2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethan-1-one | 71322-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(2-methyl-indol-3-yl)-1-phenyl-ethanone；2-Methyl-3-phenacylindol；2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 71322-21-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: OZEITKRWEKPWJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-扁桃酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化级联反应，使用2-苄氧基醛将吲哚转化为α-（3-吲哚基）酮。

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201902268

文献信息

• Transition-Metal-Free Intermolecular α-Arylation of Ketones via Enolonium Species
  作者：Shimon Maksymenko、Keshaba N. Parida、Gulab K. Pathe、Atul A. More、Yuriy B. Lipisa、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03064

  日期：2017.12.1

  Herein it is shown, for the first time, that enolonium species are powerful electrophiles capable of reacting with aromatic compounds in an intermolecular manner to afford α-arylated ketones. The reaction is compatible with a variety of functional groups, is of wide scope with respect to aromatic compounds and ketone, and even works for polymerization-prone substrates such as substituted pyrroles,

  在此首次表明，en烯是能够以分子间方式与芳族化合物反应以提供α-芳基化酮的强亲电试剂。该反应与多种官能团相容，对于芳族化合物和酮而言具有广泛的范围，甚至适用于易于聚合的底物，例如取代的吡咯，噻吩和呋喃。仅需要1.6至5当量的商品芳族底物。
• Azido-Enolonium Species in C–C and C–N Bond-Forming Coupling Reactions
  作者：Atul A. More、Sourav K. Santra、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03824

  日期：2020.2.7

  trifluoride activated Koser's hypervalent iodine reagent to afford azido-enolonium species. These previously unknown azido-enolonium species react efficiently with aromatic compounds, allyltrimethylsilane, and azoles under mild conditions, with no need for a transition-metal catalyst, forming C-C and C-N bonds to give a variety of α-functionalized ketones. The intermediacy of the proposed azido-enolonium

  乙烯基叠氮化物与三氟化硼活化的Koser的高价碘试剂反应生成叠氮-烯类物质。这些先前未知的叠氮基-olo烯类物质在温和条件下与芳族化合物，烯丙基三甲基硅烷和唑类有效反应，无需过渡金属催化剂，形成CC和CN键即可生成各种α-官能化的酮。拟议的叠氮en烯物种的中间性得到了光谱学研究的支持。
• PLESCIA S.; DAIDONE G.; SPRIO V., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 4, 805-806
  作者：PLESCIA S.、 DAIDONE G.、 SPRIO V.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light Photocatalyzed C3–H Alkylation of 2<i>H</i>-Indazoles/Indoles with Sulfoxonium Ylides via Diversified Mechanistic Pathways
  作者：Yuzhu Peng、Yujing Wang、Kaifeng Wang、Qing Sun、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acscatal.3c04729

  日期：2024.1.19