6-Chloro-7-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one | 147919-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-Chloro-7-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 147919-55-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: AAYHBNVMSKJCBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  444.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-7-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Khanna Mahavir S., Singh Om V., Garg Chandra P., Kapoor Ram P., Synth. Commun., 23 (1993) N 5, S 585-590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5'-氯-2'-羟基-4'-甲基苯乙酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-Chloro-7-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  铑/手性二烯催化不对称1,4-芳基硼酸加成至苯醌：获取手性黄酮的高对映选择性途径

  摘要：

  在不对称的α，β-不饱和羰基化合物的1,4加成反应中，苯醌是最具挑战性的底物之一。通过使用与手性二烯配体（R，R）-Ph-bod *缔合的铑配合物，实现了各种芳基硼酸的1,4加成，从而获得了高产率的相应黄烷酮，具有出色的对映选择性（≥ ee为97％ee，大多数基材为99％ee）。在规定的反应条件下，未观察到会导致产物对映选择性下降的开环副产物。

  DOI：

  10.1002/asia.201403290

文献信息

• Regioselective Synthesis of Methyl 2,3-Dihydro-2-aryl Benzofuran-3-Carboxylates Using Thallium(III) Nitrate
  作者：Mahavir S. Khanna、Om V. Singh、Chandra P. Garg、Ram. P. Kapoor

  DOI：10.1080/00397919308009816

  日期：1993.3.1

  Abstract Flavanones (1a–d) undergo smooth ring contraction with thallium(III) nitrate in presence of perchloric acid and trimethyl orthoformate resulting in the formation of methyl 2,3-dihydro-2-arylbenzofuran-3-carboxylates (2a–d) in good yields. The mechanism of this oxidation has also been discussed.

  摘要 在高氯酸和原甲酸三甲酯存在下，黄烷酮 (1a-d) 与硝酸铊 (III) 发生平滑的环收缩，导致形成 2,3-二氢-2-芳基苯并呋喃-3-羧酸甲酯 (2a-d)。良好的收益。还讨论了这种氧化的机制。
• Hypervalent Iodine Oxidation of Flavanones: A New Synthesis of Methyl 2-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylates by 1,2-Aryl Shift
  作者：Om Prakash、Madan P. Tanwar

  DOI：10.1246/bcsj.68.1168

  日期：1995.4

  Flavanones (1), on oxidation with (diacetoxyiodo)benzene-sulfuric acid (DIB–H2SO4) or (hydroxy)tosyloxy)iodo)benzene (HTIB) in trimethyl orthoformate, undergo facile ring contraction by 1,2-aryl shift, thereby yielding methyl 2-aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylates (4) as major products (40—80%). cis-3-Methoxyflavanones (5) and flavones (3) are the minor products formed in variable ratios.

  黄烷酮 (1) 在用原甲酸三甲酯中的（二乙酰氧基碘）苯-硫酸（DIB–H2SO4）或（羟基）甲苯磺酰氧基）碘）苯（HTIB）氧化时，通过 1,2-芳基位移发生容易的环收缩，从而产生2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃-3-羧酸甲酯 (4) 作为主要产物 (40-80%)。顺式 3-甲氧基黄烷酮 (5) 和黄酮 (3) 是以可变比例形成的次要产物。
• Kamboj, Ramesh C.; Berar, Surinder; Berar, Urmila, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 6, p. 879 - 885
  作者：Kamboj, Ramesh C.、Berar, Surinder、Berar, Urmila、Gupta, Satish C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of flavanones, azaflavanones, and thioflavanones catalyzed by PMA-SiO2 as a mild, efficient, and reusable catalyst
  作者：Raghavendra Sakirolla、Marzieh Yaeghoobi、Noorsaadah Abd. Rahman

  DOI：10.1007/s00706-011-0663-7

  日期：2012.5

  Cyclization of a variety of chalcones to flavanones catalyzed by 1 mol% phosphomolybdic acid (PMA) supported on silica as a mild, efficient, and reusable catalyst was carried out in high yields. PMA-SiO2 is an efficient, inexpensive, and green catalyst which gave high conversion yields and could be recycled up to three times without significant loss in activity.
• New synthesis of flavanones catalyzed by l-proline
  作者：S. Chandrasekhar、K. Vijeender、K. Venkatram Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.066

  日期：2005.10

  L-Proline is utilized as an efficient organocatalyst for the synthesis of substituted flavanones and chalcones in good yields. The efficiency of the catalyst was proved with a variety of substrates ranging from electron-deficient to electron-rich aryl aldehydes and 2-hydroxyacetophenones. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.