobs 反应以高产率提供了 9-乙基硒二唑并喹诺酮衍生物 2 和 19。烯胺 18c 的酸促进闭环出人意料地提供了完全脱乙酰化的产物 - 9-乙基硒二唑并喹诺酮 2。通过硒二唑并 (3,4-h) 喹诺酮 1 的乙基化和乙基酯 19b 的碱性水解，然后热脱羧得到相同的产物相应的酸 20。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.451

文献信息

• Formation of metal-radical species upon reduction of late transition metal complexes with heteroleptic ligands: an experimental and theoretical study
  作者：Michal Malček、Júlia Kožíšková、Peter Herich、Peter Rapta、Iryna Stepanenko、Vladimir B. Arion

  DOI：10.1039/d0nj02447c

  日期：——

  complexes with selenadiazoloquinolones, known as broad spectrum antibiotics in clinical praxis, namely [Co(E4h)2(phen)]·8H2O (1), [Ni(E4h)2(phen)]·8H2O (2) and [Cu(E4h)(phen)Cl]·5H2O (3), have been synthesized and fully characterized by analytical methods, ESI mass spectrometry, single crystal X-ray crystallography, cyclic voltammetry (CV), and in situ EPR/UV-vis-NIR spectroelectrochemistry supported by theoretical

  一系列带有硒二氮杂喹诺酮类的三种新金属配合物，在临床上被称为广谱抗生素，即[Co（E4 h）2（phen）]·8H 2 O（1），[Ni（E4 h）2（phen）] ·已合成8H 2 O（2）和[Cu（E4 h）（phen）Cl]·5H 2 O （3）并通过分析方法，ESI质谱，单晶X射线晶体学，循环伏安法对其进行了全面表征（CV）和原位EPR / UV-vis-NIR光谱电化学得到理论计算的支持。对于1和2双电子转移导致顺磁性双阴离子的形成，其自旋密度位于两个弱相互作用的硒代二唑部分上。对于3，第一还原步骤代表对中心原子的还原过程，而第二可逆还原步骤发生在硒代二唑部分上。通过实验和通过DFT计算证实了在阴极还原时硒代二氮杂喹诺酮的自由基阴离子的形成。将优化的几何形状与单晶X射线衍射数据得出的几何参数进行比较，并根据巴德分子原子量子理论（QTAIM）的形式，通过分析键的临界点（BCP）来检查1-3中的键）。