(+)-(3S,4S)-cis-3-<(Z)-but-1-enyl>-4-vinyl-1-cyclopentene | 52886-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (+)-(3S,4S)-cis-3-<(Z)-but-1-enyl>-4-vinyl-1-cyclopentene
• 英文别名: (+)-(3S,4S)-Multifidene；(+)-multifidine；multifidene；cis-3-(Z-1-Butenyl)-4-vinylcyclopenten；cis-3(cis-1-Butenyl)-4-vinyl-1-cyclopenten；(+)-(3s,4s)-3-(1z-Butenyl)-4-vinylcyclopentene；(3S,4S)-3-[(Z)-but-1-enyl]-4-ethenylcyclopentene
• CAS: 52886-04-1
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: BEUUCPGMRTUNSM-PYIHCCSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,4R,7S)-7-syn-carboxynorbornanone 在 Pd-BaSO₄ sodium tetrahydroborate 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+)-(3S,4S)-cis-3-<(Z)-but-1-enyl>-4-vinyl-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of enantiomerically pure ent-multifidene and related compounds

  摘要：

  通过 Norrish I 型裂解，从 (1R)-7-syn-carboxy-2-norbornanone 合成了多菲烯及相关化合物的对映体。

  DOI：

  10.1039/c39930000551

文献信息

• A short chemoenzymatic synthesis of (+)-multifidene and (+)-viridiene
  作者：Jacques Lebreton、Véronique Alphand、Roland Furstoss

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02363-1

  日期：1996.2

  (+)-Multifidene 1 and (+)-Viridiene 2, the major constituents of some brown algae pheromones, were synthesized in five steps from racemic bicycloheptenone 3via a novel microbiological Baeyer-Villiger oxidation.performed using the fungi Cunninghamella echinulata.

  （+）-Multifidene 1和（+）-Viridiene 2是一些褐藻信息素的主要成分，通过新型微生物Baeyer-Villiger氧化从外消旋双环庚酮3分五步合成，使用真菌Cunninghamella echinulata进行。
• Synthesis of (+)-Multifidene
  作者：Sundarababu Hemamalini、Rolf Scheffold

  DOI：10.1002/hlca.19950780215

  日期：1995.3.22

  (+)-Multifidence ((+)-1) has been synthesized starting from (R)-(cyclopent-2-enyl)methanol ((+)-2) via its chloroformate 4, Co-mediated radical cyclization reaction to the lactone (+)-6, and introduction of the olefinic side chains.

  由（R）-（环戊-2-烯基）甲醇（（+）- 2）经由其氯甲酸酯4合成了（+）-多证据（（+）- 1），通过共介导的自由基环化反应生成内酯（+）- 6，和烯烃侧链的引入。
• Stereoselective syntheses of "multifidenes" and related structures. Contribution to the synthetic chemistry of cis-disubstituted alken-1-ylcyclopentenes
  作者：Wilhelm Boland、Lothar Jaenicke

  DOI：10.1021/jo00394a016

  日期：1979.12
• BOLAND, WILHELM;KONIG, WILFRIED A.;KREBBER, RALPH;MULLER, DIETER G., HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1288-1292
  作者：BOLAND, WILHELM、KONIG, WILFRIED A.、KREBBER, RALPH、MULLER, DIETER G.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of enantiomerically pure ent-multifidene and related compounds
  作者：Peter Kramp、G�nter Helmchen、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/c39930000551

  日期：——

  Enantiomers of multifidene and related compounds were synthesized from (1R)-7-syn-carboxy-2-norbornanone via Norrish Type I cleavage.

  通过 Norrish I 型裂解，从 (1R)-7-syn-carboxy-2-norbornanone 合成了多菲烯及相关化合物的对映体。