2-甲基-1-(甲硫基)-2-丙胺 | 36567-04-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-甲基-1-(甲硫基)-2-丙胺
• 中文别名: 2-甲基-1-甲巯基-2-丙胺
• 英文名称: 2-methyl-1-(methylthio)propan-2-amine
• 英文别名: 2-methyl-1-methylsulfanylpropan-2-amine；1,1-dimethyl-2-methylthioethylamine；2-methyl-1-methylthio-2-propylamine；2-Propanamine, 2-methyl-1-(methylthio)-
• CAS: 36567-04-1
• 化学式: C₅H₁₃NS
• mdl: MFCD16620990
• 分子量: 119.231
• InChiKey: YNOFOVLFZVOJQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3,8
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P260,P264,P270,P271,P273,P280,P301+P330+P331,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2733
• 危险性描述：
  H225,H302,H312,H332,H335,H412,H314
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-(甲硫基)-2-丙胺 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N(2)-[1,1-dimethyl-2-(methylsulfonyl)ethyl]-3-iodo-N(1)-[4-(1-hydroxy-1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl)phenyl]-1,2-benzenedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  含六氟异丙醇基团的氟苯二酰胺新型类似物的合成和杀虫活性

  摘要：

  设计并合成了十个新颖的含有六氟异丙醇部分的氟苯二酰胺类似物。检查了它们对粘虫（Pseudaletia separata Walker）的杀虫活性，并与市售产品flubendiamide进行了比较。化合物7b显示出与氟苯二酰胺几乎相同的杀虫活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200215
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 sodium thiomethoxide 在 硫酸 、 三氧化硫 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2-甲基-1-(甲硫基)-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF THIOALKYLAMINE DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE THIOALKYLAMINE

  摘要：

  本发明涉及一种新型工艺，用于制备化合物的公式（I），通过在第一步中使公式（II）的氨基醇与油酸反应，得到一般公式（III）的硫酸酯，然后在第二步中使这些硫酸酯与一般公式（IV）的巯基或其盐反应，其中在每个公式中，如适用，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R、n和M的含义如描述中所给，在稀释剂和碱的存在下。

  公开号：

  WO2003099777A1

文献信息

• Novel Anthranilic Diamide Insecticides: Design, Synthesis, and Insecticidal Evaluation
  作者：Xuewen Hua、Wutao Mao、Zhijin Fan、Xiaotian Ji、Fengyun Li、Guangning Zong、Haibin Song、Juanjuan Li、Like Zhou、Lifeng Zhou、Xiaowen Liang、Genhao Wang、Xiaoyan Chen

  DOI：10.1071/ch13701

  日期：——

  synthesized compounds showed superior insecticidal activities against Mythimna separata and Plutella xylostella when compared with the positive control cyantraniliprole. In particular, N-(2-(2-methyl-2-(N-cyanomethylsulfideimino)propylcarbamoyl)-4-chloro-6-methylphenyl)-3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide 17e showed excellent insecticidal activity against Mythimna separata, with a

  通过偶联邻氨基苯甲酰胺和磺胺草的活性亚结构，设计并合成了三个新的含硫化物，N-氰基甲基亚磺酰亚胺基和N-氰基甲基亚磺酰亚胺基的邻氨基二酰胺衍生物。合成的化合物的结构通过红外光谱，1 H和13 C NMR以及元素分析来确认。通过化合物N-（2-（2-甲基-2-（甲硫基）丙基氨基甲酰基）-4-氯-6-甲基苯基）-3-溴-1-（3-氯吡啶啶）的晶体结构分析揭示了几个独特的结构特征。-2-基）-1 H-吡唑-5-羧酰胺16e。生物测定结果表明，与阳性对照氰基氰基丙烯腈相比，大多数合成化合物对分离的Mythimna separata和Plutella xylostella表现出优异的杀虫活性。特别地，N-（2-（2-（2-甲基-2-（N-氰基甲基硫代亚氨基亚氨基）丙基氨基甲酰基）-4-氯-6-甲基苯基）-3-溴-1-（3-氯吡啶-2-基）-1 H -吡唑-5-甲酰胺17e对Mythimna separata表现出优异的杀虫活性，在1
• Design, synthesis and insecticidal activity of novel analogues of flubendiamide containing alkoxyhexafluoroisopropyl groups
  作者：Xianghu Zhao、Sixue Xu、Chuan Liu、Jingjing He、Chunmei Li、Yupian Deng、Song Cao

  DOI：10.1039/d0ra07121h

  日期：——

  luoroisopropyl) anilines as the key intermediates. Their insecticidal activities against the oriental armyworm (Mythimna separata Walker) were evaluated. The results indicated that most of the target compounds exhibited high insecticidal activities. Specifically, compound 8h showed the best insecticidal activity against the armyworm and its insecticidal activity reached 70% at 0.156 mg L−1. The LC50

  氟虫酰胺因其新颖的作用方式和优异的杀虫活性而在农业领域受到广泛关注。然而，与氟虫酰胺相关的高成本和对水生无脊椎动物的毒性限制了其农艺用途。在先导化合物氟虫双酰胺的结构基础上，我们以2-甲基-4-(2-烷氧基六氟异丙基)苯胺为关键中间体，设计合成了一系列带有烷氧基六氟异丙基的氟虫双酰胺新型类似物。评估了它们对东方粘虫（Mythimna separata Walker）的杀虫活性。结果表明，大多数目标化合物均表现出较高的杀虫活性。其中化合物8h对粘虫的杀虫活性最好，在0.156 mg L -1时杀虫活性达到70% 。化合物8h的LC 50值(0.0512 mg L -1 )与相应的市售产品氟虫酰胺(0.0412 mg L -1 )几乎相同。此外，急性毒性试验表明，化合物8h和氟虫酰胺对大型溞的48h LC 50值分别为0.0066和0.0021mg L -1。化合物8h的毒性明显低于氟虫酰胺。
• Synthesis, Insecticidal Activity, and Structure−Activity Relationship of Trifluoromethyl-Containing Phthalic Acid Diamide Structures
  作者：Mei-Li Feng、Yu-Feng Li、Hong-Jun Zhu、Liang Zhao、Bin-Bin Xi、Jue-Ping Ni

  DOI：10.1021/jf1021708

  日期：2010.10.27

  Phthalic acid diamides have received considerable interest in agricultural chemistry due to a novel action mode, extremely high activity against a broad spectrum of lepidopterous insects, low acute toxicity to mammals, and environmentally benign characteristics. A series of phthalic acid diamides (4I−4IV) with the CF3 group at meta position on the aniline ring were synthesized. Their structures were

  邻苯二甲酸二酰胺由于其新颖的作用方式，对多种鳞翅目昆虫的极高活性，对哺乳动物的低急性毒性以及环境友好的特性，已在农业化学中引起了广泛的关注。合成了一系列在苯胺环的间位具有CF 3基的邻苯二甲酸二酰胺（4I - 4IV）。它们的结构通过1 H NMR和13 C NMR（或元素分析）进行表征。N 2- [1,1-二甲基-2-（甲硫基）乙基] -3-碘-N 1- [3-氟-5-（三氟甲基）苯基] -1,2-苯二甲酰胺的结构（4If通过X射线衍射晶体学测定）。评价了它们对小菜蛾的杀虫活性。结果表明，某些标题化合物对小菜蛾具有优异的杀幼虫活性，而杀幼虫活性的改善需要母体结构中取代基的合理组合，这为进一步研究结构修饰提供了一些提示。
• Synthesis of 1,2,3-Thiadiazole and Thiazole-Based Strobilurins as Potent Fungicide Candidates
  作者：Lai Chen、Yu-Jie Zhu、Zhi-Jin Fan、Xiao-Feng Guo、Zhi-Ming Zhang、Jing-Hua Xu、Ying-Qi Song、Morzherin Y. Yurievich、Nataliya P. Belskaya、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b05128

  日期：2017.2.1

  Strobilurin fungicides play a crucial role in protecting plants against different pathogens and securing food supplies. A series of 1,2,3-thiadiazole and thiazole-based strobilurins were rationally designed, synthesized, characterized, and tested against various fungi. Introduction of 1,2,3-thiadiazole greatly improved the fungicidal activity of the target molecules. Compounds 8a, 8c, 8d, and 10i exhibited

  Strobilurin杀菌剂在保护植物免受各种病原体侵害和确保食物供应方面起着至关重要的作用。合理设计，合成，表征和测试了一系列基于1,2,3-噻二唑和噻唑的Strobilurins，并针对各种真菌进行了测试。引入1,2,3-噻二唑极大地提高了目标分子的杀菌活性。化合物8a，8c，8d和10i表现出相对广谱的杀真菌活性。化合物8a对玉米赤霉菌，菌核盘菌和谷类根瘤菌表现出优异的活性，其有效浓度为中值（EC 50）分别为2.68、0.44和0.01μg/ mL; 它的活性比阳性对照的恩斯特布林，克雷索辛-甲基和嘧菌酯的EC 50为0.06至15.12μg/ mL的活性高得多。化合物的可比较的或更好的杀真菌效力8A与嘧菌酯和肟菌酯对抗相比白粉病和Pseudoperonspera霜霉病黄瓜字段在相同施用剂量进行了验证。因此，化合物8a是有前途的杀真菌剂，值得进一步开发。
• Novel phthalamides containing sulfiliminyl moieties and derivatives as potential ryanodine receptor modulators
  作者：Sha Zhou、Tao Yan、Yuxin Li、Zhehui Jia、Baolei Wang、Yu Zhao、Yuanyuan Qiao、Lixia Xiong、Yongqiang Li、Zhengming Li

  DOI：10.1039/c4ob00716f

  日期：——

  To tackle the serious challenge of insect resistance and stricter environmental regulations, innovating a new eco-friendly insecticide is urgently required. A series of new phthalamides containing sulfiliminyl and sulfoximinyl moieties were designed and synthesized. In total, 30 new structures were characterized by 1H NMR spectra and HRMS. The bioassay results indicated that some title compounds exhibited excellent insecticidal activities against oriental armyworm (Pseudaletia separata Walker) and diamondback moth (Plutella xylostella (L.)). 4a showed the same larvicidal level as that of commercial flubendiamide as a control. 7a and 9a exhibited outstanding activity against diamondback moth. The LC50 values of 7a and 9a were 8.33 × 10−8 and 2.34 × 10−8 mg L−1, respectively, lower than that of flubendiamide (1.25 × 10−7 mg L−1). The effects of 4a, 7a and 9a on intracellular calcium of neurons from the beet armyworm (Spodoptera exigua) indicated that these title compounds activate the receptor-operated calcium channel. The calcium ions efflux from the calcium store on endoplasmic reticulum (ER) when treated with novel compounds. The results of CoMFA calculation showed that N-cyanosulfilimines and N-trifluoroacetylsulfoximines might be of importance to the larvicidal activity. The present work demonstrated that structures containing sulfiliminyl and sulfoximinyl moieties can be considered as lead compounds for the development of new insect ryanodine receptor modulators.

  为应对昆虫抗药性和更严格的环境法规，迫切需要创新一种新的环保杀虫剂。设计并合成了一系列含有硫基亚氨基和硫氧亚胺基的新型邻苯二甲酰胺。总共有30个新结构通过核磁共振氢谱（1H NMR）和高分辨率质谱（HRMS）进行了表征。生物活性测定结果表明，一些目标化合物对东方蝗虫（Pseudaletia separata Walker）和斜纹夜蛾（Plutella xylostella (L.)）表现出优异的杀虫活性。化合物4a显示出与商业杀虫剂氟苯氨（flubendiamide）相同的幼虫杀灭水平。化合物7a和9a对斜纹夜蛾表现出显著的活性。7a和9a的LC50值分别为8.33 × 10−8和2.34 × 10−8 mg L−1，均低于氟苯氨（1.25 × 10−7 mg L−1）。4a、7a和9a对甜菜夜蛾（Spodoptera exigua）神经元内钙离子的影响表明，这些目标化合物激活了受体调控的钙通道。在处理新化合物时，钙离子从内质网（ER）的钙库中流出。CoMFA计算结果显示，N-氰基硫基亚氨和N-三氟乙酰硫氧亚胺可能对幼虫杀灭活性具有重要意义。本研究表明，含有硫基亚氨基和硫氧亚胺基的结构可以被视为开发新型昆虫瑞安丁受体调节剂的领先化合物。