1-(2-(1H-indol-1-yl)phenyl)ethenone | 25700-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(1H-indol-1-yl)phenyl)ethenone
• 英文别名: 1-o-Acetylphenyl-indol；1-(2-indol-1-yl-phenyl)-ethanone；1-(2-acetylphenyl)-1H-indole；1-(2-Indol-1-ylphenyl)ethanone；1-(2-indol-1-ylphenyl)ethanone
• CAS: 25700-05-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: FSZVPPOIXRBHFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(1H-indol-1-yl)phenyl)ethenone 在 1,10-菲罗啉 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-methyl 12-(4-methoxyphenyl)-13-oxo-10a,13-dihydro-10H-benzo[7,8]chromeno[3',2':5,6]azocino[1,2-a]indole-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indoline-fused eight-membered azaheterocycles through Zn-catalyzed dearomatization of indoles and subsequent base-promoted C–C activation

  摘要：

  已经通过锌催化的吲哚去芳香化、碱促进的环扩张和分子内S_NAr反应开发出一种合成吲哚融合的八元氮杂环的级联反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01626h
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2'-碘苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-(1H-indol-1-yl)phenyl)ethenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indoline-fused eight-membered azaheterocycles through Zn-catalyzed dearomatization of indoles and subsequent base-promoted C–C activation

  摘要：

  已经通过锌催化的吲哚去芳香化、碱促进的环扩张和分子内S_NAr反应开发出一种合成吲哚融合的八元氮杂环的级联反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01626h

文献信息

• The Different Faces of [Ru(bpy)₃Cl₂] and <i>fac</i>[Ir(ppy)₃] Photocatalysts: Redox Potential Controlled Synthesis of Sulfonylated Fluorenes and Pyrroloindoles from Unactivated Olefins and Sulfonyl Chlorides
  作者：Santosh K. Pagire、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02760

  日期：2020.10.16

  A cascade alkene sulfonylation that simultaneously forges C–S and C–C bonds is a highly efficient and powerful approach for directly accessing structurally diverse sulfonylated compounds in a single operation. The reaction was enabled by visible-light-mediated regioselective radical addition of sulfonyl chlorides to 2-arylstyrenes using fac[Ir(ppy)3] as a photocatalyst, demonstrating its unique role

  同时形成C–S和C–C键的级联烯烃磺酰化是一种高效且强大的方法，可通过一次操作直接访问结构多样的磺酰化化合物。使用fac [Ir（ppy）3 ]作为光催化剂，通过可见光介导的磺酰氯向2-芳基苯乙烯的区域选择性自由基加成反应，证明了其在光级联过程中执行原子转移自由基加成（ATRA）的独特作用然后进行光环化。通过这种光级联反应，以优异的产率制备了在光电子材料和药物化学领域中有用的新型的磺酰基取代的芴和吡咯并吲哚。相反，使用[Ru（bpy）3 Cl 2 ]催化剂具有较低的还原电位，仅导致在相同反应条件下形成C–S键并生成无环磺酰化2-芳基苯乙烯。室温稳定的磺酰氯和未活化的烯烃的广泛可用性提高了本室温光催化的合成效用，从而提供了一种经济高效的广谱方案。
• [EN] NOVEL INDICATOR PLATFORM<br/>[FR] NOUVELLE PLATEFORME INDICATRICE
  申请人：BIOSYNTH AG

  公开号：WO2010128120A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A novel indicator platform comprises a plurality of 1 H-lndol-3-yl indicator compounds that are capable of converting to a signalophore compound in response to an external stimulus. In one class of indicator compounds, the resulting signalophores are 2-benzylideneindoline compounds that are formed by an intermolecular Aldol-type process; in a further class of indicator compounds, the resulting signalophores are 10H-indolo[1,2-a]indole compounds that are formed by an intramolecular Aldol-type process. The indicators can be used in a wide array of applications relating, for example, to biological systems or optical data storage.

  一种新颖的指示剂平台包括多种1H-吲哚-3-基指示化合物，这些化合物能够在外部刺激作用下转化为信号体化合物。在一类指示化合物中，产生的信号体是通过分子间Aldol型过程形成的2-苄基亚甲基吲哚化合物；在另一类指示化合物中，产生的信号体是通过分子内Aldol型过程形成的10H-吲哚[1,2-a]吲哚化合物。这些指示剂可用于涉及生物系统或光学数据存储等各种应用中。
• Synthesis of benzimidazole fused poly-heterocycles <i>via</i> oxidant free Cu-catalyzed dehydrogenative C–N coupling and photophysical studies
  作者：Sakshi Singh、Shantanu Pal

  DOI：10.1039/d3cc03931e

  日期：——

  A unique example of Cu-catalysed synthesis of benzimidazole fused poly-heterocycles via intramolecular C–N coupling reaction has been reported.

  报告了一个通过分子内 C-N 偶联反应铜催化合成苯并咪唑融合多杂环的独特实例。
• Novel indicator platform
  申请人：Biosynth AG

  公开号：EP2256103A1

  公开（公告）日：2010-12-01

  A novel indicator platform comprises a plurality of 1H-Indol-3-yl indicator compounds that are capable of converting to a signalophore compound in response to an external stimulus. In one class of indicator compounds, the resulting signalophores are 2-benzylideneindoline compounds that are formed by an intermolecular Aldol-type process; in a further class of indicator compounds, the resulting signalophores are 10H-indolo[1,2-a]indole compounds that are formed by an intramolecular Aldol-type process. The indicators can be used in a wide array of applications relating, for example, to biological systems or optical data storage.

  一种新型指示剂平台由多种 1H-吲哚-3-基指示剂化合物组成，这些化合物能够在外部刺激下转化为信号团化合物。在一类指示剂化合物中，产生的信号团是通过分子间醛醇型过程形成的 2-亚苄基吲哚啉化合物；在另一类指示剂化合物中，产生的信号团是通过分子内醛醇型过程形成的 10H-吲哚并[1,2-a]吲哚化合物。这些指示剂可广泛应用于生物系统或光学数据存储等领域。
• NOVEL INDICATOR PLATFORM
  申请人：Biosynth AG

  公开号：EP2427431B1

  公开（公告）日：2013-05-01