(S)-14-methyloctadec-1-ene | 99493-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (S)-14-methyloctadec-1-ene
• 英文别名: (S)-14-methyl-1-octadecene；(14S)-methyloctadec-1-ene；14S-Methyl-1-octadecene；(14S)-14-methyloctadec-1-ene
• CAS: 99493-42-2
• 化学式: C₁₉H₃₈
• 分子量: 266.511
• InChiKey: NAEZQVWAWSVOSD-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  332.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.789±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-14-methyloctadec-1-ene 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73 %的产率得到(S)-14-methyloctadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  雌性地衣蛾活性性信息素成分、Lyclene dharma dharma 及其对映体的对映选择性合成

  摘要：

  地衣蛾，Lyclene dharma dharma（Arctiidae，Lithosiinae），在森林生态系统动态中发挥着重要作用。一种简洁新颖的活性性信息素成分(S)-14-甲基十八烷-2-酮((S)-1)、(S)-6-甲基十八烷-2-酮((S)-2)的合成方法，并且已经开发了它们的对映体。合成的关键步骤包括使用埃文斯手性助剂、格氏交叉偶联反应、硼氢化-氧化和瓦克氧化。合成的性信息素成分对于通讯机制、物种识别和生态管理的研究具有潜在价值。

  DOI：

  10.3390/molecules29122918
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-溴壬基-1-氧基)四氢吡喃 在 四溴化碳 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.66h， 生成 (S)-14-methyloctadec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  (S)-14-Methyl-1-Octadecene 的简便不对称合成，桃叶潜蛾的性信息素

  摘要：

  桃潜叶蛾的性信息素 14-methyl-1-octadecene 的不对称合成已经实现。目标分子是由市售己酰氯、(S)-4-benzyloxazolidin-2-one 和 1,9-nonanediol 以六个线性步骤合成的，总产率为 30.3%。己酰氯与(S)-4-benzyloxazolidin-2-one相连，在手性恶唑烷酮助剂的诱导下，经手性甲基化、LAH还原、甲苯磺酰化后，得到高立体选择性的手性关键中间体5。1,9-壬二醇经过选择性溴化、THP 保护并进行 Li2CuCl4 介导的 CC 偶联，得到 C12 中间体。在两部分进行第二次 Li2CuCl4 介导的 CC 偶联后，获得目标分子 (S)-14-methyl-1-octadecene。

  DOI：

  10.3390/molecules18055201

文献信息

• Neutral iridium catalysts with chiral phosphine-carboxy ligands for asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids
  作者：Shuang Yang、Wen Che、Hui-Ling Wu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c6sc03764j

  日期：——

  We developed neutral iridium catalysts with chiral spiro phosphine-carboxy ligands (SpiroCAP) for asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids. Different from the cationic Crabtree-type catalysts, the iridium catalysts with chiral spiro phosphine-carboxy ligands are neutral and do not require the use of a tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (BArF−) counterion, which is necessary

  我们开发了具有手性螺环膦-羧基配体 (SpiroCAP) 的中性铱催化剂，用于不饱和羧酸的不对称氢化。与阳离子 Crabtree 型催化剂不同，具有手性螺环膦-羧基配体的铱催化剂是中性的，不需要使用四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐 (BAr F -) 抗衡离子，这是稳定阳离子 Crabtree 型催化剂所必需的。中性铱催化剂的另一个优点是它们具有高稳定性并且在空气中具有长寿命。具有手性螺环膦-羧基配体的新型铱催化剂在各种不饱和羧酸的不对称氢化中表现出前所未有的高对映选择性（高达 99.4% ee），特别是对于 3-烷基-3-亚甲基丙酸而言，这对其他手性的底物具有挑战性催化剂。
• A New Asymmetric Synthesis of (S)-14-Methyloctadec-1-ene, the Sex Pheromone of the Peach Leafminer Moth
  作者：Liang Wei、Guo-Guo He、Lu Liu、Meng Tang、Tao Zhang、Hongjin Bai、Zhen-Ting Du

  DOI：10.1134/s1070428020060196

  日期：2020.6

  group was introduced to the position of the carboxylic group in 97% de. After reduction and a couple of chemical operations, the designed key intermediate A1 was obtained. The synthesis of another moiety was started from decane-1,10-diol which was selectively protected and oxidized. The long carbon chain was installed according to a Wittig protocol. After deprotection, oxidization, and methylenation, the

  摘要已实现了桃叶min蛾的性信息素14-甲基-1-十八烯的不对称合成。基于手性（S）-4-苄基恶唑烷丁-2-酮的不对称甲基化，通过C 1 + C 10 + C 4 + C 3 程序组装目标分子的碳链。将γ-内酯转化成4-（苄氧基）丁酸，然后在Evan's模板的诱导下，将手性甲基引入到97％de的羧基位置。经过还原和几次化学操作后，设计的关键中间体A1 获得了。另一部分的合成从被选择性保护和氧化的癸烷-1,10-二醇开始。长碳链是根据Wittig协议安装的。脱保护，氧化和亚甲基化后，以7个线性步骤合成目标分子，总收率为30.3％。
• (<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>+</i>)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary in Asymmetric Conjugate Addition and Tandem Conjugate Addition/α-Alkylation Reactions
  作者：Efraim Reyes、Jose L. Vicario、Luisa Carrillo、Dolores Badía、Uxue Uria、Ainara Iza

  DOI：10.1021/jo061205e

  日期：2006.9.1

  Organolithium reagents undergo highly regio- and diastereoselective 1,4-addition to (S,S)-(+)-pseudoephedrine enamides furnishing the corresponding β-alkyl-substituted adducts in excellent yields and diastereoselectivities. In addition, the intermediate lithium enolates generated after the conjugate addition step undergo a highly diastereoselective alkylation reaction, furnishing α,β-dialkyl-substituted

  有机锂试剂对（S，S）-（+）-伪麻黄碱酰胺进行高度的区域和非对映选择性1,4-加成，从而以优异的收率和非对映选择性提供相应的β-烷基取代的加合物。另外，在共轭加成步骤之后产生的中间烯醇锂经历高度非对映选择性烷基化反应，以高收率提供α，β-二烷基取代的酰胺。使用非常简单和高产率的方法，将获得的加合物转化为手性非外消旋的β-烷基和α，β-二烷基取代的羧酸以及γ-烷基和β，γ-二烷基取代的醇。
• (R)-4-Menthenone in the synthesis of optically pure sex pheromone of the peach leafminer moth (Lyonetia clerkella)
  作者：R. Ya. Kharisov、E. R. Latypova、R. F. Talipov、R. R. Muslukhov、G. Yu. Ishmuratov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011889.58249.43

  日期：2003.10

  The synthesis of (14S)-methyloctadec-1-ene, sex pheromone of the peach leafminer moth (Lyonetia clerkella), is described to demonstrate a new potential of the synthetic use of (R)-4-menthenone.

  (14S)-methyloctadec-1-ene 是桃叶潜蛾 (Lyonetia clerkella) 的性信息素，其合成被描述为展示了 (R)-4-薄荷酮的合成用途的新潜力。
• Wittig Olefination of Menthone Lactol and Its Aluminate
  作者：G. Yu. Ishmuratov、V. A. Vydrina、I. S. Nazarov、Yu. A. Galkina、M. P. Yakovleva、I. F. Lobko、R. R. Muslukhov、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-013-0444-0

  日期：2013.1

  Features of the Wittig olefination reaction of menthone lactol and its aluminate by several n-alkylidenetriphenylphosphoranes were studied. The product of the reaction with ethylidenetriphenylphosphorane was used in the synthesis of the sex pheromone of peach leaf miner Lyonetia clerckella.

  研究了几种正亚烷基三苯基膦对薄荷酮内酯及其铝酸酯进行Wittig烯化反应的特点。与亚乙基三苯基正膦反应的产物用于合成桃叶潜蝇Lyonetia clerckella的性信息素。