2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-2-ethyl-1,3-dioxolane | 311761-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-2-ethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-Ethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,3-dioxolane；2-ethyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 311761-47-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: VEUYBCZJBGYPJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-2-ethyl-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 锂硼氢 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methyl-3-pentanon
  参考文献：
  名称：

  An Unusual Reversal of Stereoselectivity in a Boron Mediated Aldol Reaction: Enantioselective Synthesis of the C1–C6 Segment of the Epothilones

  摘要：

  Enantioselective syntheses of differentially protected C-1-C-6 fragments, (3S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid 4, (5S)-7-[1,1-bis(mechylethyl)-2-methyl-1 -silapropoxy]-5-hydroxy-4,4-dimethylheptan-3-one 5 and (4S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentan-3-one 23, common to both epothilones A and B, are reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00708-0
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-oxohex-1-ene 、 二乙二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以69%的产率得到2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-2-ethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  An Unusual Reversal of Stereoselectivity in a Boron Mediated Aldol Reaction: Enantioselective Synthesis of the C1–C6 Segment of the Epothilones

  摘要：

  Enantioselective syntheses of differentially protected C-1-C-6 fragments, (3S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid 4, (5S)-7-[1,1-bis(mechylethyl)-2-methyl-1 -silapropoxy]-5-hydroxy-4,4-dimethylheptan-3-one 5 and (4S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentan-3-one 23, common to both epothilones A and B, are reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00708-0

文献信息

• An Unusual Reversal of Stereoselectivity in a Boron Mediated Aldol Reaction: Enantioselective Synthesis of the C1–C6 Segment of the Epothilones
  作者：Bijoy Panicker、Jean M Karle、Mitchell A Avery

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00708-0

  日期：2000.9

  Enantioselective syntheses of differentially protected C-1-C-6 fragments, (3S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid 4, (5S)-7-[1,1-bis(mechylethyl)-2-methyl-1 -silapropoxy]-5-hydroxy-4,4-dimethylheptan-3-one 5 and (4S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentan-3-one 23, common to both epothilones A and B, are reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.