prop-2-enyl N-[(2S)-3-[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methoxyphenyl]-1-[(1R,12S)-13-hydroxy-8-methyl-9-prop-2-enoxy-4,6,14-trioxa-16-azatetracyclo[10.3.1.02,10.03,7]hexadeca-2,7,9-trien-16-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 265134-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl N-[(2S)-3-[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methoxyphenyl]-1-[(1R,12S)-13-hydroxy-8-methyl-9-prop-2-enoxy-4,6,14-trioxa-16-azatetracyclo[10.3.1.02,10.03,7]hexadeca-2,7,9-trien-16-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 265134-80-3
• 化学式: C₄₂H₆₂N₂O₁₁Si₂
• 分子量: 827.132
• InChiKey: KPXYTFXZAZLDNF-CSPCYGTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  823.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl N-[(2S)-3-[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methoxyphenyl]-1-[(1R,12S)-13-hydroxy-8-methyl-9-prop-2-enoxy-4,6,14-trioxa-16-azatetracyclo[10.3.1.02,10.03,7]hexadeca-2,7,9-trien-16-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 potassium fluoride 、 三氟甲磺酸 、 lithium diethoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 allyl (6aS,7R,13S,16R)-5-(allyloxy)-8,10,14-trihydroxy-16-(hydroxymethyl)-9-methoxy-4-methyl-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-12H-7,13-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b][1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New, More Efficient, and Effective Process for the Synthesis of a Key Pentacyclic Intermediate for Production of Ecteinascidin and Phthalascidin Antitumor Agents

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient process is described for the synthesis of 5, a key intermediate for the synthesis of the potent antitumor agents ecteinascidin 743 (1) and phthaiascidin (2) from the readily available building blocks 3b and 4.

  DOI：

  10.1021/ol0056729
• 作为产物：
  描述：

  (7S,11R)-5-Hydroxy-4-methyl-6,7,10,11-tetrahydro-8H-7,11-epimino[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-d]oxocin-8-one 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2-chloro-1,3-dimethylimidazolidinium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 lithium diethoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 prop-2-enyl N-[(2S)-3-[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methoxyphenyl]-1-[(1R,12S)-13-hydroxy-8-methyl-9-prop-2-enoxy-4,6,14-trioxa-16-azatetracyclo[10.3.1.02,10.03,7]hexadeca-2,7,9-trien-16-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A New, More Efficient, and Effective Process for the Synthesis of a Key Pentacyclic Intermediate for Production of Ecteinascidin and Phthalascidin Antitumor Agents

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient process is described for the synthesis of 5, a key intermediate for the synthesis of the potent antitumor agents ecteinascidin 743 (1) and phthaiascidin (2) from the readily available building blocks 3b and 4.

  DOI：

  10.1021/ol0056729