6-Hydroxy-10-methoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinoline-5-carboxylic acid ethyl ester | 134307-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-Hydroxy-10-methoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinoline-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-hydroxy-10-methoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-[1,3]oxazolo[4,3-a]isoquinoline-5-carboxylate
• CAS: 134307-62-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: OJDBXKUBOXQTFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxy-10-methoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinoline-5-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硼烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 19.33h， 生成 (5R,10bR)-5-{[(2-Hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-methyl-amino]-methyl}-10-methoxy-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  喹诺素四环类似物的合成，构象，晶体结构和DNA切割能力

  摘要：

  已经设计了两种完全合成的喹诺霉素的外消旋类似物，并确定了它们的晶体结构。两种物质均影响质粒DNA的适度切割。通过合成选择C-11a的立体化学，改变与哌嗪环稠合的反应性恶唑烷的构象，从而大大削弱这些物质裂解DNA的相对能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81795-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)oxirane 在 lithium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 55.92h， 生成 6-Hydroxy-10-methoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinoline-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹诺素四环类似物的合成，构象，晶体结构和DNA切割能力

  摘要：

  已经设计了两种完全合成的喹诺霉素的外消旋类似物，并确定了它们的晶体结构。两种物质均影响质粒DNA的适度切割。通过合成选择C-11a的立体化学，改变与哌嗪环稠合的反应性恶唑烷的构象，从而大大削弱这些物质裂解DNA的相对能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81795-6

文献信息

• Synthetic Studies on Quinocarcin: Total Synthesis of (.+-.)-Quinocarcinamide via Dipole Cycloaddition of an Azomethine Ylide Generated by NBS Oxidation
  作者：Mark E. Flanagan、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo00126a031

  日期：1995.10

  The total synthesis of (+/-)-quinocarcinamide and a formal total synthesis of the antitumor, antibiotic quinocarcin involving a [3 + 2] dipolar cycloaddition reaction is described. The synthesis involves as a key step an NBS oxidation of an allylic tertiary amine to an imminium ion which is converted in situ into an azomethine ylide. Aspects of the ylide formation and a rationale for the regio- and stereocontrol for the cycloaddition process are discussed.
• Synthesis of a netropsin conjugate of a water-soluble epi -quinocarcin analogue: the importance of stereochemistry at nitrogen
  作者：Brad Herberich、Jack D. Scott、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00314-4

  日期：2000.3

  The efficient synthesis of a water-soluble C11a-epi-analogue (6b) of quinocarcin is described. This substance, and a netropsin amide conjugate (8) lack the capacity to inflict oxidative damage on DNA due to the stereoelectronic geometry of their oxazolidine nitrogen atoms. The capacity of these substances to alkylate DNA through the generation of an iminium species has been examined. Both compounds were found to be unreactive as DNA alkylating agents. The results of this study are discussed in the context of previous proposals on the mode of action of this family of antitumor alkaloids. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, conformation, crystal structures and DNA cleavage abilities of tetracyclic analogs of quinocarcin
  作者：Robert M. Williams、Tomasz Glinka、Renee Gallegos、Paul P. Ehrlich、Mark E. Flanagan、Hazel Coffman、Gyoosoon Park

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81795-6

  日期：1991.1

  Two totally synthetic, racemic analogs of quinocarcin have been designed and their crystal structures determined. Both substances effect the modest cleavage of plasmid DNA. Alteration of the conformation of the reactive oxazolidine fused to the piperazine ring by selecting the stereochemistry at C-11a through synthesis drastically attenuates the relative ability of these substances to cleave DNA.

  已经设计了两种完全合成的喹诺霉素的外消旋类似物，并确定了它们的晶体结构。两种物质均影响质粒DNA的适度切割。通过合成选择C-11a的立体化学，改变与哌嗪环稠合的反应性恶唑烷的构象，从而大大削弱这些物质裂解DNA的相对能力。