(E)-N-benzylidene-N-[(8-quinolyl)sulfonyl]imine | 872874-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzylidene-N-[(8-quinolyl)sulfonyl]imine
• 英文别名: (E)-N-benzylidenequinoline-8-sulfonamide；N-benzylidene-8-quinolinesulfonamide；(NE)-N-benzylidenequinoline-8-sulfonamide
• CAS: 872874-36-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: VZSNOPWXIHQSPK-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzylidene-N-[(8-quinolyl)sulfonyl]imine 、 Methyl (E)-N-benzylideneglycinate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 （Rp）-2-（叔丁硫基）-1-（二苯基膦基）二茂铁 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(2S,3S)-methyl 2-(benzylamino)-3-phenyl-3-[(8-quinolyl)sulfonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸席夫碱与 N-(8-喹啉)磺酰基亚胺的直接曼尼希反应：抗α,β-二氨基酯的催化不对称方法

  摘要：

  已经实现了甘氨酸席夫碱与芳基亚胺的高效催化对映选择性直接曼尼希反应，导致反构型正交保护的 α，β-二氨基酯。这种新催化剂系统成功的关键是使用 Fesulphos/Cu(CH3CN)4PF6 (3-5 mol%) 作为路易斯酸催化剂和容易获得的 N-（8-喹啉基）磺酰基保护的醛亚胺作为底物，提供优异的非对映体（通常是 anti/syn > 90:10）和对映体控制（通常 > 或 = 90% ee）的水平。这种催化剂体系的一个显着特点是它允许以高度非对映和对映控制的方式构建在 C-α 处具有四取代碳立体中心的产品。

  DOI：

  10.1021/ja807583n
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-磺酰胺 、 苯甲醛 在 Amberlist 15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-N-benzylidene-N-[(8-quinolyl)sulfonyl]imine
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸席夫碱与 N-(8-喹啉)磺酰基亚胺的直接曼尼希反应：抗α,β-二氨基酯的催化不对称方法

  摘要：

  已经实现了甘氨酸席夫碱与芳基亚胺的高效催化对映选择性直接曼尼希反应，导致反构型正交保护的 α，β-二氨基酯。这种新催化剂系统成功的关键是使用 Fesulphos/Cu(CH3CN)4PF6 (3-5 mol%) 作为路易斯酸催化剂和容易获得的 N-（8-喹啉基）磺酰基保护的醛亚胺作为底物，提供优异的非对映体（通常是 anti/syn > 90:10）和对映体控制（通常 > 或 = 90% ee）的水平。这种催化剂体系的一个显着特点是它允许以高度非对映和对映控制的方式构建在 C-α 处具有四取代碳立体中心的产品。

  DOI：

  10.1021/ja807583n

文献信息

• [EN] CYCLOPROPENIMINE CATALYST COMPOSITIONS AND PROCESSES<br/>[FR] COMPOSITIONS CATALYTIQUES À BASE DE CYCLOPROPÉNIMINE ET PROCÉDÉS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2013059118A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention provides, inter alia, a cyclopropenimine Brønsted base catalyst and a cyclopropenimine scaffold for use as a Brønsted base catalyst. This cyclopropenimine has the structure (100). Methods for making such a cyclopropenimine are also provided. Further provided are processes for carrying out an organic synthetic reaction and processes for catalyzing a proton transfer reaction enantioselectively using such a cyclopropenimine Brønsted base catalyst.

  本发明提供了环丙烯亚胺Brønsted碱催化剂和用作Brønsted碱催化剂的环丙烯亚胺骨架，其中该环丙烯亚胺具有结构（100）。还提供了制备这种环丙烯亚胺的方法。此外，还提供了进行有机合成反应的方法以及利用这种环丙烯亚胺Brønsted碱催化剂对质子转移反应进行对映选择性催化的方法。
• Enantioselective nucleophilic addition to N-(2-pyridylsulfonyl)imines by use of dynamically induced chirality
  作者：Hideki Sugimoto、Shuichi Nakamura、Masataka Hattori、Sachiko Ozeki、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.085

  日期：2005.12

  Enantioselective nucleophilic addition of Grignard reagents to N-(2-pyridylsulfonyl)imines in the presence of bis(oxazoline) afforded products with good enantioselectivity. Dynamically induced chirality on the sulfur by coordination of a chiral Lewis acid to a pyridyl nitrogen and one of the sulfonyl oxygens fixes the conformation of the complex and induces enantioselectivity. Since the 2-pyridylsulfonyl

  在双（恶唑啉）存在下，将格氏试剂对N-（2-吡啶基磺酰基）亚胺的对映选择性亲核加成得到具有良好对映选择性的产物。通过手性路易斯酸与吡啶基氮和一种磺酰基氧的配位，在硫上动态诱导的手性可固定配合物的构象并诱导对映选择性。由于2-吡啶基磺酰基在加成反应后可以容易地除去，因此它不仅起保护基的作用，而且起有效的立体调节剂的作用。
• Substrate-Controlled Diastereoselectivity Switch in Catalytic Asymmetric Direct Mannich Reaction of Glycine Derivatives with Imines: From<i>anti</i>- to<i>syn</i>-α,β-Diamino Acids
  作者：Jorge Hernández-Toribio、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.200902258

  日期：2010.1.25

  diastereoselectivity switch has been devised in the Fesulphos–CuI‐catalyzed glycine direct Mannich reaction with N‐(8‐quinolyl)sulfonyl imines by tuning the steric and electronic properties of the glycine component (see scheme). α,β‐Diamino acids of syn configuration are produced under high diastereo‐ and enantiocontrol with glycinate esters derived from electron‐deficient benzophenone‐type ketimines, in contrast

  来来回回：通过调节甘氨酸组分的空间和电子性质，在非硫磷-Cu I催化的甘氨酸直接曼尼希反应中与N-（8-喹啉基）磺酰基亚胺设计了非对映选择性开关。顺式构型的α，β-二氨基酸是在高非对映体和对映体控制下，由缺乏电子的二苯甲酮型酮亚胺衍生的甘氨酸酯生成的，与醛二胺衍生的亲核试剂形成反构型的产物相反。
• Alkylation of ArylN-(2-Pyridylsulfonyl)aldimines with Organozinc Halides: Conciliation of Reactivity and Chemoselectivity
  作者：Jorge Esquivias、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/anie.200703239

  日期：2007.12.10
• Enantioselective Synthesis of Imidazolines with Quaternary Stereocenters by Organocatalytic Reaction of <i>N</i>-(Heteroarenesulfonyl)imines with Isocyanoacetates
  作者：Shuichi Nakamura、Yuri Maeno、Mutsuyo Ohara、Akiko Yamamura、Yasuhiro Funahashi、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol301256q

  日期：2012.6.15

  An organocatalytic enantioselective Mannich-type reaction of isocyanoacetate with N-sulfonylimines catalyzed by chiral thioureas derived from quinine yielded 2-imidazolines with high diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr. and 96% ee). This reaction provided a convenient route to access various imidazolines and related alpha,beta-diamino acids having a quaternary carbon center in high enantiomeric purities.