1,1'-didemethylretinal | 113767-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1'-didemethylretinal
• 英文别名: 1,1-Didemethylretinal；(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2-methylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 113767-68-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: HQABZEGPDIODQU-ZOKDAMQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-didemethylretinal 、 正丁胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  细菌视紫红质：环己烯环甲基的影响

  摘要：

  四个环去甲基化视网膜，即。1,1,5'-tridemethylretinal，1,1'-didemethylretinal，1,5-didemethylretinal和1-didemethylretinal已通过新的简单方案合成。研究了这些修饰的视网膜，其质子化的席夫碱和相应的细菌视紫红质的特性，并将其与天然系统进行了比较。还对这些细菌视紫红质类似物的质子泵效率进行了测试。发现缺少5-甲基的类似物的质子泵活性大大降低。总体而言，修饰的细菌视紫红质的视蛋白移位远低于天然系统。UV-Vis和1 H NMR数据支持平面6 -s-trans溶液中去甲基化的视网膜的构象，而不是视网膜中扭曲的6 -s-顺式构象（扭转角40-60°）。这解释了视紫红质视蛋白移位较低，且这些去甲基化的视网膜更适合细菌视紫红质的结合位点，而细菌视紫红质的结合位点以其天然形式包含6 -s-反生色团。

  DOI：

  10.1002/recl.19871060402
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己-1-烯-1-甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 silica gel 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 1,1'-didemethylretinal
  参考文献：
  名称：

  视紫红质模型系统：质子化视网膜希夫碱、花青染料和人工花青-细菌视紫红质的光解

  摘要：

  视黄醛 (RSBH{sup +})、其（平面）线性多烯类似物 1,1-二甲基视黄醛 (LRSBH{sup +}) 和类似花青染料 (Cy{sup III}) 的质子化希夫碱提交给在一系列溶剂和温度下进行脉冲激光光解。用 Cy{sup III} 染料观察到的瞬态现象归因于反式 {产量} 顺式异构化，然后是诱导围绕附加键旋转的二次激发。在 RSBH{sup +} 和 LRSBH{sup +}（顺反异构体的光稳定混合物）的情况下，脱气溶液的激光激发导致观察到三重态。后者是通过系统间交叉 (ISC) 从短寿命激发态形成的，在（相同）强激光脉冲期间由基态的多次激发产生。溶液的 O{sub 2} 饱和抑制了 ISC 路线，导致在低温下观察到的短寿命光瞬变，其被识别为 CC 构象异构体。根据 CC 构象异构体可能在视觉视紫红质和细菌视紫红质的光循环中发挥作用的可能性讨论了这些观察结果。还使用带有类似于 Cy{sup

  DOI：

  10.1021/ja00191a015

文献信息

• US5489611A
  申请人：——

  公开号：US5489611A

  公开（公告）日：1996-02-06
• [EN] RETINOID-GLITAZONE COMBINATIONS<br/>[FR] COMBINAISONS RETINOIDES-GLITAZONE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1999048529A1

  公开（公告）日：1999-09-30

  (EN) Cell proliferation is inhibited by administering a combination of a retinoid and a glitazone, thereby treating disease states caused by uncontrolled cell proliferation, including cancer, restenosis, and atherosclerosis.(FR) L'invention porte sur l'inhibition de la prolifération cellulaire par l'administration d'une combinaison comprenant un rétinoïde et un glitazone, afin de traiter les états pathologiques dus à une prolifération cellulaire incontrôlée, notamment le cancer, la resténose et l'athérosclérose.
• Model systems for rhodopsins: the photolysis of protonated retinal Schiff bases, cyanine dye, and artificial cyanine-bacteriorhodopsin
  作者：Noga Friedman、Mordechai Sheves、Michael Ottolenghi

  DOI：10.1021/ja00191a015

  日期：1989.4

  a cyanine chromophore analogous to Cysup III}. A single photointermediate (bRsub cy}/I), reminiscent of the K phototransient of bR, ismore » observed and is attributed to a cis isomer. The low activation and preexponential parameters which characterize the thermal relaxation of bRsub cy}/I are discussed in terms of cis yields} trans isomerization in a rhodopsin binding site.« less

  视黄醛 (RSBHsup +})、其（平面）线性多烯类似物 1,1-二甲基视黄醛 (LRSBHsup +}) 和类似花青染料 (Cysup III}) 的质子化希夫碱提交给在一系列溶剂和温度下进行脉冲激光光解。用 Cysup III} 染料观察到的瞬态现象归因于反式 产量} 顺式异构化，然后是诱导围绕附加键旋转的二次激发。在 RSBHsup +} 和 LRSBHsup +}（顺反异构体的光稳定混合物）的情况下，脱气溶液的激光激发导致观察到三重态。后者是通过系统间交叉 (ISC) 从短寿命激发态形成的，在（相同）强激光脉冲期间由基态的多次激发产生。溶液的 Osub 2} 饱和抑制了 ISC 路线，导致在低温下观察到的短寿命光瞬变，其被识别为 CC 构象异构体。根据 CC 构象异构体可能在视觉视紫红质和细菌视紫红质的光循环中发挥作用的可能性讨论了这些观察结果。还使用带有类似于 Cysup
• Bacteriorhodopsin: The influence of the cyclohexene-ring methyls
  作者：J. M. L. Courtin、L. Verhagen、P. L. Biesheuvel、J. Lugtenburg、R. L. van der Bend、K. van Dam

  DOI：10.1002/recl.19871060402

  日期：——

  of the modified bacteriorhodopsins were much lower than those of the native system. UV-Vis and 1H NMR data support a planar 6-s-trans conformation for the demethylated retinals in solution rather than a twisted 6-s-cis conformation (torsion angle 40-60°) as found in retinal. This explains the lower opsin shift and the better fit of these demethylated retinals in bacteriorhodopsin's binding site, which

  四个环去甲基化视网膜，即。1,1,5'-tridemethylretinal，1,1'-didemethylretinal，1,5-didemethylretinal和1-didemethylretinal已通过新的简单方案合成。研究了这些修饰的视网膜，其质子化的席夫碱和相应的细菌视紫红质的特性，并将其与天然系统进行了比较。还对这些细菌视紫红质类似物的质子泵效率进行了测试。发现缺少5-甲基的类似物的质子泵活性大大降低。总体而言，修饰的细菌视紫红质的视蛋白移位远低于天然系统。UV-Vis和1 H NMR数据支持平面6 -s-trans溶液中去甲基化的视网膜的构象，而不是视网膜中扭曲的6 -s-顺式构象（扭转角40-60°）。这解释了视紫红质视蛋白移位较低，且这些去甲基化的视网膜更适合细菌视紫红质的结合位点，而细菌视紫红质的结合位点以其天然形式包含6 -s-反生色团。