1,3-dihydro-1-hydroxy-4,7-dimethoxyisobenzofuran | 64019-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1,3-dihydro-1-hydroxy-4,7-dimethoxyisobenzofuran
• 英文别名: 4,7-dimethoxy-1-hydroxyphthalan；4,7-dimethoxy-1,3-dihydro-1-isobenzofuranol；4,7-Dimethoxy-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol
• CAS: 64019-79-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: DDWMKGXNRFLYJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  367.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-1-hydroxy-4,7-dimethoxyisobenzofuran 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amalgam 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1,3-trans-3-acetyl-1-t-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of (±)daunomycinoni

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91520-0
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dimethoxy-phthalide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以95 %的产率得到1,3-dihydro-1-hydroxy-4,7-dimethoxyisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  紫罗兰素 A 的简单合成，一种细胞毒性氢醌

  摘要：

  开发了一种简单的五步法，用于从可从市售（2,5-二甲氧基苯基）甲醇轻松制备的乳醇前体合成紫罗兰素 A（一种独特的细胞毒性氢醌）。合成路线简单高效，只需五个步骤即可分离紫罗兰素 A (19%)。此外，我们的合成路线还产生了其他感兴趣的衍生物，例如 OH-保护的紫罗兰 A 和 ( Z )-紫罗兰 A。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154522

文献信息

• Aromatic prostaglandin derivatives
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04032656A1

  公开（公告）日：1977-06-28

  Aromatic prostaglandin derivatives are prepared. These compounds have valuable antiprostaglandin activity specifically inhibiting prostaglandin synthesis and antagonizing diarrhea induced by prostaglandin E.sub.2 (PGE.sub.2).

  制备了芳香族前列腺素衍生物。这些化合物具有宝贵的抗前列腺素活性，特别是抑制前列腺素合成并拮抗由前列腺素E.sub.2（PGE.sub.2）引起的腹泻。
• The synthesis and some chemical reactions of a 5a-methyl 2<i>H</i>-naphtho[1,8-<i>bc</i>]furan
  作者：Patricia A. Burns、Nicholas J. Taylor、Russell Rodrigo

  DOI：10.1139/v94-008

  日期：1994.1.1

  tricycle 19 has been completed in 14% overall yield from guaiacol. Several chemical transformations of this compound including its reduction to an octahydro naphtho[1,8-bc]furan and conversion to the hitherto unknown azuleno-[8,1-bc]furan ring system are described.

  从愈创木酚中合成了三环 19，总产率为 14%。描述了该化合物的几种化学转化，包括将其还原为八氢萘并 [1,8-bc] 呋喃和转化为迄今为止未知的 azuleno-[8,1-bc] 呋喃环系统。
• Preparation and crystal structure of a 1:1 inclusion compound of 1,4,11,14-tetramethoxy-dibenzo[b,n]tetraphenylene with pyridine
  作者：Da-Ming Du、Wen-Ting Hua、Ling-Ping Zhou、Jian-Wu Wang、Xiang-Lin Jin

  DOI：10.1016/s0022-2860(00)00738-9

  日期：2001.1

  14-tetramethoxy-dibenzo[b,n]tetraphenylene forms a 1:1 inclusion compound with pyridine, in which a pair of centrosymmetrically-related guest species are enclosed in the cage surrounded by six host molecules. C36H28O4·C5H5N, FW=603.68, triclinic, space group P-1, a=11.796(2), b=16.075(3), c=9.004(2) A; α=98.39(3)°, β=90.01(3)°, γ=108.19(3)°, V=1602.8(5) A3, Z=2, F(000)=636, D c =1.251 g/cm 3 , μ=0.080 mm

  摘要 新宿主 1,4,11,14-四甲氧基-二苯并[b,n]四亚苯基与吡啶形成 1:1 的包合物，其中一对中心对称相关的客体被包围在由六个宿主包围的笼子中。分子。C36H28O4·C5H5N，FW=603.68，三斜晶系，空间群P-1，a=11.796(2)，b=16.075(3)，c=9.004(2) A；α=98.39(3)°, β=90.01(3)°, γ=108.19(3)°, V=1602.8(5) A3, Z=2, F(000)=636, D c =1.251 g/cm 3，μ=0.080mm -1 。对于 5623 个 MoKα 观测数据，最终的 R 指数 [I>2σ(I)] R1=0.0759，wR2=0.1970。
• An exceptional 5-<i>endo</i>–<i>trig</i> reversal; a convergent synthesis of daunomycinone
  作者：B. A. Keay、R. Rodrigo

  DOI：10.1139/v83-116

  日期：1983.3.1

  A convergent AB + CD route to daunomycinone (1) is described. The AB segment is synthesized from the Diels–Alder adduct (3) of an isobenzofuran and methyl vinyl ketone by means of an unusual 5-endo–trig cleavage (3 → 4). The CD half (9) is combined with the AB by the Kraus annelation technique to provide a 9-deoxy daunomycinone derivative (12a) which is subsequently oxygenated.

  本文介绍了一种收敛的AB + CD途径合成多柔比星酮（1）的方法。AB段是通过异苯并呋喃和甲基乙烯酮的Diels-Alder加合物（3）进行非常规的5-内端反应裂解（3→4）合成的。CD半部分（9）通过Kraus环化技术与AB结合，提供了一个9-去氧多柔比星酮衍生物（12a），随后进行氧化反应。
• Keay, Brian A.; Plaumann, Heinz P.; Rajapaksa, Dayananda, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1987 - 1995
  作者：Keay, Brian A.、Plaumann, Heinz P.、Rajapaksa, Dayananda、Rodrigo, Russell

  DOI：——

  日期：——