isopropyl (4S)-methyloctanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl (4S)-methyloctanoate
• 英文别名: isopropyl 4S-methyloctanoate；Isopropyl (4s)-4-methyloctanoate；propan-2-yl (4S)-4-methyloctanoate
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: AGWCFOQNZIMUNK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (4S)-methyloctanoate 在 水 、 silver nitrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1-bromo-3-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  薄荷酮内酯及其铝酸盐的 Wittig 烯烃化

  摘要：

  研究了几种正亚烷基三苯基膦对薄荷酮内酯及其铝酸酯进行Wittig烯化反应的特点。与亚乙基三苯基正膦反应的产物用于合成桃叶潜蝇Lyonetia clerckella的性信息素。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0444-0
• 作为产物：
  描述：

  试剂Menthide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.25h， 生成 isopropyl (4S)-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  薄荷酮内酯及其铝酸盐的 Wittig 烯烃化

  摘要：

  研究了几种正亚烷基三苯基膦对薄荷酮内酯及其铝酸酯进行Wittig烯化反应的特点。与亚乙基三苯基正膦反应的产物用于合成桃叶潜蝇Lyonetia clerckella的性信息素。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0444-0

文献信息

• L-(-)-Menthol in the Synthesis of Key Synthons for Optically Active Methyl-Branched Insect Pheromones
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、V. A. Ganieva、D. V. Amirkhanov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-006-0019-4

  日期：2005.11

  A synthesis of optically active 4S-methylhexanal, 1-bromo-3S-methylheptane, and 1-bromo-3S-methylundecane, which are key synthons for several methyl-branched insect pheromones, that is based on chemically selective transformations of 6-tosyloxy- and 6-iodoisopropyl-4R-methylhexanoates that are available from L-(-)-menthol was proposed.

  提出了一种合成光学活性4S-甲基己醛、1-溴-3S-甲基庚烷和1-溴-3S-甲基十一烷的方法，这些化合物是几种甲基支链昆虫信息素的重要合成材料。该方法基于从L-(-)-薄荷醇获得的6-托苯基氧基和6-碘异丙基-4R-甲基己酸酯的化学选择性转化。