4-氧代辛酸 | 4316-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代辛酸
• 英文名称: 4-oxooctanoic acid
• CAS: 4316-44-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: RITBMTJPNSJVHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  168-170 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代辛酸 生成 3-n-butylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Schade, Gerold; Schmid, Guenther, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 10, p. 856 - 858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊烷 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-氧代辛酸
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硝基烷烃：从硝基烷烃合成子中高效地立体选择性合成（+）-反式威士忌内酯和（+）-依加醇化物，并将面包师的酵母还原工艺作为关键步骤

  摘要：

  描述了使用硝基烷烃合成子3a和3b合成光学纯的R-（+）-反式威士忌内酯（+）- 9和R-（+）-依加醇化物（+）- 10的有效途径。在关键步骤中，采用面包师的酵母还原工艺来获得所需的手性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80369-0

文献信息

• Insights into β-ketoacyl-chain recognition for β-ketoacyl-ACP utilizing AHL synthases
  作者：Mila Nhu Lam、Dastagiri Dudekula、Bri Durham、Noah Collingwood、Eric C. Brown、Rajesh Nagarajan

  DOI：10.1039/c8cc04532a

  日期：——

  The design, synthesis and kinetic evaluation of beta-ketoacyl-ACP mimics for two 3-oxoacyl-ACP utilizing quorum signal synthases are reported.

  报道了用于两种3-氧代酰-ACP利用类群信号合成酶的β-酮酰-ACP模拟物的设计、合成和动力学评价。
• Facile and Inexpensive Synthesis of 4-Oxoalkanoic Acids from Primary Nitroalkanes and Acrolein
  作者：Roberto Ballini、Marino Petrini

  DOI：10.1055/s-1986-31858

  日期：——

  4-Oxoalkanoic acids, useful organic compounds, are easily prepared by conjugate addition of primary aliphatic nitro compounds to acrolein on alumina surface, in the absence of a solvent, and subsequent oxidation with hydrogen peroxide/potassium carbonate.

  4-氧代烷酸，一种有用的有机化合物，可以通过在无溶剂条件下，将初级脂肪族硝基化合物共轭加成到氧化铝表面的丙烯醛上，随后用过氧化氢/碳酸钾进行氧化而轻易制备。
• Palladium/Zinc Co‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ‐Keto Carboxylic Acids
  作者：Keyang Zhang、Xuexin Zhang、Jingchao Chen、Zixiu Liu、Chunxiang Pan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Baomin Fan

  DOI：10.1002/asia.202100244

  日期：2021.5.17

  A palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of levulinic acid has been successful developed by using Zn(OTf)2 as co‐catalyst. The present method not only has provided a strategy in the palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of ketone, but also allowed the preparation of a wide range of chiral γ‐valerolactones in good yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用Zn（OTf）2作为助催化剂，成功开发了钯催化的乙酰丙酸不对称加氢反应。本方法不仅为钯催化酮的​​不对称加氢提供了策略，而且还允许以良好的收率和良好的对映选择性制备各种手性γ-戊内酯。
• Ring opening reaction of gem-difluorocyclopropyl ketones with nucleophiles
  作者：Yoshiro Kobayashi、Takeo Taguchi、Tsutomu Morikawa、Toyohiko Takase、Hiroshi Takanashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78835-6

  日期：1980.1

  Syntheses of gem-difluorocyclopropyl ketones (3a–d) and their reactions with nucleophiles are described. Ring opening reactions of 3a,c and d with a methanolate and a thiolate anion took entirely different courses of bond scission of the cyclopropane ring.

  描述了宝石二氟环丙基酮（3a–d）的合成及其与亲核试剂的反应。3a，c和d与甲醇盐和硫醇盐阴离子的开环反应采取了完全不同的环丙烷环键断裂过程。
• Solid-Phase Synthesis of Structurally Diverse Heterocycles by an Amide-Ketone Condensation/<i>N</i>-Acyliminium Pictet-Spengler Sequence
  作者：Vitaly V. Komnatnyy、Michael Givskov、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/chem.201202745

  日期：2012.12.21

  condensation reactions to form cyclic N‐acyliminium intermediates. In the presence of a tethered nucleophile, a second cyclization reaction results in the formation of a fused bicyclic ring system. The scope of the methodology was demonstrated by several combinations of substituted ketones and nucleophiles, the latter conveniently originating from amino acids with functionalized side chains, such as tryptophan

  提出了一种有效的固相合成结构多样的杂环化合物的方法。在酸性反应条件下，肽类乙酰丙酰胺会经历分子内的酮-酰胺缩合反应，形成环氮氰基中间体。在拴系亲核试剂的存在下，第二个环化反应导致形成稠合的双环系统。该方法的范围由取代的酮和亲核试剂的几种组合证明，后者可以方便地来源于具有功能化侧链的氨基酸，例如色氨酸，取代的苯丙氨酸和半胱氨酸。环化序列以高收率提供非对映体纯产物。在该方法的一种扩展中，所得产物的相对立体化学使得能够通过独特的循环释放机理形成桥环系统。