3-Amino-4-methyl-6-phenyl-thieno<2,3-d>pyrimidin-2-carbonsaeureethylester | 128529-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-Amino-4-methyl-6-phenyl-thieno<2,3-d>pyrimidin-2-carbonsaeureethylester
• 英文别名: Ethyl 5-amino-4-methyl-2-phenyl-thieno<2,3-d>pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 5-amino-4-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate；5-amino-4-methyl-2-phenylthieno-[2,3-d]pyrmidine-6-carboxylate；Ethyl 5-amino-4-methyl-2-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 128529-81-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 313.38
• InChiKey: IDASYVGSZKXVSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  420.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-4-methyl-6-phenyl-thieno<2,3-d>pyrimidin-2-carbonsaeureethylester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到5-amino-4-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbohydrazid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Some New Thienopyrimidines

  摘要：

  4-Methyl-6-mercapto-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile (1) was reacted with, different halo compounds, namely ethylchloroacetate, chloroacetone, bromoacetanilide, p-chlorobromoacetanilide, and p-methoxy chloroacetanilide in ethanol in the presence of sodium acetate yielded the corresponding S-alkylated derivatives (2a-e). The latter compounds underwent cyclization into thienopyrimidines (4a-e) upon treatment with sodium ethoxide in ethanol. The reaction of (4a) with hydrazine hydrate led to the formation. of 5-amino-4-methyl-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-2-carbohydrazide (5). Compound (5) was reacted with a variety of reagents to produce other new thienopyrimidines as well as oxadiazolylthienopyrimidines (6, 11).

  DOI：

  10.1080/10426500307807
• 作为产物：
  描述：

  Dibenzoyldiacetonitril 在 TEA 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Amino-4-methyl-6-phenyl-thieno<2,3-d>pyrimidin-2-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Vieweg; Leistner, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 8, p. 588 - 591

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structure of Novel Thieno[2, 3-<i>d</i>]Pyrimidine Derivatives Containing 1, 3, 4-Oxadiazole Moiety
  作者：Yuh-Wen Ho、Maw-Cherng Suen

  DOI：10.1002/jccs.200900060

  日期：2009.4

  5‐(1‐pyrrolyl)‐4‐methyl‐2‐phenylthieno[2, 3‐d]pyrimidine carbohydrazide 5 with CS2 in the presence of pyridine afforded the 6‐(2, 3‐dihydro‐2‐mercapto‐1, 3, 4‐oxadiazol‐5‐yl)‐4‐methyl‐5‐(1‐pyrrolyl)‐2‐phenylthieno[2, 3‐d]pyrimidine 6, which reacted with methyl iodide in the presence of sodium methoxide to yield the 6‐(2‐methylthio‐1, 3, 4‐oxadiazol‐5‐yl)‐4‐methyl‐5‐(1‐pyrrolyl)‐2‐phenyl‐thieno[2, 3‐d]pyrimidine

  在吡啶存在下，5-（1-吡咯基）-4-甲基-2-苯基噻吩并[2，3- d ]嘧啶碳酰肼5与CS 2的反应得到6-（2，3-二氢-2-巯基） -1，3，4-恶二唑-5-基）-4-甲基-5-（1-吡咯基）-2-苯基噻吩并[2，3- d ]嘧啶6在甲醇钠存在下与碘甲烷反应得到6-（2-甲硫基-1，3，4-恶二唑-5-基）-4-甲基-5-（1-吡咯基）-2-苯基噻吩并[2，3- d ]嘧啶7。 6-（2-取代的-1，3，4-恶二唑-5-基）-2-苯基硫代[2，3- d ]嘧啶衍生物9、11和13通过将6-（2-甲硫基-1，3，4-恶二唑-5-基）-2-苯基噻吩并[2，3- d ]嘧啶7与适当的仲胺缩合获得。新化合物的结构通过红外光谱，紫外可见光谱，1 H NMR，质谱，元素分析和X射线晶体分析得到证实。
• Synthesis of Novel Pyrrylthieno[2,3-d]Pyrimidines and Related Pyrrolo[1″,2″:1″,6″]Pyrazino[2″,3″:4,5]Thieno[2,3-d]Pyrimidines
  作者：E. A. Bakhite、A. A. Geies、H. S. El-Kashef

  DOI：10.1080/10426500210243

  日期：2002.2.1

  have been synthesized. Some of the substituents in position 6 were used to build up different sulfur-, nitrogen- and/or oxygen-containing heterocyclic rings at that position. The 4-methyl-2-phenyl-5-(1-pyrryl)-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboazide ( 20 ) was also used as a key intermediate in the synthesis of the target pyrrolo[1",2":1',6']pyrazino[2',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines.

  4-甲基-2-苯基-5-(1-吡咯基)-6-取代的-噻吩并[2,3-d]嘧啶(3a-c、4a-c、5a、b和6)已被合成。6 位的一些取代基用于在该位置构建不同的含硫、氮和/或氧的杂环。4-methyl-2-phenyl-5-(1-pyrryl)-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboazide ( 20 ) 也被用作合成目标吡咯并[1" ,2":1',6']吡嗪并[2',3':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶。
• Wagner; Vieweg; Leistner, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 9, p. 667 - 669
  作者：Wagner、Vieweg、Leistner

  DOI：——

  日期：——
• El-Bahaie; Assy, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 3, p. 216 - 217
  作者：El-Bahaie、Assy

  DOI：——

  日期：——
• EL-BAHAIE, S.;ASSY, M. G., PHARMAZIE, 45,(1990) N, C. 216-217
  作者：EL-BAHAIE, S.、ASSY, M. G.

  DOI：——

  日期：——