2-环己基-1,1-二甲氧基乙烷 | 136741-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环己基-1,1-二甲氧基乙烷
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1,1-dimethoxyethane
• 英文别名: (2,2-dimethoxyethyl)cyclohexane；2,2-dimethoxyethylcyclohexane；cyclohexyl-acetaldehyde dimethylacetal；Cyclohexyl-acetaldehyd-dimethylacetal；cyclohexylacetaldehyde dimethyl acetal
• CAS: 136741-24-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: ZZDCDSHDKBKRRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基-1,1-二甲氧基乙烷 在 溴 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.05h， 生成 环己基亚基乙醛
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的新型制备。苯硒酸化物促进从α-溴缩醛中消除HBr

  摘要：

  研究了乙酰化，α-溴化，亲核性苯硒基化，氧化消除/水解作为醛类α，β-脱氢的新方法。用溴在二氯甲烷中的乙缩醛处理得到相应的α-溴缩醛，产率为80-90％。然后，通过用由二苯基二硒化物，肼和碳酸钾在二甲基亚砜中原位生成的苯硒酸酯处理，可以方便地实现亲核性苯基硒烯基化。无支链的α-溴缩醛可干净地提供取代产物，而β和γ支链的则通过形式上的溴化氢损失而产生大量的α，β-不饱和缩醛。这些混合物的氧化消除/水解以50-80％的总产率提供α，β-不饱和醛。在叔α-溴缩醛的情况下，用苯硒烯酸酯处理仅得到作为异构体混合物的脱氢溴化产物。发现至少催化量的有机硒试剂的存在对于烯烃形成至关重要。提出了一种SET机制，包括苯硒酸酯诱导的电子转移到卤化物，溴离子的损失以及氢原子或质子/电子，用于苯甲酸酯促进的消除反应。旨在在分子内环化或开环反应中捕获以碳为中心的自由基的实验未能提供任何自由基中间体的证据。发现至少催化

  DOI：

  10.1021/jo9917644
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-2-苯基乙烷 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 2-环己基-1,1-二甲氧基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Sigmund, Monatshefte fur Chemie, 1928, vol. 49, p. 279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermediates of peripherally selective N-carbonyl-3,4,4-trisubstituted
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05159081A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  Intermediates of N-carbonyl-3,4,4-substituted piperidines are provided which are useful in the preparation of peripheral opioid antagonists.

  提供了N-羰基-3,4,4-取代哌啶的中间体，这些中间体在外周阿片受体拮抗剂的制备中很有用。
• IPy2BF4-Mediated Rearrangements of 1,2-Difunctionalized Compounds and Olefins
  作者：Francisco J. Fañanás、Mónica Álvarez-Pérez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.200500070

  日期：2005.10.7

  Acetal derivatives are easily obtained from 1,2-difunctionalized compounds by a new reaction mediated by IPy2BF4 with a mechanism based on a 1,2-migration of aryl or alkyl groups. A new oxidative rearrangement reaction of olefins is also described. Moreover, when this metal-free protocol is applied to cyclic olefins, interesting ring-contraction reactions are observed. The new methodologies described

  通过IPy2BF4介导的新反应，以基于芳基或烷基的1,2-迁移机理为基础，可以轻松地从1,2-双官能化的化合物中获得乙缩醛衍生物。还描述了烯烃的新的氧化重排反应。此外，当将这种无金属的方案应用于环烯烃时，会观察到有趣的环收缩反应。此处介绍的新方法是使用潜在有毒金属配合物的已知策略的一种干净有效的替代方法。
• Photochemical synthesis of acetals utilizing Schreiner's thiourea as the catalyst
  作者：Nikoleta Spiliopoulou、Nikolaos F. Nikitas、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/d0gc01135e

  日期：——

  in Organic Chemistry for both synthetic and biological puproses. Herein, we report a mild, inexpensive and green photochemical protocol, where Schreiner's thiourea (N,N′-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)-phenyl]-thiourea) is utilized as the catalyst and cheap household lamps as the light source. A variety of aromatic and aliphatic aldehydes were converted into acetals in good to high yields (23 examples

  醛的乙酰化在有机化学中对于合成和生物化的小甜菜都非常重要。在此，我们报告了一种温和，便宜且绿色的光化学方案，其中使用Schreiner的硫脲（N，N'-双[3,5-双（三氟甲基）-苯基]-硫脲）作为催化剂，廉价的家用灯作为光资源。各种芳香族和脂肪族醛均以高产率高收率转化为缩醛（23个实例，收率36-96％），并提供了合成环状缩醛的实例。还研究了反应机理。
• Photo-organocatalytic synthesis of acetals from aldehydes
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/c8gc03605e

  日期：——

  developed. Utilizing thioxanthenone as the photocatalyst and inexpensive household lamps as the light source, a variety of aromatic and aliphatic aldehydes have been converted into acyclic and cyclic acetals in high yields. The reaction mechanism was extensively studied.

  已经开发出用于醛的高效缩醛化的温和绿色光有机催化方案。利用噻吨酮作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已将各种芳族和脂族醛高产率地转化为无环和环状缩醛。反应机理得到了广泛的研究。
• Hydrophobic Acetal and Ketal Derivatives of Mannopeptimycin-α and Desmethylhexahydromannopeptimycin-α:  Semisynthetic Glycopeptides with Potent Activity Against Gram-Positive Bacteria
  作者：Russell G. Dushin、Ting-Zhong Wang、Phaik-Eng Sum、Haiyin He、Alan G. Sutherland、Joseph S. Ashcroft、Edmund I. Graziani、Frank E. Koehn、Patricia A. Bradford、Peter J. Petersen、Karen L. Wheless、David How、Nancy Torres、Eileen B. Lenoy、William J. Weiss、Stanley A. Lang、Steven J. Projan、David M. Shlaes、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/jm049765y

  日期：2004.7.1

  The effect of introducing hydrophobic groups onto the disaccharide portion of the mannopeptimycins has been examined. Under acid-catalyzed conditions dimethyl acetals and ketals react on the terminal mannose of the disaccharide moiety of mannopeptimycin-alpha and the cyclohexylalanyl analogue 2. The preferentially formed monofunctionalized 4,6-acetals and -ketals display potent antibacterial activities

  已经研究了将疏水基团引入甘露肽霉素的二糖部分上的作用。在酸催化的条件下，二甲基乙缩醛和缩酮在甘露肽霉素-α和环己基丙氨酰类似物2的二糖部分的末端甘露糖上反应。优先形成的单官能化4,6-缩醛和-缩酮显示出对革兰氏阳性微生物的有效抗菌活性，包括MRSA，PRSP和VRE病原体。