N4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)quinoline-3,4-diamine | 908368-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)quinoline-3,4-diamine
• 英文别名: 4-N-(oxan-4-ylmethyl)quinoline-3,4-diamine
• CAS: 908368-28-5
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O
• 分子量: 257.335
• InChiKey: IJJRUJSOEDJQET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)quinoline-3,4-diamine 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂环修饰咪唑喹啉衍生物：选择性 TLR7 激动剂调节肿瘤微环境对抗黑色素瘤

  摘要：

  针对 Toll 样受体 7 (TLR7) 的免疫疗法是一种有前景的癌症治疗策略。在此，我们描述了一系列基于咪唑喹啉的 TLR7 激动剂的设计和合成，并使用 HEK-Blue hTLR7 细胞评估 NF-κB 通路激活，以确定最有效的小分子 TLR7 激动剂SMU-L11 (EC 50 = 0.024 ± 0.002μM）。体外实验表明， SMU-L11特异性激活 TLR7，从而招募 MyD88 接头蛋白并激活 NF-κB 和 MAPK 信号通路。此外， SMU-L11被发现通过显着诱导小鼠树突状细胞、巨噬细胞和人外周血单核细胞分泌促炎细胞因子，同时促进M1巨噬细胞极化来发挥免疫增强作用。使用 B16-F10 小鼠肿瘤模型的体内研究表明， SMU-L11显着增强免疫细胞活化并增强 CD4 + T 和 CD8 + T 细胞增殖，直接杀死肿瘤细胞并抑制肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01504
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)quinolin-4-amine 在 钯 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以to provide 2.23 g of N4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)quinoline-3,4-diamine as a yellowish-orange oil的产率得到N4-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)quinoline-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Method of Preferentially Inducing the Biosynthesis of Interferon

  摘要：

  本发明涉及一种优先诱导动物中IFN-α生物合成的方法，包括给予在2-位具有羟甲基或羟乙基取代基的某些咪唑[4,5-c]环化合物或含有这些化合物的药物组成物，中间体，制备方法和使用这些化合物的方法作为免疫调节剂，用于治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病，其中包括优先诱导动物中IFN-α生物合成。

  公开号：

  US20090030031A1

文献信息

• Hydroxyalkyl Substituted Imidazoquinolines
  申请人：Kshirsagar Tushar A.

  公开号：US20090029988A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Certain imidazoquinolines with a hydroxymethyl or hydroxyethyl substituent at the 2-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for preferentially inducing IFN-α biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本文披露了在2位取代了羟甲基或羟乙基的某些咪唑喹啉，包含这些化合物的制药组合物，中间体，制备方法以及这些化合物作为免疫调节剂的使用方法，用于在动物中优先诱导IFN-α生物合成，并用于治疗包括病毒和肿瘤性疾病在内的疾病。
• Method of Preferentially Inducing the Biosynthesis of Interferon
  申请人：Kshirsagar Tushar A.

  公开号：US20090030031A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A method of preferentially inducing IFN-α biosynthesis in an animal comprising administering certain imidazo[4,5-c] ring compounds with a hydroxymethyl or hydroxyethyl substituent at the 2-position or pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making, and methods of using these compounds a immunomodulators for treatment of diseases including viral and neoplastic diseases comprising preferentially inducing IFN-α biosynthesis in an animal are disclosed.

  本发明涉及一种优先诱导动物中IFN-α生物合成的方法，包括给予在2-位具有羟甲基或羟乙基取代基的某些咪唑[4,5-c]环化合物或含有这些化合物的药物组成物，中间体，制备方法和使用这些化合物的方法作为免疫调节剂，用于治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病，其中包括优先诱导动物中IFN-α生物合成。
• Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US08178677B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  Certain imidazoquinolines with a hydroxymethyl or hydroxyethyl substituent at the 2-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for preferentially inducing IFN-α biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及一种在2位具有羟甲基或羟乙基取代基的咪唑喹啉化合物，包括含有该化合物的药物组合物、中间体、制备方法以及将该化合物作为免疫调节剂的使用方法，用于在动物中优先诱导IFN-α生物合成，并用于治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病。
• WO2007/75468
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8846710B2
  申请人：——

  公开号：US8846710B2

  公开（公告）日：2014-09-30