(6AS,7R,13S,14R,16R)-16-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-14-cyano-5-hydroxy-9-methoxy-8-(methoxymethoxy)-4,17-dimethyl-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-12H-7,13-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b][1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-10-yl trifluoromethanesulfonate | 265134-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6AS,7R,13S,14R,16R)-16-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-14-cyano-5-hydroxy-9-methoxy-8-(methoxymethoxy)-4,17-dimethyl-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-12H-7,13-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b][1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-10-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(1R,2S,13R,15R,16S)-13-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-15-cyano-5-hydroxy-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,24-dimethyl-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4(12),5,7(11),18,20,22-hexaen-20-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 265134-86-9
• 化学式: C₃₄H₄₄F₃N₃O₁₀SSi
• 分子量: 771.884
• InChiKey: LKLQAONXNPTTCG-DIEJLHDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  753.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6AS,7R,13S,14R,16R)-16-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-14-cyano-5-hydroxy-9-methoxy-8-(methoxymethoxy)-4,17-dimethyl-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-12H-7,13-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b][1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-10-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 [(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-13-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,20,24-trimethyl-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4,6,11,18(23),19,21-hexaen-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A New, More Efficient, and Effective Process for the Synthesis of a Key Pentacyclic Intermediate for Production of Ecteinascidin and Phthalascidin Antitumor Agents

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient process is described for the synthesis of 5, a key intermediate for the synthesis of the potent antitumor agents ecteinascidin 743 (1) and phthaiascidin (2) from the readily available building blocks 3b and 4.

  DOI：

  10.1021/ol0056729
• 作为产物：
  描述：

  allyl (6aS,7R,13S,16R)-5-(allyloxy)-8,10,14-trihydroxy-16-(hydroxymethyl)-9-methoxy-4-methyl-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-12H-7,13-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b][1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-17-carboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.92h， 生成 (6AS,7R,13S,14R,16R)-16-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-14-cyano-5-hydroxy-9-methoxy-8-(methoxymethoxy)-4,17-dimethyl-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-12H-7,13-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b][1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-10-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A New, More Efficient, and Effective Process for the Synthesis of a Key Pentacyclic Intermediate for Production of Ecteinascidin and Phthalascidin Antitumor Agents

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient process is described for the synthesis of 5, a key intermediate for the synthesis of the potent antitumor agents ecteinascidin 743 (1) and phthaiascidin (2) from the readily available building blocks 3b and 4.

  DOI：

  10.1021/ol0056729

文献信息

• 一种海鞘素衍生物的制备方法
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN112574234B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本公开涉及一种海鞘素衍生物的制备方法。具体而言，提供了一种制备ET‑743、PM‑1183或其可药用盐的方法，该方法包括式(a)所示化合物在金属钯‑配体催化下甲基化以形成式(b)所示化合物的步骤，所用甲基化试剂如甲基硼酸、甲基硼酸频哪醇酯或甲基三氟硼酸钾。该工艺操作简便、收率且所样品质量，适于大规模生产。
• A New, More Efficient, and Effective Process for the Synthesis of a Key Pentacyclic Intermediate for Production of Ecteinascidin and Phthalascidin Antitumor Agents
  作者：Eduardo J. Martinez、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol0056729

  日期：2000.4.1

  [GRAPHICS]An efficient process is described for the synthesis of 5, a key intermediate for the synthesis of the potent antitumor agents ecteinascidin 743 (1) and phthaiascidin (2) from the readily available building blocks 3b and 4.