2-(phenylselanyl)-1-(2-thienyl)ethanone | 83756-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(phenylselanyl)-1-(2-thienyl)ethanone
• 英文别名: 2-(phenylselanyl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one；2-(phenylselanyl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone；2-phenylselanyl-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 83756-35-8
• 化学式: C₁₂H₁₀OSSe
• 分子量: 281.237
• InChiKey: FFIONGPOCFHKQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylselanyl)-1-(2-thienyl)ethanone 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-乙酰基噻吩
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷与硒酸酯的反应：α-（烷基-或芳基硒代）甲基酮和甲基酮的制备

  摘要：

  在CuI，CuSePh或Cu粉末存在下，重氮甲烷与一系列硒酸酯1的反应产生了α-（烷基-或芳基硒代）甲基酮2，产率为41-65％。副产物形成了甲基酮3和双（芳基硒代）甲烷9或14。通过与重氮甲烷的常规反应，然后用HBr溶液进行后处理，可以以高收率将硒酸酯直接转化为甲基酮。硒酸酯1c和1i与重氮甲烷的同时铜催化反应导致交叉反应，并形成了所有四种可能的α-硒酮2b，2c，2h和2i。已经提出了一种不确定的机制，该机制涉及重氮化合物对活化的硒酯的酰基碳原子的攻击并形成四面体中间体11。硒代硫代氨基甲酸酯4与重氮甲烷的反应导致1，3-偶极环加成，得到5，而不是插入到酰基-硒键中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96714-6
• 作为产物：
  描述：

  phenylselenium trichloride 在 硫脲 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(phenylselanyl)-1-(2-thienyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  苯基三氯化硒的合成。与酮反应。亚硒酸盐消除反应的新变化

  摘要：

  使用苯基三氯化硒将PhSeCl 2-基团引入酮的α-位。这些产物被转化为烯酮（水解/亚硒酸酯消除）或α-苯基硒酮（硫脲还原）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84605-0

文献信息

• Visible-light-induced oxidative coupling of vinylarenes with diselenides leading to α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Meng Ma、Da-Yun Hao、Liang Ming、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc00049g

  日期：——

  A visible-light-induced oxidative coupling of diselenides with readily available vinylarenes is demonstrated. This benign protocol allows one to access a wide range of α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones in good yields with excellent functional group compatibility. The distinct advantages of this protocol over all previous methods include the use of a green solvent and air as an oxidant and the

  可见光诱导的二硒化物与容易获得的乙烯基芳烃的氧化偶联。这种良性方案允许人们以良好的收率和优异的官能团相容性获得各种α-芳基和α-烷基硒代甲基酮。与所有以前的方法相比，该协议的明显优势包括使用绿色溶剂和空气作为氧化剂，并且缺少光催化剂，碱和氧化剂以及更好的绿色化学基质。此外，标题反应可以在自然阳光下进行，这是可以想象得到的最可持续的能源。此外，反应条件温和，
• Acridine Orange Hemi(Zinc Chloride) Salt as a Lewis Acid‐Photoredox Hybrid Catalyst for the Generation of <i>α</i> ‐Carbonyl Radicals
  作者：Sanju Das、Tanumoy Mandal、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202101053

  日期：2022.2.15

  A readily accessible organic-inorganic hybrid catalyst is reported for the reductive fragmentation of α-halocarbonyl compounds. The robust hybrid catalyst is a self-stabilizing combination of ZnCl2 Lewis acid and acridine orange as the photoactive organic dye. Mechanistic specifics of this hybrid catalyst have been studied in detail using both photophysical and electrochemical experiments. A systematic

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。
• A radical cyclization route to cyclic imines
  作者：Puneet Srivastava、Lars Engman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.104

  日期：2010.2

  A novel route to cyclic imines based on 5-exo radical cyclization is explored. The radical precursors are imines prepared from allylamine and readily available α-phenylselenenyl ketones.

  探索了一种基于5- exo自由基环化的环状亚胺的新途径。自由基前体是由烯丙胺和容易获得的α-苯基硒烯基酮制得的亚胺。
• 一种可见光促进的α-硒基酮化合物合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN111333558B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种可见光促进的α‑硒基酮化合物合成方法,包括以下步骤：A、敞口条件下，在反应器中依次加入化合物1和2；B、在一定温度条件下和光源照射下进行搅拌反应；C、反应结束后减压蒸除溶剂得粗产物；D、经柱层析提纯得到α‑硒基酮3，本发明制备方法以烯烃和二硒醚为原料，以乙腈,二氯甲烷，乙酸乙酯中的一种为溶剂，反应温度为室温，白色荧光的光源照射下，高效合成出α‑硒基酮化合物，该方法与传统的合成方法相比，具有反应条件温和，在室温下可顺利进行；操作简单，所有操作均可在敞开体系中进行；同时本方法避免了使用昂贵的过渡金属催化剂，具有经济和绿色环保等特点。
• Expeditious and Chemoselective Synthesis of α-Aryl and α-Alkyl Selenomethylketones via Homologation Chemistry
  作者：Raffaele Senatore、Laura Castoldi、Laura Ielo、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00896

  日期：2018.5.4

  Diselenoacetals, previously considered byproducts in homologation tactics en route to α-selenoketones, are herein found to be excellent starting materials for this purpose. The easy selenium/lithium exchange they undergo affords seleno carbanions which are smoothly added to Weinreb amides to chemoselectively prepare α-aryl- and α-alkyl seleno methylketones through a single chemical operation. No racemization

  在此发现，二硒缩醛是先前在与α-硒酮的同源化策略中被认为是副产物的副产物，在此被认为是极好的起始原料。它们易于进行硒/锂交换，从而得到硒代碳负离子，将其平稳地添加到Weinreb酰胺中，即可通过一次化学操作化学选择性地制备α-芳基-和α-烷基硒代甲基酮。在光学纯的起始原料的存在下未观察到外消旋作用。