(2S)-4-[[(1S)-1-carboxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)propyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid | 159848-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-[[(1S)-1-carboxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)propyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 159848-98-3
• 化学式: C₂₁H₃₃Cl₃N₂O₁₁
• 分子量: 595.859
• InChiKey: IMMXCHOIXGSLGM-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-[[(1S)-1-carboxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)propyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid 在 盐酸 、 草酰氯 、 DOWEX 50WX₄ 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (2S:3'S:3''S)-N-[N-(3-amino-3-carboxypropyl)-3-amino-3-carboxypropyl]-azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧ugine酸和烟碱胺的全合成

  摘要：

  使用其芳基作为羧基合成子，由β-酪氨酸衍生物21可以实现立体选择性全合成独特的植物铁载体2'-脱氧ugineic酸（4）和烟碱胺（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85520-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S)-4-[[(1S)-1-carboxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)propyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧ugine酸和烟碱胺的全合成

  摘要：

  使用其芳基作为羧基合成子，由β-酪氨酸衍生物21可以实现立体选择性全合成独特的植物铁载体2'-脱氧ugineic酸（4）和烟碱胺（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85520-4

文献信息

• Total synthesis of 2′-deoxymugineic acid and nicotianamine
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85520-4

  日期：——

  Stereoselective total synthesis of the unique phytosiderophores, 2′-deoxymugineic acid(4) and nicotianamine (5), has been achieved from the β-tyrosine derivative 21 using its aryl groups as the carboxyl synthon.

  使用其芳基作为羧基合成子，由β-酪氨酸衍生物21可以实现立体选择性全合成独特的植物铁载体2'-脱氧ugineic酸（4）和烟碱胺（5）。