2-环己基-1-甲氧基乙烯 | 66051-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环己基-1-甲氧基乙烯
• 英文名称: (2-methoxyvinyl)cyclohexane
• 英文别名: 2-Methoxyethenylcyclohexane
• CAS: 66051-10-3
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: KBCFLDLDBXYNPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基-1-甲氧基乙烯 在 氨 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-环己基乙腈
  参考文献：
  名称：

  在无金属氰化物条件下通过 Wittig 反应从醛中一锅法制备 C1-同系化脂肪腈

  摘要：

  通过用（甲氧基甲基）三苯基鏻叶立德处理芳香族和脂肪族醛，然后用 pTsOH（Ts = 对甲苯磺酰基）水解所得甲基乙烯基醚并用分子碘处理，实现了获得 C1 同系脂肪腈的一锅法和氨水在无金属氰化物条件下。使用本方法成功地获得了新戊基型腈，这些方法不能通过将新戊醇转化为甲苯磺酸盐并用金属氰化物处理的常规方法获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700277
• 作为产物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-(1-cyclohexyl-2-methoxy-2-phenylsulfanyl-ethyl) ester S-methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-环己基-1-甲氧基乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过自由基还原消除醛的同系物合成乙烯基醚

  摘要：

  甲氧基苯基硫代甲基锂1与醛反应生成加合物，然后将其转化为黄原酸酯。通过与三正丁基锡烷反应，这些化合物以良好的产率提供乙烯基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81742-1

文献信息

• Multicatalytic Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Alkenes by Sequential Isomerization/Cross-Coupling Reactions
  作者：Ciro Romano、Clément Mazet

  DOI：10.1021/jacs.8b02134

  日期：2018.4.4

  patterns to deliver products with high control of the newly generated C═C bond. A highly enantioselective variant of this [Ir/Ni] sequence has been established using a chiral iridium precatalyst. A complementary [Pd/Ni] catalytic sequence has been optimized for alkenyl methyl ethers with a remote C═C bond. The final alkenes were isolated with a lower level of stereocontrol. Upon proper choice of the Grignard

  从容易获得的烯基甲基醚开始，描述了通过两个互补的多催化顺序异构化/交叉偶联序列立体选择性制备高度取代的烯烃。当独立考虑时，这些序列的两个基本步骤都是具有挑战性的过程。鉴定出一种用于烯丙基甲基醚立体选择性异构化的阳离子铱催化剂，并发现它与镍催化剂相容，用于随后原位生成的甲基乙烯基醚与各种格氏试剂的交叉偶联。该方法与敏感的官能团和多种烯烃取代模式兼容，以提供高度控制新生成的 C=C 键的产品。已经使用手性铱预催化剂建立了该 [Ir/Ni] 序列的高度对映选择性变体。互补的 [Pd/Ni] 催化序列已针对具有远程 C=C 键的烯基甲基醚进行了优化。最终的烯烃以较低的立体控制水平分离。在正确选择格氏试剂后，我们证明了 C(sp2)-C(sp2) 和 C(sp2)-C(sp3) 键可以通过两种系统构建，提供传统方法难以获得的产品。
• Reaction of thioketones with carbonyl oxides and 3,3-dimethyl-1,2-dioxirane. [3 + 2] Cycloaddition vs. oxygen atom transfer
  作者：Toshihiko Tabuchi、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1039/p19910003043

  日期：——

  the corresponding thione S-oxides 8f–h in isolated yields of 10–40%, together with the benzophenones 7f–h. 3,3-Dimethyl-1,2-dioxirane, generated in situ from the reáction of acetone and ‘oxone’(2KHSO5- KHSO4-K2SO4), transferred an oxygen atom to compounds 4a, f, g, i providing the thione S-oxides 8a, f, g, i in 29–97% yield.

  在金刚烷-2-硫酮4a和双环[3.3.1]壬南-9-硫酮4b的存在下，乙烯基醚1a，b的臭氧分解在每种情况下均产生中等产率的相应硫代氧化物5a – c，同时将混合物进行臭氧分解乙烯基醚的1A - d和thiobenzophenone衍生物4F - ħ，得到相应的硫酮小号-oxides 8F - ħ在10-40％的产率分离出，用二苯甲酮一起7F - ħ。3,3-二甲基-1,2-二环氧乙烷，原位生成从丙酮的反应和“过硫酸氢钾”（2KHSO 5 - KHSO 4 -K 2 SO 4），转移氧原子的化合物4A，˚F，克，我提供硫酮小号-oxides 8A，˚F，克，我在29 –97％的收率。
• Nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed reductive silylation of alkenyl methyl ethers for the synthesis of alkyl silanes
  作者：Xiaodong Qiu、Li Zhou、Haoran Wang、Lingyi Lu、Yong Ling、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ra07238b

  日期：——

  A new one pot protocol has been developed for the reductive silylation of alkenyl methyl ethers using Et3Si–BPin and HSiEt3 with nickel(II) catalyst. Styrene type methyl ethers, multi-substituted vinyl methyl ethers, heterocycles and unconjugated vinyl ethers are all tolerated to form alkyl silanes. Mechanistic study reveals that it is a cascade of a C–O bond silylation and vinyl double bond hydrogenation

  已经开发了一种新的一锅法，用于使用 Et 3 Si-BPin 和 HSiEt 3与镍（II）催化剂进行烯基甲基醚的还原甲硅烷基化。苯乙烯类甲基醚、多取代乙烯基甲基醚、杂环和非共轭乙烯基醚都可以形成烷基硅烷。机理研究表明，它是 C-O 键甲硅烷基化和乙烯基双键加氢过程的级联过程。内部亲核取代或氧化加成途径对于 C-O 键断裂都是可接受的。获得的中间体烯基硅烷然后通过非常规还原过程进行，从而提供烷基硅烷。
• Synthetic methods for unsymmetrically-substituted 1,2,4,5-tetroxanes and of 1,2,4,5,7-pentoxocanes
  作者：Hye-Sook Kim、Kaoru Tsuchiya、Yasuharu Shibata、Yusuke Wataya、Yoshihiro Ushigoe、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1039/a900826h

  日期：——

  Ozonolysis of vinyl ethers 1a–c in the presence of hydrogen peroxide in diethyl ether gave the corresponding 1,1-bis(hydroperoxide)s 2a–c. Subsequent trimethylsilylation, followed by the TMSOTf-catalyzed cyclocondensation with carbonyl compounds gave the unsymmetrically-substituted 1,2,4,5-tetroxanes 5–14. Similarly, the 1,2,4,5,7-pentoxocanes 18, 19 were prepared by the reaction of an α,α′-bis(trimethylsilylperoxy) ether 17 and carbonyl compounds. The tetroxane 14 showed notable antimalarial activity in vitro and in vivo.

  在过氧化氢存在下，乙烯基醚 1a-c 在二乙醚中进行臭氧分解，得到相应的 1,1-双（过氧化氢）2a-c。随后进行三甲基硅烷化反应，然后在 TMSOTf 催化下与羰基化合物进行环缩合反应，得到不对称取代的 1,2,4,5-四氧杂环己烷 5-14。同样，α,α′-双（三甲基硅基过氧）醚 17 与羰基化合物反应制备出了 1,2,4,5,7-戊氧杂环烷 18 和 19。四环醚 14 在体外和体内都显示出显著的抗疟活性。
• A mild, convenient, non-acidic conversion of enol ethers into alcohols using Hg(OAc)2NaBH4
  作者：R.David Crouch、Jeffrey V. Mitten、Amelia R. Span、H.George Dai

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02449-5

  日期：1997.2

  Alkyl enol ethers can be converted into the corresponding alcohols in good to excellent yields by treatment with aqueous Hg(OAc)2NaBH4 in one reaction flask. This method is sufficiently mild to allow the survival of acid-sensitive groups such as silyl ethers, THP-protected alcohols and N-Boc-protected amines.

  烷基烯醇醚可以通过用汞水溶液（OAC）处理而转化成以良好至优异的产率相应的醇2 NaBH 4在一个反应烧瓶中。该方法足够温和以允许酸敏感性基团例如甲硅烷基醚，THP-保护的醇和N -Boc-保护的胺存活。